Diferencia clave: enoles, enolatos y enaminas
Los enoles, enolatos y enaminas son tres tipos diferentes de compuestos orgánicos. Los enoles también se conocen como alquenoles. Esto se debe a que un enol se forma combinando un grupo alqueno con un grupo alcohólico. Es una estructura reactiva porque los enoles se presentan como compuestos intermedios en las reacciones químicas. Los enolatos se derivan de los enoles. Un enolato es la base conjugada de un enol. Esto significa que se forma un enolato mediante la eliminación de un átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo de un enol. Las enaminas son compuestos de amina que contienen un grupo amino adyacente a un doble enlace. La reactividad química de los enolatos y las enaminas es casi similar. La diferencia clave entre enoles, enolatos y enaminas es que los enoles contienen un grupo hidroxilo con un doble enlace C=C adyacente y los enolatos contienen una carga negativa en el átomo de oxígeno de un enol, mientras que las enaminas contienen un grupo amino adyacente a un doble enlace C=C. bono.
¿Qué son los enoles?
Los enoles son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo adyacente a un grupo alqueno (doble enlace C=C). Un enol se forma por la combinación de un alcohol con un alqueno. El nombre de este compuesto se deriva del compuesto de partida de su formación; "en" de un alqueno y "ol" de alcohol.
En comparación con enolatos y enaminas de masa molar similar, los enoles tienen la menor reactividad nucleófila. Esto significa que los enoles son poco nucleófilos. Sin embargo, su nucleofilia se rige por el enlace pi rico en electrones, que se compone de una densidad de electrones adicional del átomo de oxígeno del grupo hidroxilo.
Figura 01: La estructura de Dimedone; la forma enólica de Dimedone
Los enoles a menudo se obtienen mediante la eliminación de un átomo de hidrógeno del carbono alfa de un compuesto de carbonilo. El carbono alfa es el átomo de carbono que se encuentra junto al grupo carbonilo. Esta es una reacción de desprotonación ya que incluye una eliminación de protones. Si este protón no regresa, resulta en un ion enolato.
¿Qué son los enolatos?
Los enolatos son las bases conjugadas de los enoles. Por lo tanto, un enolato se forma por la eliminación de un átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo de un enol. El enolato es la forma aniónica del enol. El enolato tiene una carga negativa en el átomo de oxígeno que se encuentra junto a un doble enlace C=C. Los enolatos se pueden formar a partir de enoles utilizando una base. El átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo del enol puede eliminarse y reaccionar con la base, dando como resultado el enolato. Se puede obtener un enolato cuando un aldehído o una cetona reaccionan con una base adecuada.
Figura 02: Reacciones de enolato
Los enolatos reaccionan eficazmente con los electrófilos debido a su alta nucleofilia. La reactividad nucleófila de los enolatos es mayor que la de los enoles y las enaminas. La nucleofilia del anión enolato se debe a varias razones.
- El átomo de oxígeno tiene un radio atómico pequeño
- El enolato tiene una carga formal negativa
- Cuando se comparan el enolato y la enamina, el oxígeno en el enolato es altamente electronegativo que el átomo de nitrógeno en la enamina
¿Qué son las enaminas?
Las enaminas son compuestos orgánicos compuestos por un grupo amino adyacente a un doble enlace C=C. Una enamina se forma por la condensación de un aldehído o una cetona con una amina secundaria. Las enaminas se consideran análogos nitrogenados de los enoles.
Figura 03: Estructura de una enamina
Las enaminas reaccionan de forma similar a los aniones enolatos. Cuando se compara con enoles y enolatos, la reactividad nucleófila de las enaminas es moderada a la de los enoles y enolatos. Esta nucleofilia moderada de las enaminas se debe a la baja electronegatividad del átomo de nitrógeno en comparación con el átomo de oxígeno en enoles y enolatos. Sin embargo, la reactividad de las enaminas es diferente entre sí según el grupo alquilo unido a la molécula.
¿Cuál es la diferencia entre enoles, enolatos y enaminas?
Enoles vs Enolatos vs Enaminas |
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| Enoles | Los enoles son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo adyacente a un grupo alqueno (doble enlace C=C). |
| Enolatos | Los enolatos son las bases conjugadas de los enoles. |
| Enaminas | Las enaminas son compuestos orgánicos compuestos por un grupo amino adyacente a un doble enlace C=C. |
| Grupos funcionales adyacentes al enlace C=C | |
| Enoles | Los enoles contienen un grupo hidroxilo. |
| Enolatos | Los enolatos contienen un átomo de oxígeno cargado negativamente. |
| Enaminas | Las enaminas contienen un grupo amino. |
| Presencia de nitrógeno | |
| Enoles | Los enoles no contienen nitrógeno. |
| Enolatos | Los enolatos no contienen nitrógeno. |
| Enaminas | Las enaminas contienen nitrógeno. |
| Reactividad nucleófila | |
| Enoles | Los enoles son menos reactivos que los enolatos y las enaminas. |
| Enolatos | Los enolatos son reactivos que los enoles y las enaminas. |
| Enaminas | Las enaminas son moderadamente reactivas. |
| Preparación | |
| Enoles | Los enoles se forman por la eliminación de un átomo de hidrógeno del carbono alfa de un compuesto carbonílico. |
| Enolatos | Los enolatos se forman a partir de enoles usando una base; la base puede reaccionar con el átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo de Enol. |
| Enaminas | Las enaminas se forman por la condensación de un aldehído o una cetona con una amina secundaria. |
Resumen: enoles, enolatos y enaminas
Los enoles y los enolatos están estrechamente relacionados porque los enolatos se forman a partir de enoles. Las enaminas contienen grupos amino adyacentes a un grupo alqueno. La diferencia entre enoles, enolatos y enaminas es que los enoles contienen un grupo hidroxilo con un doble enlace C=C adyacente y los enolatos contienen una carga negativa en el átomo de oxígeno de un enol, mientras que las enaminas contienen un grupo amino adyacente a un doble enlace C=C..
