Ácido carboxílico frente a éster
Los ácidos y ésteres carboxílicos son moléculas orgánicas con el grupo –COO. Un átomo de oxígeno está unido al carbono con un enlace doble y el otro oxígeno está unido con un enlace simple. Dado que solo tres átomos están conectados al átomo de carbono, tiene una geometría plana trigonal a su alrededor. Además, el átomo de carbono tiene hibridación sp2. El grupo carboxilo es un grupo funcional ampliamente presente en química y bioquímica. Este grupo es el padre de una familia relacionada de compuestos conocidos como compuestos de acilo. Los compuestos de acilo también se conocen como derivados del ácido carboxílico. El éster es un derivado del ácido carboxílico como ese.
Ácido carboxílico
Los ácidos carboxílicos son los compuestos orgánicos que tienen el grupo funcional –COOH. Este grupo se conoce como el grupo carboxilo. El ácido carboxílico tiene la siguiente fórmula general.
En el tipo más simple de ácido carboxílico, el grupo R es igual a H. Este ácido carboxílico se conoce como ácido fórmico. A pesar del ácido fórmico, existen muchos otros tipos de ácidos carboxílicos con varios grupos R. El grupo R puede ser una cadena de carbono lineal, una cadena ramificada, un grupo aromático, etc. El ácido acético, el ácido hexanoico y el ácido benzoico son algunos de los ejemplos de ácidos carboxílicos. En la nomenclatura de la IUPAC, los ácidos carboxílicos se nombran eliminando la –e final del nombre del alcano correspondiente a la cadena más larga del ácido y añadiendo ácido –oico. Siempre, al carbono carboxilo se le asigna el número 1. De acuerdo con esto, el nombre IUPAC para el ácido acético es ácido etanoico. Aparte de los nombres de la IUPAC, muchos de los ácidos carboxílicos tienen nombres comunes.
Los ácidos carboxílicos son moléculas polares. Debido al grupo –OH, pueden formar fuertes enlaces de hidrógeno entre sí y con el agua. Como resultado, los ácidos carboxílicos tienen altos puntos de ebullición. Además, los ácidos carboxílicos con pesos moleculares más bajos se disuelven fácilmente en agua. Sin embargo, a medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono, la solubilidad disminuye. Los ácidos carboxílicos tienen una acidez que oscila entre pKa 4-5. Dado que son ácidos, reaccionan rápidamente con soluciones de NaOH y NaHCO3para formar sales de sodio solubles. Los ácidos carboxílicos como el ácido acético son ácidos débiles y existen en equilibrio con su base conjugada en medios acuosos. Sin embargo, si los ácidos carboxílicos tienen grupos atractores de electrones como Cl, F, son más ácidos que el ácido no sustituido.
Ester
Los Ésteres tienen una fórmula general de RCOOR’. Los ésteres se obtienen por la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol. Los ésteres se nombran escribiendo primero los nombres de la parte derivada del alcohol. Entonces el nombre derivado de la parte ácida se escribe con la terminación –ate o –oate. Por ejemplo, acetato de etilo es el nombre del siguiente éster.
Los ésteres son compuestos polares. Pero no tienen la capacidad de formar fuertes enlaces de hidrógeno entre sí debido a la f alta de hidrógeno unido al oxígeno. Como resultado, los ésteres tienen puntos de ebullición más bajos que los ácidos o alcoholes con pesos moleculares similares. A menudo los ésteres tienen un olor agradable, que es el responsable de producir los olores característicos de frutas, flores, etc.
¿Cuál es la diferencia entre el ácido carboxílico y el éster?
• Los ésteres son derivados del ácido carboxílico.
• Los ácidos carboxílicos tienen una fórmula general de RCOOH. Los ésteres tienen una fórmula general de RCOOR'.
• Los ácidos carboxílicos pueden formar fuertes enlaces de hidrógeno, pero los ésteres no.
• Los puntos de ebullición de los ésteres son más bajos que los de los ácidos carboxílicos.
• En comparación con los ácidos de menor peso molecular, los ésteres suelen tener olores agradables.
