La diferencia clave entre el LiAlH4 y el NaBH4 es que el LiAlH4 puede reducir los ésteres, las amidas y los ácidos carboxílicos, mientras que el NaBH4 no puede reducirlos.
Tanto el LiAlH4 como el NaBH4 son agentes reductores. Pero LiAlH4 es un agente reductor muy fuerte que NaBH4 porque el enlace Al-H en LiAlH4 es más débil que el enlace B-H en NaBH4. Esto hace que el enlace Al-H sea menos estable. La razón de esto es la baja electronegatividad del aluminio en comparación con el boro. Por lo tanto, la baja electronegatividad desplaza la densidad de electrones hacia el hidrógeno en Al-H que la del enlace B-H. Como resultado, LiAlH4 es un mejor donante de hidruro.
¿Qué es el LiAlH4?
LiAlH4 es hidruro de litio y aluminio, que es un fuerte agente reductor. Los científicos Finholt, Bond y Schlesinger descubrieron por primera vez este compuesto en 1947. Además, existen muchas aplicaciones de este compuesto en procesos de síntesis orgánica. Es peligrosamente reactivo con el agua, lo que conduce a la liberación de hidrógeno gaseoso (H2).
Figura 01: Poder reductor de LiAlH4
Aparece como cristales blancos en forma pura. Pero el LiAlH4 de grado comercial es un polvo de color gris debido a la contaminación. Este compuesto sólido es altamente higroscópico e inodoro. La masa molar es 37.95 g/mol y el punto de fusión es 150°C. Para purificar este material, podemos utilizar un método de recristalización con éter dietílico.
¿Qué es NaBH4?
NaBH4 es borohidruro de sodio, que es un agente reductor. A diferencia de LiAlH4, este es un agente reductor débil. Aparece como cristales blancos que son altamente higroscópicos. Además, este compuesto es soluble en agua y también reacciona con el agua. Sin embargo, se hidroliza lentamente en agua.
Figura 02: Estructura del borohidruro de sodio
La masa molar de este compuesto es 37,83 g/mol y el punto de fusión es 400◦C. A temperaturas más altas, tiende a descomponerse. El polvo de NABH4 a menudo tiende a formar grumos. Para purificar este compuesto podemos utilizar métodos de recristalización con diglima caliente. Aunque este compuesto se descompone en medios neutros o ácidos, es estable a pH 14. Los compuestos que el NaBH4 puede reducir incluyen carbonilos orgánicos como aldehídos y cetonas, cloruros de acilo, tioésteres, iminas, etc.
¿Cuál es la diferencia entre LiAlH4 y NaBH4?
LiAlH4 es hidruro de litio y aluminio, que es un fuerte agente reductor. Su masa molar es 37,95 g/mol. Es un agente reductor muy fuerte en comparación con NaBH4, ya que este compuesto puede reducir incluso los ésteres, amidas y ácidos carboxílicos. Esta es la principal diferencia entre LiAlH4 y NaBH4.
NaBH4 es borohidruro de sodio, que también es un agente reductor. Pero es un agente reductor suave que no puede reducir ésteres, amidas y ácidos carboxílicos. Su masa molar es 37,83 g/mol.
Resumen: LiAlH4 frente a NaBH4
Tanto el LiAlH4 como el NaBH4 son agentes reductores importantes en los mecanismos de síntesis orgánica. La diferencia entre el LiAlH4 y el NaBH4 es que el LiAlH4 puede reducir los ésteres, las amidas y los ácidos carboxílicos, mientras que el NaBH4 no puede reducirlos.
