La diferencia clave entre la reacción de NaBH4 y LiAlH4 es que NaBH4 es un agente reductor débil, mientras que LiAlH4 es un agente reductor fuerte.
Tanto el NaBH4 como el LiAlH4 son agentes reductores. Estas son las fuentes más comunes de nucleófilos de hidruro que usamos en las reacciones de síntesis orgánica. El nombre de NaBH4 es borohidruro de sodio, mientras que el nombre de LiAlH4 es hidruro de litio y aluminio.
¿Qué es la reacción de NaBH4?
La reacción NaBH4 es un tipo de reacción redox en la que NaBH4 es el agente reductor. La fórmula química NaBH4 significa borohidruro de sodio. Es una de las fuentes más comunes de nucleófilos de hidruro. Este compuesto tiene un enlace metal-hidrógeno polar. Por lo tanto, durante la reacción redox, no podemos encontrar el anión hidruro; así, este reactivo sirve como fuente de hidruro debido a la presencia de este enlace metal-hidrógeno. Sin embargo, cuando comparamos NaBH4 con LiAlH4, el enlace metal-hidrógeno de LiAlH4 es más polar; por lo tanto, es un agente reductor más fuerte que NaBH4. Esto se debe principalmente a que el aluminio en LiAlH4 es más electronegativo que el boro en NaBH4.
El borohidruro de sodio puede reducir muchos compuestos carbonílicos orgánicos. Por lo general, esta sustancia se usa en el laboratorio para convertir una cetona o un aldehído en un alcohol. Además, las reacciones de NaBH4 pueden reducir de manera eficiente los cloruros de acilo, los anhídridos, los tioésteres y las iminas a temperatura ambiente. Además, el NaBH4 reacciona con agua y alcoholes, formando hidrógeno gaseoso y una sal de borato.
Figura 01: Estructura química de NaBH4
Además, en las reacciones de NaBH4, se utiliza un alcohol (como metanol o etanol) como disolvente para la reducción de cetonas o aldehídos. Sin embargo, la reactividad de NaBH4 se puede mejorar o aumentar con diferentes compuestos como el metanol.
¿Qué es la reacción de LiAlH4?
LiAlH4 es un tipo de reacción redox en la que LiALH4 es el agente reductor. La fórmula química LiAlH4 significa hidruro de litio y aluminio. Tiene cuatro enlaces metal-hidrógeno que son altamente polares debido a la diferencia en la electronegatividad entre los átomos de litio e hidrógeno. Esto hace que el compuesto sea un fuerte agente reductor. Además, este compuesto existe como un sólido a temperatura ambiente, donde es extremadamente reactivo con el agua y libera hidrógeno gaseoso al reaccionar con el agua. Esta reacción es muy peligrosa debido a la alta reactividad de la mezcla de reacción.
Figura 02: Estructura química de LiAlH4
LiAlH4 puede convertir ésteres, ácidos carboxílicos, cloruros de acilo, aldehídos y cetonas en su correspondiente alcohol. Además, puede convertir amidas, compuestos de nitrilo, azidas y nitrocompuestos en las aminas correspondientes.
¿Cuál es la diferencia entre la reacción de NaBH4 y LiAlH4?
NaBH4 y LiAlH4 son los agentes reductores más comunes en química orgánica. La diferencia clave entre NaBH4 y LiAlH4 es que NaBH4 es un agente reductor débil, mientras que LiAlH4 es un agente reductor fuerte. Al comparar NaBH4 con LiAlH4, el enlace metal-hidrógeno de LiAlH4 es más polar; por lo tanto, es un agente reductor más fuerte que NaBH4. Esto se debe principalmente a que el aluminio en LiAlH4 es más electronegativo que el boro en NaBH4.
La siguiente infografía ofrece una comparación detallada relacionada con la diferencia entre NaBH4 y LiAlH4.
Resumen: reacción de NaBH4 frente a LiAlH4
Un agente reductor es una sustancia química que puede reducir otra sustancia mientras se oxida. NaBH4 y LiAlH4 son los agentes reductores más comunes en química orgánica. La diferencia clave entre NaBH4 y LiAlH4 es que NaBH4 es un agente reductor débil, mientras que LiAlH4 es un agente reductor fuerte.
