La diferencia clave entre la regla de Saytzeff y la de Hofmann es que la regla de Saytzeff indica que el producto más sustituido es el producto más estable, mientras que la regla de Hofmann indica que el producto menos sustituido es el producto más estable.
La regla de Saytzeff y la regla de Hofmann son muy importantes para predecir el producto final de una reacción de eliminación orgánica. Estas reglas pueden indicar la naturaleza del producto final de una reacción química orgánica particular, en función de la sustitución del producto final, p. producto más sustituido o menos sustituido.
¿Qué es la regla de Saytzeff?
La regla de Saytzeff es una regla empírica que determina el producto final de una reacción particular como el producto más sustituido. Se nombra principalmente como la regla de Zaitsev. Esta regla es importante para predecir la sustitución del producto alqueno final obtenido de una reacción de eliminación. De acuerdo con el átomo de carbono donde se forma el doble enlace en el producto alqueno final, podemos definir la regla de Saytzeff como "el alqueno que se forma mediante la eliminación de hidrógeno del carbono beta que tiene menos sustituyentes de hidrógeno". Por lo tanto, el producto final más sustituido es el producto mayoritario de la reacción química, que también resulta ser el producto más estable.
Por ejemplo, el 2-yodobutano contiene un grupo yoduro en el segundo carbono de la cadena de carbono. Cuando este compuesto se trata con un ácido fuerte como el hidróxido de potasio, podemos obtener 2-buteno como producto principal y el producto secundario es 1-buteno. Aquí, el átomo de carbono que tiene menos sustituyentes de hidrógeno es el tercer átomo de carbono; por tanto, de este carbono se produce la eliminación de un átomo de hidrógeno que da 2-buteno. El primer átomo de carbono tiene la mayor cantidad de sustituyentes de hidrógeno; por tanto, la eliminación de hidrógeno del primer átomo de carbono forma el producto minoritario 1-buteno. La reacción es la siguiente:
Figura 01: Una reacción de eliminación que ocurre según la regla de Saytzeff
¿Qué es la regla de Hofmann?
La regla de Hofmann es una regla empírica que determina el producto final de una reacción particular como el producto menos sustituido. Eso significa; una reacción química tiene lugar de acuerdo con esta regla si la mayoría del producto final es la olefina menos sustituida (producto alqueno). De acuerdo con el átomo de carbono donde se forma el doble enlace en el producto alqueno final, podemos definir la regla de Hofmann como "el alqueno que se forma mediante la eliminación del hidrógeno del carbono alfa que tiene la mayor cantidad de sustituyentes de hidrógeno".
Veamos un ejemplo:
Figura 02: Una reacción que ocurre según la regla de Hofmann
Durante la creación de amonio cuaternario y alqueno a través de la reacción entre una amina terciaria y un exceso de yoduro de metilo, el producto menos sustituido del alqueno se forma como el producto principal.
¿Cuál es la diferencia entre la regla de Saytzeff y la de Hofmann?
La diferencia clave entre la regla de Saytzeff y la de Hofmann es que la regla de Saytzeff indica que el producto más sustituido es el producto más estable, mientras que la regla de Hofmann indica que el producto menos sustituido es el producto más estable. Según la regla de Saytzeff, la mayoría es el producto más sustituido, mientras que según la regla de Hofmann, la mayoría es el producto menos sustituido.
La siguiente infografía resume la diferencia entre la regla de Saytzeff y la de Hofmann.
Resumen: regla de Saytzeff contra Hofmann
La regla de Saytzeff y la regla de Hofmann son muy importantes para predecir el producto final de una reacción de eliminación orgánica. La diferencia clave entre la regla de Saytzeff y la de Hofmann es que la regla de Saytzeff indica que el producto más sustituido es el producto más estable, mientras que la regla de Hofmann indica que el producto menos sustituido es el producto más estable.
