La diferencia clave entre el ácido malónico y el ácido succínico es que la estructura del ácido malónico tiene un átomo de carbono entre dos grupos funcionales de ácido carboxílico, mientras que el ácido succínico tiene dos átomos de carbono entre los dos grupos de ácido carboxílico.
Tanto el ácido malónico como el ácido succínico son ácidos dicarboxílicos. Esto significa que estos compuestos contienen dos grupos funcionales de ácido carboxílico por molécula.
¿Qué es el ácido malónico?
El ácido malónico es un compuesto orgánico y es un ácido dicarboxílico simple. El nombre IUPAC de este compuesto es ácido propanodioico. La fórmula química de este compuesto es CH2(COOH)2. La masa molar de esta sustancia es 104,06 g/mol. Hay formas ionizadas de ácido malónico, así como ésteres y sales que se denominan colectivamente malonatos.
Figura 01: La estructura química del ácido malónico
Esta sustancia ácida se encuentra naturalmente en muchos alimentos, como frutas y verduras. Por lo general, los cítricos cultivados en granjas contienen niveles más altos de ácido malónico que los que se cultivan mediante la agricultura convencional. Este ácido fue descubierto por primera vez por el químico francés Victor Dessaignes en 1858 a través de la oxidación del ácido málico. Podemos determinar fácilmente la estructura del ácido malónico mediante cristalografía de rayos X.
Figura 02: El proceso de preparación del ácido malónico
Clásicamente, podemos preparar ácido malónico usando ácido cloroacético como iniciador. Necesitamos carbonato de sodio y cianuro de sodio como reactivos. Primero, el carbonato de sodio genera la sal de sodio del ácido cloroacético, que luego reacciona con el cianuro de sodio dando la sal de sodio del ácido cianoacético. Esta reacción se produce por sustitución nucleófila. Posteriormente, el grupo nitrilo se hidroliza junto con el hidróxido de sodio, formando malonato de sodio. Podemos obtener ácido malónico de esta sustancia resultante a través de la acidificación.
¿Qué es el ácido succínico?
El ácido succínico es un compuesto de ácido dicarboxílico que tiene la fórmula química (CH2)2(COOH)2. Este compuesto tiene dos átomos de carbono que separan los grupos funcionales de ácido carboxílico. El nombre de este compuesto proviene del nombre latino succinum, que hace referencia al “ámbar”. Generalmente, esta sustancia se presenta en su forma aniónica cuando se encuentra en organismos vivos. Este estado aniónico se denomina succinato. Este anión tiene muchas aplicaciones biológicas como intermediario metabólico que tiende a convertirse en fumarato a través de la actividad de la enzima succinato deshidrogenasa durante la cadena de transporte de electrones. Este proceso está involucrado en la producción de ATP.
Figura 03: La estructura química del ácido succínico
El ácido succínico se presenta como una sustancia sólida blanca e inodora que tiene un sabor muy ácido. Cuando está en solución acuosa, el ácido succínico tiende a ionizarse, formando su base conjugada, el ion succinato. Este es un ácido diprótico, dando dos protones a la solución.
Al considerar la producción a escala comercial de ácido succínico, las rutas comunes incluyen la hidrogenación del ácido maleico, la oxidación del 1,4-butanodiol y la carbonilación del etilenglicol. Sin embargo, también podemos producir succinato utilizando butano y anhídrido maleico. Históricamente, la gente obtiene esta sustancia ácida del ámbar a través de la destilación para obtener el espíritu de ámbar.
¿Cuál es la diferencia entre el ácido malónico y el ácido succínico?
Tanto el ácido malónico como el ácido succínico son ácidos dicarboxílicos. Eso significa que ambos compuestos contienen dos grupos funcionales de ácido carboxílico por molécula. La diferencia clave entre el ácido malónico y el ácido succínico es que la estructura del ácido malónico tiene un átomo de carbono entre dos grupos funcionales de ácido carboxílico, mientras que el ácido succínico tiene dos átomos de carbono entre los dos grupos de ácido carboxílico.
La siguiente infografía presenta la diferencia entre el ácido malónico y el ácido succínico en forma tabular.
Resumen: ácido malónico frente a ácido succínico
El ácido malónico y el ácido succínico son ácidos dicarboxílicos. Esto significa que ambos compuestos contienen dos grupos funcionales de ácido carboxílico por molécula. La diferencia clave entre el ácido malónico y el ácido succínico es que la estructura del ácido malónico tiene un átomo de carbono entre dos grupos funcionales de ácido carboxílico, mientras que el ácido succínico tiene dos átomos de carbono entre los dos grupos de ácido carboxílico.
