La diferencia clave entre EDG y EWG es que EDG (siglas de Electron Donating Groups) puede aumentar la densidad de electrones de un sistema pi conjugado, mientras que EWG (siglas de Electron Withdrawing Groups) disminuye la densidad de electrones de un sistema conjugado. sistema pi.
EDG y EWG son grupos directores aromáticos electrofílicos. Ambos son formas de sustituyentes que podemos encontrar en compuestos orgánicos.
¿Qué es EDG?
EDG significa grupos donantes de electrones. También los llamamos "grupos de liberación de electrones (ERG)". Estos son sustituyentes en compuestos orgánicos que pueden donar parte de su densidad electrónica a un sistema pi conjugado. Esto se hace mediante efecto de resonancia o efecto inductivo. Esto hace que el sistema de electrones pi sea más nucleófilo.
Por ejemplo, EDG, cuando se une a un anillo de benceno, el anillo de benceno puede sufrir reacciones de sustitución electrofílica. Esto se debe a que el EDG aumenta la densidad electrónica del anillo de benceno. Sin embargo, el benceno suele sufrir este tipo de reacción de sustitución electrofílica. Por lo tanto, el EDG puede aumentar la velocidad de reacción. Por lo tanto, llamamos a estos sustituyentes grupos activadores de anillos aromáticos. Algunos ejemplos de EDG incluyen fenóxido, aminas primarias, secundarias y terciarias, éter, fenoles, etc.
¿Qué es EWG?
EWG significa grupos atractores de electrones. Tiene el efecto opuesto al de EDG en un anillo aromático. Por lo tanto, elimina la densidad electrónica de un sistema pi-electrónico. Esto hace que el sistema de electrones pi sea más electrofílico. Por lo tanto, cuando estos grupos se unen a los anillos de benceno, reducirán la velocidad de reacción de las reacciones de sustitución electrofílica.
Figura 01: El nitrobenceno tiene un grupo nitro como EWG
Además, EWG puede desactivar anillos aromáticos. Esto se hace mediante un efecto de extracción de resonancia o un efecto de extracción inductivo. Para el benceno, estos grupos pueden hacer que las posiciones orto y para sean menos nucleófilas. Por lo tanto, el anillo de benceno tiende a sufrir reacciones de adición electrofílica en las posiciones meta. Algunos ejemplos de EWG incluyen trihaluros, sulfonatos, amonio, aldehídos, cetonas, ésteres, etc.
¿Cuál es la diferencia entre EDG y EWG?
EDG significa grupos donantes de electrones mientras que EWG significa grupos extractores de electrones. Ambos son "grupos directores aromáticos electrofílicos". Como diferencia clave entre EDG y EWG, podemos decir que EDG puede aumentar la densidad electrónica de un sistema pi conjugado, mientras que EWG disminuye la densidad electrónica de un sistema pi conjugado. Básicamente, EDG puede donar electrones mientras que EWG puede recibir electrones. Además, EDG puede aumentar la nucleofilia de los anillos aromáticos, que es la función opuesta de EWG; disminuye la nucleofilia de los anillos aromáticos. Ambos sustituyentes muestran efectos significativos en las reacciones de sustitución electrofílica de los sistemas pi conjugados, como el anillo de benceno; EDG puede aumentar la velocidad de reacción de las reacciones de sustitución electrofílica de los anillos aromáticos, mientras que EWG puede disminuir la velocidad de reacción de las reacciones de sustitución electrofílica de los anillos aromáticos.
La siguiente infografía enumera más detalles sobre la diferencia entre EDG y EWG.
Resumen: EDG frente a EWG
Tanto EDG como EWG son grupos directores aromáticos electrofílicos. Muestran funciones opuestas cuando se unen a anillos aromáticos. Por lo tanto, podemos denotar la diferencia clave entre EDG y EWG como; EDG puede aumentar la densidad electrónica de un sistema pi conjugado, mientras que EWG disminuye la densidad electrónica de un sistema pi conjugado.
