Ácido carboxílico frente a alcohol
Los ácidos carboxílicos y los alcoholes son moléculas orgánicas con grupos funcionales polares. Ambos tienen la capacidad de formar enlaces de hidrógeno, lo que afecta sus propiedades físicas, como los puntos de ebullición.
Ácido carboxílico
Los ácidos carboxílicos son los compuestos orgánicos que tienen el grupo funcional –COOH. Este grupo se conoce como el grupo carboxilo. El ácido carboxílico tiene la siguiente fórmula general.
En el tipo más simple de ácido carboxílico, el grupo R es igual a H. Este ácido carboxílico se conoce como ácido fórmico. Además, el grupo R puede ser una cadena de carbono lineal, una cadena ramificada, un grupo aromático, etc. El ácido acético, el ácido hexanoico y el ácido benzoico son algunos de los ejemplos de ácidos carboxílicos. En la nomenclatura de la IUPAC, los ácidos carboxílicos se nombran eliminando la –e final del nombre del alcano correspondiente a la cadena más larga del ácido y añadiendo ácido –oico. Siempre, al carbono carboxilo se le asigna el número 1. Los ácidos carboxílicos son moléculas polares. Debido al grupo –OH, pueden formar fuertes enlaces de hidrógeno entre sí y con el agua. Como resultado, los ácidos carboxílicos tienen altos puntos de ebullición. Además, los ácidos carboxílicos con pesos moleculares más bajos se disuelven fácilmente en agua. Sin embargo, a medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono, la solubilidad disminuye. Los ácidos carboxílicos tienen una acidez que oscila entre pKa 4-5. Dado que son ácidos, reaccionan rápidamente con soluciones de NaOH y NaHCO3para formar sales de sodio solubles. Los ácidos carboxílicos como el ácido acético son ácidos débiles y existen en equilibrio con su base conjugada en medios acuosos. Sin embargo, si los ácidos carboxílicos tienen grupos atractores de electrones como Cl, F, son más ácidos que el ácido no sustituido.
Alcohol
La característica de la familia de los alcoholes es la presencia de una función –OH (grupo hidroxilo). Normalmente, este grupo –OH está unido a un carbono hibridado sp3. El miembro más simple de la familia es el alcohol metílico, también conocido como metanol. Los alcoholes se pueden clasificar en tres grupos como primarios, secundarios y terciarios. Esta clasificación se basa en el grado de sustitución del carbono al que está unido directamente el grupo hidroxilo. Si el carbono tiene solo otro carbono unido a él, se dice que el carbono es un carbono primario y el alcohol es un alcohol primario. Si el carbono con el grupo hidroxilo está unido a otros dos carbonos, entonces es un alcohol secundario y así sucesivamente. Los alcoholes se nombran con el sufijo –ol según la nomenclatura IUPAC. En primer lugar, debe seleccionarse la cadena de carbono continua más larga a la que está unido directamente el grupo hidroxilo. Luego se cambia el nombre del alcano correspondiente eliminando la e final y agregando el sufijo ol.
Los alcoholes tienen un punto de ebullición más alto que los correspondientes hidrocarburos o éteres. La razón de esto es la presencia de interacción intermolecular entre las moléculas de alcohol a través de enlaces de hidrógeno. Si el grupo R es pequeño, los alcoholes son miscibles con agua, pero a medida que el grupo R se hace más grande, tiende a ser hidrofóbico. Los alcoholes son polares. El enlace C-O y los enlaces O-H contribuyen a la polaridad de la molécula. La polarización del enlace O-H hace que el hidrógeno sea parcialmente positivo y explica la acidez de los alcoholes. Los alcoholes son ácidos débiles, y la acidez es cercana a la del agua. –OH es un grupo saliente pobre, porque OH– es una base fuerte.
¿Cuál es la diferencia entre el ácido carboxílico y el alcohol?
• El grupo funcional del ácido carboxílico es –COOH, y en el alcohol es –OH.
• Cuando ambos grupos están en una molécula, se da prioridad al ácido carboxílico en la nomenclatura.
• Los ácidos carboxílicos tienen una mayor acidez en comparación con los alcoholes correspondientes.
• El grupo carboxílico y el grupo –OH dan picos característicos en los espectros IR y NMR.
