La diferencia clave entre nucleófilo y electrófilo es que el nucleófilo es una sustancia que busca un centro positivo, mientras que los electrófilos buscan centros negativos que tienen electrones adicionales.
Podemos nombrar las especies que surgen debido a una separación de carga como "electrófilos" y "nucleófilos". Discutiremos qué es exactamente un nucleófilo o un electrófilo en este artículo. Los electrófilos y nucleófilos son importantes para iniciar reacciones químicas. Además, son importantes para describir cómo proceden las reacciones. En química orgánica, podemos categorizar los mecanismos de reacción según la especie inicial (ya sea un electrófilo o un nucleófilo) que comienza a atacar a la otra especie. La sustitución nucleofílica, la adición nucleofílica, la sustitución electrofílica y la adición electrofílica son los cuatro tipos principales de mecanismos que describen las reacciones orgánicas.
¿Qué es Nucleophile?
Un nucleófilo es cualquier ion negativo o cualquier molécula neutra que tiene al menos un par de electrones no compartido. El nucleófilo es una sustancia que es muy electropositiva, por lo tanto, le gusta interactuar con los centros positivos. Puede iniciar reacciones utilizando el par de electrones solitario. Por ejemplo, cuando un nucleófilo reacciona con un haluro de alquilo, el par solitario del nucleófilo ataca al átomo de carbono que lleva el halógeno. Este átomo de carbono tiene una carga positiva parcial debido a la diferencia entre los valores de electronegatividad de este carbono y el átomo de halógeno. Después de que el nucleófilo se une al carbono, el halógeno se va. A este tipo de reacciones las llamamos reacciones de sustitución nucleófila.
Figura 01: Una reacción de adición nucleófila
Hay otro tipo de reacción que pueden iniciar los nucleófilos; lo llamamos reacción de eliminación nucleófila. La nucleofilia informa sobre los mecanismos de reacción; por lo tanto, es una indicación de las velocidades de reacción. Por ejemplo, si la nucleofilia es alta, cierta reacción se vuelve rápida, y si la nucleofilia es baja, la velocidad de reacción es lenta. Dado que los nucleófilos donan electrones, según la definición de Lewis, son bases.
¿Qué es Electrophile?
Los electrófilos son reactivos, que en sus reacciones buscan los electrones adicionales que les darán una capa de electrones de valencia estable. Los carbocationes son electrófilos. Son deficientes en electrones y tienen solo seis electrones en su capa de valencia. Debido a esto, los carbocationes pueden actuar como ácidos de Lewis. Están aceptando un par de electrones de un nucleófilo y llenan la capa de valencia.
Figura 02: Una reacción de adición electrófila
Los electrófilos pueden tener una carga positiva formal, una carga positiva parcial o una capa de cenefa con un octeto incompleto. Las reacciones de sustitución electrofílica y adición electrofílica son las dos reacciones principales que pueden iniciar los electrófilos. En una reacción de sustitución electrofílica, un electrófilo desplaza un átomo o grupo en un compuesto. Podemos ver este incidente principalmente en compuestos aromáticos. Por ejemplo, este es el mecanismo con un grupo nitro que se une al anillo de benceno desplazando al hidrógeno. En la reacción de adición electrofílica, un enlace pi en una molécula se rompe y se forma un nuevo enlace sigma entre la molécula y el electrófilo.
¿Cuál es la diferencia entre nucleófilo y electrófilo?
Un nucleófilo es cualquier ion negativo o cualquier molécula neutra que tiene al menos un par de electrones no compartido, mientras que los electrófilos son reactivos, que en sus reacciones buscan los electrones adicionales que les darán una capa de electrones de valencia estable. Por lo tanto, la diferencia clave entre nucleófilo y electrófilo es que el nucleófilo es una sustancia que busca un centro positivo, mientras que los electrófilos buscan centros negativos que tienen electrones adicionales. Además, podemos considerar a los nucleófilos como bases de Lewis y a los electrófilos como ácidos de Lewis. Por lo tanto, esta es otra diferencia entre nucleófilo y electrófilo.
La siguiente infografía tabula la diferencia entre nucleófilo y electrófilo como una comparación lado a lado.
Resumen: nucleófilo frente a electrófilo
Los nucleófilos y los electrófilos son dos formas diferentes de especies químicas que tienen la capacidad de iniciar diferentes reacciones químicas. La diferencia clave entre nucleófilo y electrófilo es que el nucleófilo es una sustancia que busca un centro positivo, mientras que los electrófilos buscan centros negativos que tienen electrones adicionales.
