Diferencia entre carbocationes alílicos primarios y secundarios

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Diferencia entre carbocationes alílicos primarios y secundarios
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Video: Diferencia entre carbocationes alílicos primarios y secundarios

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Anonim

La diferencia clave entre los carbocationes alílicos primarios y secundarios es que el carbocatión alílico primario es menos estable que el carbocatión alílico secundario.

Un carbocatión alílico es una estructura de carbono estabilizada por resonancia. Es un ion que contiene una carga positiva. En estos iones, el ion positivo se coloca en el átomo de carbono alílico (un átomo de carbono alílico es el átomo adyacente a un doble enlace). El carbocatión alílico primario es un carbocatión alílico donde la carga positiva se coloca en un átomo de carbono primario, mientras que el carbocatión alílico secundario es un carbocatión alílico donde la carga positiva se coloca en un átomo de carbono secundario.

¿Qué son los carbocationes alílicos primarios?

El carbocatión alílico primario es un carbocatión alílico en el que la carga positiva se coloca en un átomo de carbono primario. Se denomina carbocatión porque contiene una carga positiva en un átomo de carbono. Por lo general, un carbocatión alílico lleva una carga positiva +1. Un átomo de carbono primario es un átomo de carbono que está unido a dos átomos de hidrógeno y un doble enlace. Por lo general, un átomo de carbono neutro forma cuatro enlaces covalentes y un enlace covalente se elimina cuando forma un catión. Un átomo de carbono primario contiene solo un grupo arilo o alquilo unido a él, mientras que otros enlaces son enlaces C-H.

Diferencia entre carbocationes alílicos primarios y secundarios
Diferencia entre carbocationes alílicos primarios y secundarios

Figura 01: Resonancia alílica

Generalmente, una molécula que contiene dobles enlaces entre átomos de carbono puede tener estructuras estabilizadas por resonancia. Resonancia significa que los electrones en el enlace pi del doble enlace se distribuyen por toda la molécula como un sistema deslocalizado donde la estabilidad aumenta más que en una molécula normal. Por lo tanto, si vamos a nombrar un compuesto como carbocatión alílico primario, ese compuesto en particular debería tener una carga positiva en los átomos de carbono alílico en todas las estructuras de resonancia posibles de esa molécula.

¿Qué son los carbocationes alílicos secundarios?

El carbocatión alílico secundario es un carbocatión alílico en el que la carga positiva se coloca en un átomo de carbono secundario. Se denomina carbocatión porque contiene una carga positiva en un átomo de carbono. Por lo general, un carbocatión alílico lleva una carga positiva +1. Un átomo de carbono secundario es un átomo de carbono que está unido a un átomo de hidrógeno, un doble enlace y un grupo alquilo o arilo. Por lo general, un átomo de carbono neutro forma cuatro enlaces covalentes donde se elimina un enlace covalente cuando forma un catión. Un átomo de carbono secundario contiene dos grupos arilo o alquilo unidos a él, mientras que el otro enlace es un enlace C-H.

A veces, el término carbocatión alílico secundario se usa cuando solo una estructura de resonancia de un compuesto en particular contiene la carga positiva en un átomo de carbono secundario. Más importante aún, los carbocationes alílicos secundarios son más estables que los carbocationes alílicos primarios porque tienen dos grupos arilo o alquilo unidos al átomo de carbono que lleva la carga positiva (los grupos arilo o alquilo son grupos atractores de electrones, por lo que pueden minimizar la carga positiva en el átomo de carbono). átomo de carbono).

¿Cuál es la diferencia entre los carbocationes alílicos primarios y secundarios?

Los carbocationes alílicos son estructuras químicas donde la carga positiva está en el átomo de carbono alílico de la molécula. El átomo de carbono alílico es el átomo de carbono que está adyacente a un doble enlace. El carbocatión alílico primario es un carbocatión alílico donde la carga positiva se coloca en un átomo de carbono primario, mientras que el carbocatión alílico secundario es un carbocatión alílico donde la carga positiva se coloca en un átomo de carbono secundario. La diferencia clave entre los carbocationes alílicos primarios y secundarios es que el carbocatión alílico primario es menos estable que el carbocatión alílico secundario.

La siguiente tabulación resume las diferencias entre los carbocationes alílicos primarios y secundarios.

Diferencia entre carbocationes alílicos primarios y secundarios en forma tabular
Diferencia entre carbocationes alílicos primarios y secundarios en forma tabular

Resumen: carbocationes alílicos primarios y secundarios

Los carbocationes alílicos son estructuras químicas donde la carga positiva está en el átomo de carbono alílico de la molécula. El átomo de carbono alílico es el átomo de carbono que está adyacente a un doble enlace. La diferencia clave entre los carbocationes alílicos primarios y secundarios es que el carbocatión alílico primario es menos estable que el carbocatión alílico secundario.

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