La diferencia clave entre la base y el nucleófilo es que las bases son aceptores de hidrógeno que pueden realizar reacciones de neutralización, mientras que los nucleófilos atacan a los electrófilos para iniciar ciertas reacciones orgánicas.
Los ácidos y las bases son dos conceptos importantes en química. Ambos tienen propiedades contradictorias. Un nucleófilo es un término que usamos de manera más prominente en química orgánica para describir los mecanismos y velocidades de reacción. Estructuralmente, no hay una gran diferencia entre la base y el nucleófilo, pero funcionalmente realizan tareas diferentes.
¿Qué es la base?
Podemos definir bases de varias maneras según las definiciones de varios científicos. Arrhenius define una base como una sustancia que dona iones OH– a la solución. Según Lewis, cualquier donante de electrones es una base. Bronsted-Lowry define una base como una sustancia que puede aceptar un protón. Según la definición de Arrhenius, un compuesto debe tener un anión hidróxido y la capacidad de donarlo como ion hidróxido para convertirse en una base.
Sin embargo, según las teorías de Lewis y Bronsted-Lowry, existen algunas moléculas que no poseen hidróxidos pero pueden actuar como base. Por ejemplo, NH3 es una base de Lewis porque puede donar el par de electrones del nitrógeno. Del mismo modo, Na2CO3 es una base de Bronsted-Lowry sin grupos hidróxido pero tiene la capacidad de aceptar hidrógenos.
Figura 01: Elementos químicos de la tabla periódica que pueden formar compuestos básicos duros, blandos e intermedios
Propiedades de las bases
Las bases tienen una sensación resbaladiza como de jabón y un sabor amargo. Reaccionan fácilmente con ácidos produciendo moléculas de agua y sal. La sosa cáustica, el amoníaco y el bicarbonato de sodio son algunas de las bases comunes con las que nos encontramos muy a menudo. Podemos clasificar las bases en dos categorías, según su capacidad para disociarse y producir iones de hidróxido. Las bases fuertes como NaOH, KOH pueden sufrir una ionización completa en una solución para dar iones. Las bases débiles como NH3 están parcialmente disociadas y dan menos cantidad de iones de hidróxido.
Kb es la constante de disociación básica. Da una indicación de la capacidad de perder iones de hidróxido de una base débil. Los ácidos con un valor pKa más alto (más de 13) son ácidos débiles, pero sus bases conjugadas se consideran bases fuertes. Para comprobar si una sustancia es una base o no, podemos utilizar varios indicadores como papel tornasol o papel de pH. Las bases muestran un valor de pH superior a 7, y convierte el tornasol rojo en azul.
¿Qué es un nucleófilo?
Podemos nombrar cualquier ion negativo o cualquier molécula neutra que tenga al menos un par de electrones no compartido como nucleófilo. El nucleófilo es una sustancia que es muy electropositiva, por lo tanto, le gusta interactuar con los centros positivos. Puede iniciar reacciones utilizando el par de electrones solitario. Por ejemplo, cuando un nucleófilo reacciona con un haluro de alquilo, el par solitario del nucleófilo ataca al átomo de carbono que lleva el halógeno. Este átomo de carbono tiene una carga positiva parcial debido a la diferencia de electronegatividad entre el átomo de carbono y el átomo de halógeno.
Figura 02: Reacciones del cloruro de dicarbamoilo con nucleófilos
Después de que el nucleófilo se une al carbono, el halógeno se va. A este tipo de reacciones las llamamos reacciones de sustitución nucleófila. Hay otro tipo de reacciones que se inician con los nucleófilos; son reacciones de eliminación nucleofílica. La nucleofilia informa sobre los mecanismos de reacción. Por lo tanto, es una indicación de las velocidades de reacción. Por ejemplo, si la nucleofilia es alta, entonces cierta reacción puede ocurrir rápidamente, y si la nucleofilia es baja, la velocidad de reacción es lenta. Dado que los nucleófilos donan electrones, según la definición de Lewis, son bases.
¿Cuál es la diferencia entre base y nucleófilo?
La principal diferencia entre la base y el nucleófilo radica en su función. Las bases son aceptores de hidrógeno que pueden realizar reacciones de neutralización, mientras que los nucleófilos atacan a los electrófilos para iniciar ciertas reacciones orgánicas. Por lo tanto, esta es la diferencia clave entre la base y el nucleófilo. Además, las bases actúan como aceptores de hidrógeno que pueden realizar reacciones de neutralización, mientras que los nucleófilos atacan a los electrófilos para iniciar ciertas reacciones orgánicas.
Como otra diferencia importante entre la base y el nucleófilo, podemos tomar el tipo de reacciones químicas en las que participan; las bases participan en reacciones de neutralización de ácidos, mientras que los nucleófilos participan en reacciones nucleófilas. Además, las bases tienen una naturaleza química cinética, es decir, reaccionan dependiendo de la exposición de la que depende. Sin embargo, los nucleófilos tienen una naturaleza química termodinámica, lo que significa que se ven afectados por otras reacciones químicas en el medio ambiente.
Resumen: base frente a nucleófilo
Todo nucleófilo es una base, pero no todas las bases son nucleófilos. los diferencia clave entre la base y el nucleófilo es que las bases son aceptores de hidrógeno que pueden realizar reacciones de neutralización, mientras que los nucleófilos atacan a los electrófilos para iniciar ciertas reacciones orgánicas.
