La diferencia clave entre la reducción de MPV y la oxidación de Oppenauer es que la reducción de MPV implica la conversión de una cetona o aldehído en su correspondiente alcohol, mientras que la oxidación de Oppenauer implica la conversión de alcoholes secundarios en cetonas.
La reducción de MPV se refiere a la reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley. La oxidación de Oppenauer se refiere a un tipo de reacción de oxidación que lleva el nombre de Rupert Viktor Oppenauer. Estas son dos reacciones opuestas.
¿Qué es la reducción MPV?
La reducción de MPV se refiere a la reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley. Es un tipo de reacción de reducción que implica la reducción de cetonas y aldehídos para formar sus correspondientes alcoholes utilizando catálisis de alcóxido de aluminio en presencia de un alcohol de sacrificio. Este mecanismo de reducción es ventajoso debido a su alta quimioselectividad. Podemos utilizar un catalizador metálico económico y respetuoso con el medio ambiente para esta técnica de reducción.
La reacción de reducción lleva el nombre de Hans Meerwein, Wolfgang Ponndorf y Albert Verley. Podemos categorizarlo como una reacción redox orgánica. Sus fundadores descubrieron que una mezcla de etóxido de aluminio y etanol puede reducir aldehídos o cetonas al alcohol correspondiente.
Figura 01: Ciclo de reacción de reducción de MPV
El mecanismo de esta reacción consta de varios pasos:
- Coordinación de un átomo de oxígeno de carbonilo con el alcóxido de aluminio para dar el intermedio de aluminio tetracoordinado.
- Formación de intermediarios, transfiriendo el hidruro al carbonilo desde el ligando alcoxi a través de un mecanismo pericíclico.
- Formación de un alcohol a partir de una solución mediante el desplazamiento del carbonilo recién reducido mediante la regeneración del catalizador
¿Qué es la oxidación de Oppenauer?
La oxidación de Oppenauer es un tipo de reacción de oxidación que implica la conversión de alcoholes secundarios en cetonas mediante oxidación selectiva. Esta reacción de oxidación lleva el nombre de Rupert Viktor Oppenauer. Es una técnica suave que implica una oxidación selectiva. También podemos describirlo como un tipo de reacción redox orgánica.
Figura 02: Ejemplo de oxidación de Oppenauer
Esta es la reacción opuesta a la reducción MPV. En esta reacción, el alcohol se oxida con isopropóxido de aluminio en presencia de un exceso de acetona, lo que provoca el desplazamiento del equilibrio hacia el lado del producto.
La reacción de oxidación de Oppenauer es altamente selectiva de los alcoholes secundarios y no oxida otros grupos funcionales sensibles, incluidas las aminas y los sulfuros. Sin embargo, podemos oxidar alcoholes primarios bajo este proceso de oxidación. Pero rara vez se hace debido a la condensación aldólica de los productos de aldehído. La reacción de oxidación de Oppenauer todavía se usa para la oxidación de sustratos lábiles a los ácidos. Además, esta técnica fue desplazada en gran medida por los métodos de oxidación que dependían de los cromatos o del sulfóxido de dimetilo debido a su uso de reactivos relativamente medios y no tóxicos.
¿Cuál es la diferencia entre la reducción de MPV y la oxidación de Oppenauer?
La reducción de MPV y la oxidación de Oppenauer son importantes mecanismos de reacción química orgánica. La diferencia clave entre la reducción de MPV y la oxidación de Oppenauer es que la reducción de MPV implica la conversión de una cetona o aldehído en su alcohol correspondiente, mientras que la oxidación de Oppenauer implica la conversión de alcoholes secundarios en cetonas.
La siguiente infografía presenta las diferencias entre la reducción de MPV y la oxidación de Oppenauer en forma tabular para una comparación lado a lado.
Resumen: reducción de MPV frente a oxidación de Oppenauer
La reducción de MPV y la oxidación de Oppenauer son dos reacciones opuestas. La diferencia clave entre la reducción de MPV y la oxidación de Oppenauer es que la reducción de MPV implica la conversión de una cetona o aldehído en su alcohol correspondiente, mientras que la oxidación de Oppenauer implica la conversión de alcoholes secundarios en cetonas.
