Diferencia entre DCC y EDC

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Diferencia entre DCC y EDC
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Video: Diferencia entre DCC y EDC

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Anonim

La diferencia clave entre DCC y EDC es que DCC es un compuesto cíclico, mientras que EDC es un compuesto alifático.

DCC y EDC son compuestos orgánicos. El término DCC significa N, N′-diciclohexilcarbodiimida mientras que el término EDC significa 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida. Ambos son imidas, lo que significa que estos compuestos tienen un enlace –N=C=N-, que representa las propiedades funcionales de las imidas.

¿Qué es DCC?

El término DCC significa N, N′-diciclohexilcarbodiimida. También se abrevia como DCCD. La fórmula química de este compuesto es (C6H11N)2C. Además, es un compuesto orgánico que tiene la estructura general de una imida. Se puede producir como un sólido blanco ceroso que tiene un olor dulce. En cuanto a las propiedades, esta sustancia sólida tiene un punto de fusión muy bajo; por lo tanto, se derrite fácilmente, haciéndose fácil de manejar. Además, esta sustancia es altamente soluble en solventes como diclorometano, tetrahidrofurano, acetonitrilo y dimetilformamida. Sin embargo, es insoluble en agua.

Al considerar la estructura química de este compuesto, tiene una estructura lineal C-N=C=N-C en el centro de la molécula. Por lo tanto, esta estructura está relacionada con la estructura química del aleno. Hay varios métodos para producir DCC. Un método incluye el uso de acetato de paladio, yodo y oxígeno para el acoplamiento de ciclohexilamina y ciclohexilisocianuro. Esta reacción da aproximadamente un 67% de DCC. Otro método incluye el uso de diciclohexilurea en presencia de un catalizador de transferencia de fase. Sin embargo, este segundo método da solo un 50% de rendimiento de DCC.

Diferencia entre DCC y EDC
Diferencia entre DCC y EDC

DCC es un importante agente deshidratante para la producción de amidas, cetonas y nitrilos. Aquí, la molécula de DCC se hidrata en diciclohexilurea o DCU. El compuesto resultante es insoluble en muchos disolventes orgánicos y agua, por lo que podemos eliminarlo fácilmente mediante filtración. Además, DCC es importante en la conversión de alcoholes secundarios.

Además, el DCC es conocido como un inhibidor de la ATP sintasa. Sin embargo, el uso principal de DCC es el acoplamiento de aminoácidos durante el proceso de síntesis de proteínas artificiales. A pesar de todas las aplicaciones importantes de DCC, debe manejarse con cuidado porque es un alérgeno potente y un sensibilizador. A menudo causa erupciones en la piel.

¿Qué es EDC?

El término EDC significa 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida. La fórmula química de EDC es C8H17N3. También se abrevia como EDAC o EDCI. Es una carbodiimida soluble en agua. Por lo general, una solución de EDC tiene un rango de pH de 4,0 a 6,0. En general, podemos usar este compuesto como agente activador de carboxilo para el acoplamiento de aminas primarias para producir enlaces amida.

Diferencia clave - DCC vs EDC
Diferencia clave - DCC vs EDC

EDC es un compuesto orgánico comercialmente disponible que se puede producir acoplando isocianato de etilo con N, N-dimetilpropano-1, 3-diamina. Esta reacción produce urea que luego se puede convertir en EDC mediante deshidratación. Al considerar las aplicaciones de EDC, los usos más comunes de esta carbodiimida incluyen la síntesis de péptidos, el entrecruzamiento de proteínas con ácidos nucleicos y la preparación de inmunoconjugados.

¿Cuál es la diferencia entre DCC y EDC?

DCC significa N,N′-diciclohexilcarbodiimida mientras que EDC significa 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida. La diferencia clave entre DCC y EDC es que DCC es un compuesto cíclico, mientras que EDC es un compuesto alifático. Otra diferencia importante entre DCC y EDC es que DCC es insoluble en agua mientras que EDC es soluble en agua.

Además, cuando se consideran los usos de estos dos compuestos, el DCC es útil como acoplamiento de aminoácidos durante el proceso de síntesis de proteínas artificiales, mientras que el EDC es útil para la síntesis de péptidos, el entrecruzamiento de proteínas con ácidos nucleicos y en la preparación de inmunoconjugados.

La siguiente infografía resume la diferencia entre DCC y EDC.

Diferencia entre DCC y EDC en forma tabular
Diferencia entre DCC y EDC en forma tabular

Resumen: DCC frente a EDC

DCC y EDC son compuestos orgánicos, y DCC significa N,N′-diciclohexilcarbodiimida mientras que EDC significa 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida. La diferencia clave entre DCC y EDC es que DCC es un compuesto cíclico, mientras que EDC es un compuesto alifático.

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