L-tirosina frente a tirosina
La diferencia clave entre la l-tirosina y la tirosina es la capacidad de rotar la luz polarizada plana. La tirosina es un α-aminoácido no esencial de origen natural biológicamente activo. Puede ocurrir en dos formas de isómeros, debido a la formación de dos enantiómeros diferentes alrededor del átomo de carbono quiral. Estos se conocen como formas L y D o equivalentes a las configuraciones para zurdos y diestros, respectivamente. Se dice que estas formas L y D son ópticamente activas y giran la luz polarizada plana en diferentes direcciones, como en el sentido de las agujas del reloj o en el sentido contrario. Si la luz polarizada en el plano gira la tirosina en el sentido contrario a las agujas del reloj, entonces la luz revela levorrotación y se conoce como l-tirosina. Sin embargo, debe tenerse en cuenta aquí cuidadosamente que el etiquetado D y L de los isómeros no es idéntico al etiquetado d y l.
¿Qué es la tirosina?
La tirosina es un aminoácido no esencial, que se sintetiza en nuestro cuerpo a partir de un aminoácido llamado fenilalanina. Es un compuesto orgánico biológicamente importante compuesto por grupos funcionales amina (-NH2) y ácido carboxílico (-COOH) con fórmula química C6H 4(OH)-CH2-CH(NH2)-COOH. Los elementos clave de la tirosina son el carbono, el hidrógeno, el oxígeno y el nitrógeno. La tirosina se considera un (alfa-) α-aminoácido porque un grupo de ácido carboxílico y un grupo amino están unidos al mismo átomo de carbono en el esqueleto de carbono. La estructura molecular de la tirosina se muestra en la figura 1.
Figura 1: Estructura molecular de la tirosina (el átomo de carbono es un átomo de carbono quiral o asimétrico y también representa el átomo de carbono alfa)
La tirosina juega un papel vital en la fotosíntesis de las plantas. Actúa como un bloque de construcción para la síntesis de varios neurotransmisores importantes, también conocidos como sustancias químicas del cerebro, como la epinefrina, la norepinefrina y la dopamina. Además, la tirosina es esencial para producir el pigmento melanina, responsable del tono de la piel humana. Además, la tirosina también ayuda en las funciones de las glándulas suprarrenales, tiroideas y pituitarias para la producción y regulación de sus hormonas.
¿Qué es la l-tirosina?
Tyrosine tiene cuatro grupos diferentes alrededor de 2nd carbono, y es una configuración asimétrica. Además, la tirosina se considera un aminoácido ópticamente activo debido a la presencia de este átomo de carbono asimétrico o quiral. Estos átomos de carbono asimétricos en la tirosina se muestran en la figura 1. Por lo tanto, la tirosina puede producir estereoisómeros, que son moléculas isoméricas que tienen una fórmula molecular similar, pero varían en las direcciones tridimensionales (3-D) de sus átomos en el espacio. En bioquímica, los enantiómeros son dos estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles entre sí. La tirosina está disponible en dos formas de enantiómero conocidas como configuración L y D y los enantiómeros de la tirosina se muestran en la figura 2.
Figura 2: Enantiómeros del aminoácido tirosina. Los enantiómeros de tirosina en forma L, los grupos COOH, NH2, H y R están dispuestos alrededor del átomo C asimétrico en el sentido de las agujas del reloj, mientras que en la forma D están dispuestos en el sentido contrario a las agujas del reloj. Las formas L y D de la tirosina son moléculas quirales que pueden girar el plano de la luz polarizada en diferentes direcciones, como las formas L y D, que pueden girar la luz polarizada plana hacia la izquierda (forma L) o hacia la derecha. (forma d).
L-tirosina y D-tirosina son enantiómeros entre sí y tienen características físicas idénticas, aparte de la dirección en la que giran la luz polarizada. Sin embargo, la nomenclatura de D y L no es común en los aminoácidos, incluida la tirosina. Además, tienen una relación de imagen especular no superponible, y estas imágenes especulares pueden rotar la luz polarizada en el plano en un grado similar pero en diferentes direcciones. El isómero D y L de tirosina que gira la luz polarizada plana en el sentido de las agujas del reloj se denomina dextrorrotatorio o d-lisina, ese enantiómero está etiquetado (+). Por otro lado, el isómero D y L de la tirosina que gira la luz polarizada plana en el sentido contrario a las agujas del reloj se denomina laevorrotatorio o l-tirosina, ese enantiómero se denomina (-). Estas formas L y D de tirosina se conocen como isómeros ópticos (Figura 2).
La l-tirosina es la forma estable de tirosina más disponible y la d-tirosina es una forma sintética de tirosina que puede sintetizarse a partir de l-tirosina mediante racemización. La l-tirosina juega un papel importante en el cuerpo humano en la síntesis de neurotransmisores, melamina y hormonas. Industrialmente, la l-tirosina se produce mediante un proceso de fermentación microbiana. Se utiliza principalmente en la industria farmacéutica y alimentaria como suplemento dietético o como aditivo alimentario.
¿Cuál es la diferencia entre la l-tirosina y la tirosina?
La tirosina y la l-tirosina tienen propiedades físicas idénticas, pero hacen girar la luz polarizada plana en direcciones diferentes. Como resultado, la l-tirosina puede tener efectos biológicos y propiedades funcionales sustancialmente diferentes. Sin embargo, se ha realizado una investigación muy limitada para distinguir estos efectos biológicos y propiedades funcionales. Algunas de estas diferencias pueden incluir,
Sabor
l-tirosina: las formas L de los aminoácidos se consideran insípidas, Tirosina: las formas d tienden a tener un sabor dulce.
Por lo tanto, la l-tirosina puede ser menos/no más dulce que la tirosina.
Abundancia
l-tirosina: Las formas L del aminoácido, incluida la l-tirosina, es la forma más abundante en la naturaleza. Como ejemplo, nueve de los diecinueve L-aminoácidos que se encuentran comúnmente en las proteínas son dextrorrotatorios y el resto son levorrotatorios.
Tirosina: Se encontró que las formas d de los aminoácidos observadas experimentalmente ocurren muy raramente.
