La diferencia clave entre la reacción electrocíclica y la de cicloadición es que las reacciones electrocíclicas son reacciones de reordenamiento, mientras que las reacciones de cicloadición son reacciones de adición.
Tanto las reacciones electrocíclicas como las reacciones de cicloadición son formas de reacciones químicas orgánicas que son importantes en la síntesis orgánica de compuestos químicos. Tienen diferentes mecanismos de acción; por lo tanto, podemos clasificar las reacciones electrocíclicas y las reacciones de cicloadición en dos grupos diferentes como reacciones de reordenamiento y reacciones de adición, respectivamente.
¿Qué es una reacción electrocíclica?
Una reacción electrocíclica es un tipo de reordenamiento pericíclico en química orgánica que da el resultado neto como una conversión de un enlace pi en un enlace sigma o viceversa. Existen diferentes tipos de reacciones electrocíclicas porque es una rama amplia de la química orgánica. Algunas categorías incluyen reacciones fotoquímicas, reacciones térmicas, reacciones de apertura o cierre del anillo, etc.
Un ejemplo clásico de una reacción electrocíclica es la reacción térmica de apertura del anillo del isómero cis del 3,4-dimetilciclobuteno. Esta reacción produce cis, trans-hexa-2, 4-dieno. De manera similar, si usamos el isómero trans de la molécula reactiva, el resultado final también es un dieno trans. La reacción es la siguiente:
Figura 01: Un ejemplo clásico de una reacción electrocíclica
La reacción anterior se produce a través del método de la frontera-orbital. Aquí, el enlace sigma en el reactivo se abre, formando orbitales p que tienen la misma simetría que el HOMO del producto, hexadieno. Esta conversión ocurre a través de un método de apertura de anillo conrotatorio que da como resultado signos opuestos para los lóbulos terminales. Esta conversión de orbitales se muestra a continuación.
Generalmente, una reacción electrocíclica muestra estereoespecificidad. Eso significa que podemos predecir la geometría cis-trans del producto final. Como primer paso de esta predicción, debemos determinar si la reacción procede por completo conrotación o disrotación. Después de esta determinación, podemos examinar la molécula inicial para determinar si el producto final es un isómero cis o un isómero trans.
¿Qué es la reacción de cicloadición?
La reacción de cicloadición es un tipo de reacción química en química orgánica en la que dos o más moléculas insaturadas se combinan entre sí para formar un aducto cíclico. Esta reacción provoca una reducción neta de la multiplicidad de enlaces. Podemos nombrar esta reacción resultante como una reacción de ciclación. Generalmente, las cicloadiciones son concertadas. Por tanto, podemos clasificarlas como reacciones pericíclicas. De manera similar, las cicloadiciones no concertadas no son pericíclicas. Las reacciones de cicloadición son un tipo de reacciones de adición que permiten la formación de enlaces carbono-carbono sin utilizar un electrófilo o un nucleófilo.
Hay diferentes tipos de cicloadiciones, como la cicloadición térmica, la cicloadición fotoquímica, la reacción de Diels-Alder, la cicloadición de Huisgen, las reacciones queletrópicas, etc. Por lo general, las reacciones de Diels-Alder son las reacciones de cicloadición más importantes.
¿Cuál es la diferencia entre la reacción electrocíclica y la de cicloadición?
Tanto las reacciones electrocíclicas como las reacciones de cicloadición son importantes en la síntesis orgánica de compuestos químicos. La diferencia clave entre la reacción electrocíclica y la de cicloadición es que las reacciones electrocíclicas son reacciones de reordenamiento, mientras que las reacciones de cicloadición son reacciones de adición.
Además, una reacción electrocíclica involucra la conversión de un enlace pi en un enlace sigma o viceversa, mientras que una reacción de cicloadición involucra una combinación de dos o más compuestos insaturados para formar un compuesto cíclico.
La siguiente infografía muestra la diferencia entre la reacción electrocíclica y la de cicloadición en forma tabular.
Resumen: reacción electrocíclica frente a cicloadición
Tanto las reacciones electrocíclicas como las reacciones de cicloadición son importantes en la síntesis orgánica de compuestos químicos. La diferencia clave entre la reacción electrocíclica y la de cicloadición es que las reacciones electrocíclicas son reacciones de reordenamiento, mientras que las reacciones de cicloadición son reacciones de adición.
