La diferencia clave entre el naftaleno y el p-diclorobenceno es que el naftaleno tiene dos estructuras de anillo fusionadas entre sí, mientras que el p-diclorobenceno tiene una estructura de un solo anillo con sustituyentes de cloro.
El naftaleno y el p-diclorobenceno son compuestos orgánicos que podemos categorizar como compuestos aromáticos porque estos compuestos tienen estructuras de anillo con dobles enlaces alternos dentro del anillo.
¿Qué es la naftalina?
El naftaleno es un compuesto orgánico que tiene la fórmula química C10H8 Podemos identificar este compuesto como el compuesto de hidrocarburo aromático policíclico más simple. Esta sustancia se presenta como un sólido cristalino blanco que tiene un olor característico similar al alquitrán de hulla, incluso en concentraciones muy bajas. Al considerar la estructura del naftaleno, tiene un par de anillos de benceno fusionados.
Figura 01: Estructura química de la naftalina
Podemos observar una molécula de naftaleno como una fusión de un par de anillos de benceno. Esto conduce a la clasificación de este compuesto como un hidrocarburo aromático policíclico bencenoide o HAP. Hay ocho átomos de carbono que no se comparten entre las dos estructuras de anillo. Cada uno de estos ocho átomos de carbono contiene un átomo de hidrógeno por átomo de carbono. En la nomenclatura de esta molécula de naftaleno, los ocho átomos de carbono están numerados del 1 al 8 en una secuencia alrededor del perímetro de la molécula. Esta numeración comienza con el átomo de carbono adyacente a uno compartido. Generalmente, los átomos de carbono compartidos se numeran como 4a y 8a.
La molécula de naftalina tiene una estructura plana. Sin embargo, a diferencia del anillo de benceno, los enlaces C-C en esta molécula tienen diferentes longitudes. Podemos encontrar esta diferencia a través de la difracción de rayos X, y es consistente con el modelo de enlace de valencia en el naftaleno.
La sustancia naftalina es útil como precursor de otros compuestos químicos, para la producción de anhídrido ftálico, muchos colorantes azoicos, insecticidas y otros agroquímicos útiles.
¿Qué es el p-diclorobenceno?
P-diclorobenceno es un compuesto orgánico que tiene la fórmula química C6H4Cl2. El nombre químico de este compuesto es 1,4-diclorobenceno porque dos átomos de cloro están unidos al anillo de benceno en las posiciones 1 y 4. Se presenta principalmente como una sustancia sólida incolora con un fuerte olor a naftalina.
Si observamos la estructura química del p-diclorobenceno, contiene un anillo de benceno que consta de dos átomos de cloro que han reemplazado a los átomos de hidrógeno en sitios opuestos del anillo. Esta estructura se denomina estructura "para"; por lo tanto, el compuesto se conoce como "p-diclorobenceno".
Esta sustancia es útil como desinfectante, pesticida y desodorante. Este material se puede usar para reemplazar la naftalina en la producción de bolas de naftalina porque la naftalina tiene una mayor inflamabilidad. Además, el p-diclorobenceno es importante como precursor para la producción del poli(sulfuro de p-fenileno) resistente química y térmicamente.
Podemos producir esta sustancia mediante la cloración de un anillo de benceno utilizando cloruro férrico como catalizador de la reacción. Puede haber una impureza hecha a través de este proceso, que es el isómero 1, 2-diclorobenceno. Por lo tanto, necesitamos purificar la mezcla de productos resultante mediante un proceso de cristalización fraccionada.
¿Cuál es la diferencia entre naftalina y p-diclorobenceno?
La naftalina y el p-diclorobenceno son compuestos orgánicos aromáticos. La diferencia clave entre el naftaleno y el p-diclorobenceno es que el naftaleno tiene dos estructuras de anillo fusionadas entre sí, mientras que el p-diclorobenceno tiene una estructura de un solo anillo con sustituyentes de cloro. Además, otra diferencia entre el naftaleno y el p-diclorobenceno es que el naftaleno se deriva del alquitrán de hulla, mientras que el p-diclorobenceno se deriva de la cloración del anillo de benceno utilizando cloruro férrico como catalizador de la reacción.
La siguiente infografía enumera las diferencias entre el naftaleno y el p-diclorobenceno en forma tabular para una comparación lado a lado.
Resumen: naftaleno frente a p-diclorobenceno
La naftalina y el p-diclorobenceno son compuestos orgánicos aromáticos. La diferencia clave entre el naftaleno y el p-diclorobenceno es que el naftaleno tiene dos estructuras de anillo fusionadas entre sí, mientras que el p-diclorobenceno tiene una estructura de un solo anillo con sustituyentes de cloro.