La diferencia clave entre los diastereómeros y los enantiómeros es que los diastereómeros de una molécula no son imágenes especulares entre sí, mientras que los enantiómeros son imágenes especulares entre sí.
Puede haber varias fórmulas estructurales para una sola fórmula molecular. Estos se conocen como isómeros. Podemos definir los isómeros como “compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular”. Hay principalmente dos tipos de isómeros: isómeros constitucionales y estereoisómeros. Los diastereómeros y los enantiómeros son los dos tipos de estereoisómeros.
¿Qué son los diastereómeros?
Los diastereómeros son estereoisómeros cuyas moléculas no son imágenes especulares entre sí. Por ejemplo, los isómeros cis y trans son diastereoisómeros. Aquí, la conectividad de los átomos es la misma.
Figura 01: Diastereómeros
En el ejemplo anterior, ambos compuestos tienen un doble enlace carbono-carbono. Para cada carbono, se conectan un grupo metilo y un átomo de hidrógeno. Las moléculas cis y trans difieren solo en la forma en que los átomos están dispuestos en el espacio. Es decir, en el isómero cis, ambos hidrógenos están del mismo lado del doble enlace de carbono. Sin embargo, en el isómero trans, los átomos de hidrógeno están a ambos lados del doble enlace de carbono. Además, las dos estructuras no son imágenes especulares entre sí. Por lo tanto, son diastereoisómeros. Sin embargo, las moléculas cis y trans no son el único tipo de diastereoisómeros que podemos encontrar.
¿Qué son los enantiómeros?
Los enantiómeros son estereoisómeros cuyas moléculas son imágenes especulares no superponibles entre sí. Los enantiómeros solo son posibles con moléculas que son quirales. Una molécula quiral es aquella que no es idéntica a su imagen especular. Para que una molécula sea quiral, debe tener un átomo de carbono tetraédrico con cuatro grupos diferentes unidos a él. Este átomo de carbono se conoce como estereocentro. Las moléculas quirales forman imágenes especulares que no son superponibles. Por lo tanto, la molécula y la imagen especular son enantiómeros entre sí. El siguiente es un ejemplo de un compuesto que forma enantiómeros.
Figura 02: Enantiómeros
Generalmente nombramos enantiómeros usando el sistema R y S. Los enantiómeros no tienen diferentes puntos de ebullición, puntos de fusión, solubilidades, diferentes espectros infrarrojos, etc. Todas estas propiedades químicas y físicas de los enantiómeros son similares porque las fuerzas intermoleculares son similares en ambos isómeros. Se separan solo por sus diferentes comportamientos hacia la luz polarizada en el plano. Es decir, los enantiómeros giran el plano de la luz polarizada en el plano en direcciones opuestas. Sin embargo, giran la luz en cantidades iguales. Debido a su efecto sobre la luz polarizada, los enantiómeros son ópticamente activos. La mezcla equimolar de dos enantiómeros es una mezcla racémica. Una mezcla racémica no muestra ninguna rotación de la luz polarizada; por lo tanto, es ópticamente inactivo.
¿Cuál es la diferencia entre diastereómeros y enantiómeros?
La diferencia clave entre los diastereómeros y los enantiómeros es que los diastereómeros de una molécula no son imágenes especulares entre sí, mientras que los enantiómeros son imágenes especulares. Las moléculas con más de un estereocentro pueden ser diastereómeros si no son imágenes especulares entre sí. Sin embargo, si solo hay un estereocentro, entonces esa molécula tiene enantiómeros. Los diastereómeros tienen diferentes propiedades físicas y químicas. Pero los enantiómeros tienen propiedades físicas y químicas similares excepto por sus diferentes propiedades ópticas hacia la luz polarizada en el plano.
Resumen: diastereómeros frente a enantiómeros
Los diastereómeros y los enantiómeros son los dos tipos de estereoisómeros. La diferencia clave entre los diastereómeros y los enantiómeros es que los diastereómeros de una molécula no son imágenes especulares entre sí, pero los enantiómeros son imágenes especulares.
