Diferencia entre Heck Stile y Suzuki Reaction

Tabla de contenido:

Diferencia entre Heck Stile y Suzuki Reaction
Diferencia entre Heck Stile y Suzuki Reaction

Video: Diferencia entre Heck Stile y Suzuki Reaction

Video: Diferencia entre Heck Stile y Suzuki Reaction
Video: Chapter 11 – Organometallics, Part 3 of 5: Suzuki and Heck reactions 2024, Diciembre
Anonim

La diferencia clave entre la reacción de Heck Stile y la de Suzuki es que la reacción de Heck implica el acoplamiento de un haluro insaturado con un alqueno, mientras que la reacción de Stile implica el acoplamiento de un compuesto de organoestaño con un compuesto de haluro. Mientras tanto, la reacción de Suzuki implica el acoplamiento de ácido borónico con un compuesto organohaluro.

La reacción de Heck, la reacción de Stile y la reacción de Suzuki son tres tipos de reacciones orgánicas que se clasifican como reacciones de acoplamiento.

¿Qué es Heck Reaction?

La reacción de Heck es un tipo de reacción de acoplamiento orgánico que implica el acoplamiento de un haluro insaturado con un alqueno. Esta reacción lleva el nombre de Richard F. Heck. También fue galardonado con el premio Nobel en 2010 junto con otros dos científicos por este desarrollo. Ocurre en presencia de una base y un catalizador de paladio. Esta reacción forma un alqueno sustituido como producto final. Por lo tanto, podemos considerarlo como una forma de sustituir dos compuestos de alqueno.

Diferencia clave: Heck vs Stile vs Suzuki Reaction
Diferencia clave: Heck vs Stile vs Suzuki Reaction

Figura 01: Maldita reacción

La reacción de Heck se puede catalizar utilizando sales y complejos de paladio. Algunos ejemplos de estos catalizadores incluyen tetrakis(trifenilfosfina)paladio(0), cloruro de paladio y acetato de paladio(II).

Al considerar el mecanismo de reacción de la reacción de Heck, involucra intermediarios de organopaladio. Los pasos principales de la reacción de Heck incluyen la adición oxidativa, la inserción del alqueno en el enlace paladio-carbono en una adición sin, la reacción de eliminación del hidruro beta y la regeneración del catalizador.

¿Qué es la reacción Stile?

La reacción Stile es un tipo de reacción de acoplamiento orgánico que implica el acoplamiento del compuesto de organoestaño con un compuesto de haluro. Esta reacción involucra electrófilos orgánicos que proporcionan la otra pareja de acoplamiento.

Diferencia entre Heck Stile y Suzuki Reaction
Diferencia entre Heck Stile y Suzuki Reaction

Figura 02: Mecanismo de reacción del montante

Cuando se considera el mecanismo de la reacción de Stile, existe un ciclo catalítico que implica la adición oxidativa de un haluro a un catalizador de paladio, seguida de una eliminación reductora, lo que produce el producto acoplado y finalmente regenera el catalizador.

Además, existen diferentes aplicaciones de la reacción de Stile, incluida la síntesis de una variedad de polímeros. También se utiliza en síntesis orgánicas, concretamente en la síntesis de productos naturales.

¿Qué es la reacción de Suzuki?

La reacción de Suzuki es un tipo de reacción orgánica en la que se produce el acoplamiento del ácido borónico con un compuesto organohaluro. El catalizador de esta reacción de acoplamiento es el complejo de paladio (0). Esta reacción lleva el nombre de Akira Suzuki en 1979. Esta reacción también se denomina acoplamiento Suzuki. La reacción tiene varias aplicaciones, incluida la síntesis de poliolefinas, estirenos y bifenilos sustituidos.

Heck Reaction vs Stile Reaction vs Suzuki Reacción
Heck Reaction vs Stile Reaction vs Suzuki Reacción

Figura 03: Mecanismo de reacción de Suzuki

El mecanismo de reacción de la reacción de Suzuki implica varios pasos, incluida la adición oxidativa de paladio al haluro que forma las especies de organopaladio, seguida de la formación de un intermediario a través de la transmetalación junto con el complejo de boronato; finalmente, se produce la eliminación reductiva, produciendo el producto deseado y restaurando el catalizador de paladio original. Este último paso completa el ciclo catalítico. Las aplicaciones de la reacción de Suzuki incluyen la síntesis de productos intermedios para productos farmacéuticos o productos químicos finos.

¿Cuál es la diferencia entre Heck Stile y Suzuki Reaction?

Heck, Stile y Suzuki son tres tipos de reacciones de acoplamiento orgánico. La diferencia clave entre la reacción de Heck Stile y Suzuki es que la reacción de Heck implica el acoplamiento de un haluro insaturado con un alqueno, y la reacción de Stile implica el acoplamiento de un compuesto de organoestaño con un compuesto de haluro, mientras que la reacción de Suzuki implica el acoplamiento de borónico. ácido con un compuesto organohaluro.

A continuación se muestra una tabulación de las diferencias entre Heck Stile y la reacción de Suzuki para una comparación lado a lado.

Diferencia entre Heck Stile y Suzuki Reaction en forma tabular
Diferencia entre Heck Stile y Suzuki Reaction en forma tabular

Resumen: Heck Stile vs Suzuki Reaction

La reacción de Heck, la reacción de Stile y la reacción de Suzuki son reacciones químicas orgánicas que podemos categorizar como reacciones de acoplamiento. La diferencia clave entre la reacción de Heck Stile y Suzuki es que la reacción de Heck implica el acoplamiento de un haluro insaturado con un alqueno y la reacción de Stile implica el acoplamiento de un compuesto de organoestaño con un compuesto de haluro, mientras que la reacción de Suzuki implica el acoplamiento de ácido borónico con un compuesto organohaluro.

Recomendado: