La diferencia clave entre los carbocationes clásicos y no clásicos es que los carbocationes clásicos tienen un átomo de carbono que tiene seis electrones en tres enlaces químicos, mientras que los carbocationes no clásicos tienen una estructura de tres centros y dos electrones.
Un carbocatión es una especie química que es un resto de una molécula orgánica. Tiene una carga positiva en un átomo de carbono. Un ejemplo simple de un carbocatión es CH3+ Algunos carbocationes tienen más de una carga positiva, en el mismo átomo de carbono o en un átomo diferente. Además, los carbocationes son intermedios reactivos en reacciones orgánicas debido a la presencia de una carga positiva; hay seis electrones en un átomo de carbono, lo que lo hace inestable (la presencia de ocho electrones asegura la estabilidad); por lo tanto tiende a buscar electrones.
¿Qué es el carbocatión clásico?
Un carbocatión clásico es un ion que contiene un átomo de carbono con carga positiva que tiene seis electrones que participan en tres enlaces químicos. Podemos nombrar este átomo de carbono como un carbono positivo de tres coordenadas.
Figura 01: Formación de un carbocatión clásico
Para garantizar la máxima estabilidad, el átomo de carbono debe tener ocho electrones de valencia. Pero en el carbocatión, solo hay seis electrones en el átomo de carbono que tienen una carga positiva. Por lo tanto, tiende a compartir dos electrones más de una especie electronegativa. Esto hace que el átomo de carbono sea estable y neutraliza la carga positiva. Esta es la razón de la alta reactividad de los carbocationes clásicos. Sin embargo, la energía de un carbocatión clásico es baja en comparación con la energía del carbocatión no clásico correspondiente. Pero esta diferencia en sus energías es muy pequeña.
¿Qué es el carbocatión no clásico?
Un carbocatión no clásico es un ion que contiene un carbono cargado positivamente en un centro de dos electrones de tres centros. Esto significa que hay tres átomos que comparten dos electrones en estos carbocationes. Este tipo de intercambio de electrones se denomina deslocalización de los electrones.
Figura 02: Diferencia de energía entre los carbocationes clásicos y no clásicos
El ejemplo más común de un carbocatión no clásico es el catión 2-norbornilo. Existe en una estructura de dos electrones de tres centros menos simétrica. Hay muy poca diferencia en la energía entre los carbocationes clásicos y no clásicos. Por lo tanto, es muy difícil distinguirlos experimentalmente.
¿Cuál es la diferencia entre el carbocatión clásico y el no clásico?
Podemos clasificar los carbocationes en dos grupos como carbocationes clásicos y no clásicos, dependiendo de la estructura química. La diferencia clave entre los carbocationes clásicos y no clásicos es que los carbocationes clásicos tienen un átomo de carbono que tiene seis electrones en tres enlaces químicos, mientras que los carbocationes no clásicos tienen una estructura de tres centros y dos electrones. La energía del carbocatión no clásico es mayor que la energía del carbocatión clásico, pero la diferencia entre estas energías es muy pequeña; por lo tanto, es muy difícil distinguir la diferencia entre estructuras clásicas y no clásicas.
Además, la energía de activación para la conversión del carbocatión clásico en un carbocatión no clásico o viceversa es muy pequeña. Además de estos, los carbocationes clásicos tienen la carga positiva en el átomo de carbono y los pares de electrones nodales alrededor del átomo de carbono, pero en los carbocationes no clásicos, los electrones están deslocalizados alrededor del átomo de carbono. Un ejemplo de carbocatión clásico es el ion metenio, mientras que un ejemplo de carbocatión no clásico es el ion 2-norborilo.
Resumen: carbocatión clásico frente a no clásico
Podemos clasificar los carbocationes en dos grupos como carbocationes clásicos y no cásicos, dependiendo de la estructura química. La diferencia clave entre los carbocationes clásicos y no clásicos es que los carbocationes clásicos tienen un átomo de carbono que tiene seis electrones en tres enlaces químicos, mientras que los carbocationes no clásicos tienen una estructura de tres centros y dos electrones. Un ejemplo de carbocatión clásico es el ion metenio, mientras que un ejemplo de carbocatión no clásico es el ion 2-norborilo.
