La diferencia clave entre los halogenoalcanos primarios, secundarios y terciarios es la posición del átomo de carbono que lleva el átomo de halógeno. En los halogenoalcanos primarios, el átomo de carbono, que lleva el átomo de halógeno, está unido a un solo grupo alquilo. Pero, en los halogenoalcanos secundarios, este átomo de carbono está unido a dos grupos alquilo. Mientras que, en los halogenoalcanos terciarios, este átomo de carbono está unido a tres grupos alquilo.
Los halógenoalcanos o haloalcanos son alcanos que contienen halógenos. Los halógenos son elementos químicos del grupo 17 de la tabla periódica. Incluye flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br), yodo (I) y astato (At). Puede haber uno o más halógenos en el mismo haloalcano. Hay muchas aplicaciones importantes de los halógenoalcanos como retardantes de llama, extintores de incendios, refrigerantes, propulsores, etc. Sin embargo, muchos haloalcanos se consideran compuestos tóxicos y contaminantes.
¿Qué son los halógenoalcanos primarios?
Los halogenoalcanos primarios son compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono unido a un grupo alquilo y un átomo de halógeno. Por lo tanto, la estructura general de los halogenoalcanos primarios es R-CH2-X; R es un grupo alquilo mientras que X es un halógeno. Podemos denotarlos como 10 haloalcanos. Un ejemplo común es un halotano, que contiene un grupo etilo como grupo R y un átomo de cloro como grupo X o halógeno. Sin embargo, los haluros de metilo son una excepción para estas estructuras primarias de halógenoalcanos porque tienen tres átomos de hidrógeno unidos al átomo de carbono que lleva el átomo de halógeno. Esto significa que no hay grupos alquilo unidos a estos compuestos. Pero se consideran haloalcanos primarios.
Además, si consideramos la reactividad de los halogenoalcanos primarios, el átomo de carbono, que está unido al átomo de halógeno, es un centro reactivo porque el halógeno es más electronegativo que el carbono; por lo tanto, le da una carga positiva parcial al átomo de carbono al atraer los electrones de enlace hacia sí mismo. Además, estos compuestos pueden ser atacados por reactivos nucleófilos que buscan cargas positivas. Entonces, esto conduce a una reacción de sustitución nucleófila. Y, esta reacción tiene una alta barrera de energía de activación. Es una reacción de tipo SN2, y la llamamos reacción bimolecular.
¿Qué son los halógenoalcanos secundarios?
Los halogenoalcanos secundarios son compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono unido a dos grupos alquilo y un átomo de halógeno. La estructura general de un halogenoalcano secundario es R2-C(-H)-X. Aquí, los dos grupos alquilo (grupo R) pueden ser grupos similares o diferentes. Podemos denotar estos compuestos como 20 haloalcanos. Además, los halogenoalcanos secundarios experimentan reacciones de sustitución nucleófila SN2. Por lo tanto, son reacciones bimoleculares.
Figura 02: 2-Bromopropano
La reactividad del haloalcano secundario se encuentra entre las reactividades de los halogenoalcanos primarios y terciarios porque la presencia de dos grupos alquilo reduce la carga positiva en el átomo de carbono, ya que los grupos alquilo son especies atractoras de electrones.
¿Qué son los halógenoalcanos terciarios?
Los halogenoalcanos terciarios son compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono unido a tres grupos alquilo (sin átomos de hidrógeno unidos directamente a este carbono) y un átomo de halógeno. La estructura general de un haloalcano terciario es R3-C-X, donde tres grupos R (grupos alquilo) pueden ser grupos iguales o diferentes. Podemos denotar estos compuestos como 30 haloalcanos. Además, estos compuestos experimentan reacciones de sustitución nucleófila SN1. Pero este mecanismo es diferente de las reacciones de sustitución nucleófila de los halogenoalcanos primarios y secundarios.
El átomo de carbono que lleva el átomo de halógeno tiene una carga positiva muy baja porque hay tres grupos atractores de electrones unidos a este átomo de carbono. Por lo tanto, no requiere la formación de intermediarios de alta energía y el nucleófilo puede atacar directamente al ion carbonio tan pronto como se forma. Por eso la llamamos reacción unimolecular.
¿Cuál es la diferencia entre los halógenoalcanos primarios, secundarios y terciarios?
Los halógenoalcanos tienen tres tipos dependiendo de la estructura; halogenoalcanos primarios, secundarios y terciarios. En los halogenoalcanos primarios, el átomo de carbono que lleva el átomo de halógeno está unido a un solo grupo alquilo, y en los halogenoalcanos secundarios, este átomo de carbono está unido a dos grupos alquilo, mientras que en los halogenoalcanos terciarios, este átomo de carbono está unido a tres grupos alquilo. Entonces, esta es la diferencia clave entre los halogenoalcanos primarios, secundarios y terciarios.
La siguiente infografía resume la diferencia entre los halogenoalcanos primarios, secundarios y terciarios.
Resumen: halogenoalcanos primarios, secundarios y terciarios
Hay tres tipos de halógenoalcanos dependiendo de la estructura; halogenoalcanos primarios, secundarios y terciarios. La diferencia clave entre los halogenoalcanos primarios secundarios y terciarios es que en los halogenoalcanos primarios, el átomo de carbono, que lleva el átomo de halógeno, está unido a un solo grupo alquilo. Y, en los halogenoalcanos secundarios, este átomo de carbono está unido a dos grupos alquilo. Mientras tanto, en los halogenoalcanos terciarios, este átomo de carbono está unido a tres grupos alquilo.
