La diferencia clave entre la pirrolidina y la piperidina es que la pirrolidina contiene un anillo de cinco miembros, mientras que la piperidina contiene un anillo de seis miembros.
La pirrolidina y la piperidina son compuestos orgánicos que tienen estructuras cíclicas. Ambos compuestos son estructuras heterocíclicas no aromáticas, lo que significa que estos compuestos no tienen nubes de electrones deslocalizados (porque no hay dobles enlaces) y tienen diferentes tipos de átomos como miembros de la estructura cíclica.
¿Qué es la pirrolidina?
La pirrolina es un compuesto orgánico que tiene la fórmula química (CH2)4NH. También se denomina tetrahidropirrol. Este compuesto es una amina cíclica que se puede clasificar como un heterociclo saturado. Se presenta como un líquido incoloro a temperatura ambiente. Este líquido es miscible con agua y con la mayoría de los disolventes orgánicos. Hay un olor característico que es amoniacal y a pescado en este compuesto.
Figura 01: Estructura de la pirrolina
A escala industrial, la pirrolidina se produce mediante la reacción entre 1,4-butanodiol y amoníaco a alta temperatura y presión. Esta reacción se lleva a cabo en presencia de un catalizador de óxido de níquel que se encuentra soportado sobre alúmina. Sin embargo, en el laboratorio, podemos hacer fácilmente este compuesto a partir de la reacción entre 4-clorobutan1-amina y una base fuerte. Sin embargo, la pirrolidina es un compuesto natural que podemos encontrar en diferentes alcaloides como la nicotina.
¿Qué es la piperidina?
La piperidina es un compuesto orgánico que tiene la fórmula química (CH2)5NH. Forma una estructura cíclica de seis miembros que es heterocíclica. Esto se debe a que hay un átomo de nitrógeno como miembro de la estructura cíclica además de los cinco átomos de carbono. Por lo tanto, es una amina heterocíclica. Este compuesto aparece como un líquido incoloro y tiene un olor a amina. Además, la piperidina es miscible con agua y tiene una alta acidez.
Figura 02: Estructura de la piperidina
El método más antiguo para producir piperidina era la reacción entre la piperina y el ácido nítrico. Sin embargo, podemos producirlo a escala industrial mediante la reacción de hidrogenación de la piridina. Este proceso generalmente se realiza sobre un catalizador de disulfuro de molibdeno. Además, podemos obtener piperidina mediante la reducción de piridina a través del proceso de reducción de Birch modificado utilizando sodio en etanol. Sin embargo, podemos obtener piperidina directamente extrayéndola de la pimienta negra.
Al considerar la estructura química de la piperidina, tiene una conformación de silla similar al ciclohexano. Hay dos conformaciones de silla diferentes de este compuesto. Uno tiene el enlace N-H en la posición axial mientras que la otra conformación lo tiene en la posición ecuatorial.
La piperidina es una amina secundaria. Es ampliamente utilizado para convertir cetonas en enaminas. Estas enaminas se pueden usar para la reacción de alquilación de enaminas de Stork. Además, la piperidina es útil como disolvente y como base. En las industrias, la piperidina es útil para la producción de tetrasulfuro de dipiperidinil ditiuram (un acelerador para la vulcanización del caucho con azufre).
¿Cuál es la diferencia entre pirrolidina y piperidina?
La pirrolina es un compuesto orgánico que tiene la fórmula química (CH2)4NH mientras que la piperidina es un compuesto orgánico que tiene la fórmula química (CH2)5NH. Tanto la pirrolina como la piperidina contienen estructuras cíclicas. La diferencia clave entre la pirrolidina y la piperidina es que la pirrolidina contiene un anillo de cinco miembros, mientras que la piperidina contiene un anillo de seis miembros.
Además, la pirrolidina se puede producir mediante la reacción entre 1,4-butanodiol y amoníaco a alta temperatura y presión. La piperidina, por otro lado, se produce a través de la reacción de hidrogenación de la piridina.
La siguiente infografía resume las diferencias entre pirrolidina y piperidina.
Resumen: pirrolidina frente a piperidina
Tanto la pirrolina como la piperidina contienen estructuras cíclicas. La diferencia clave entre la pirrolidina y la piperidina es que la pirrolidina contiene un anillo de cinco miembros, mientras que la piperidina contiene un anillo de seis miembros.
