Diferencia entre pirrol piridina y piperidina

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Diferencia entre pirrol piridina y piperidina
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Video: Diferencia entre pirrol piridina y piperidina

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Video: Piridina y pirrol: Dos compuestos heterocíclicos y aromáticos | | UPV 2024, Mes de julio
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La diferencia clave entre la piridina pirrol y la piperidina es su basicidad. El pirrol es el menos básico y la piridina es moderadamente básica, mientras que la piperidina es la más básica.

El pirrol, la piridina y la piperidina son compuestos orgánicos que tienen átomos de nitrógeno en sus estructuras químicas. Estos compuestos son compuestos básicos (opuestos a ácidos).

¿Qué es el pirrol?

El pirrol es un compuesto orgánico que tiene una estructura de anillo de cinco miembros con la fórmula química C4H4NH. Este es un compuesto heterocíclico que tiene un átomo de nitrógeno que contribuye a la formación de la estructura del anillo, junto con otros cuatro átomos de carbono. El pirrol es un líquido volátil e incoloro a temperatura ambiente. Tras la exposición al aire normal, el líquido de pirrol se oscurece fácilmente, lo que provoca la necesidad de purificarlo antes de usarlo. Podemos hacer la purificación por destilación inmediatamente antes de su uso. Además, este líquido tiene un olor a nuez.

Diferencia entre pirrol piridina y piperidina
Diferencia entre pirrol piridina y piperidina

A diferencia de otros anillos heterocíclicos de cinco miembros, como el furano y el tiofeno, este compuesto tiene un dipolo en el que el lado positivo del anillo está en el heteroátomo (el grupo -NH lleva la carga positiva). Además, es un compuesto débilmente básico.

El pirrol existe en la naturaleza como derivados del pirrol. Por ejemplo, la vitamina B12, los pigmentos biliares como la bilirrubina, las porfirinas, etc., son derivados del pirrol. Sin embargo, este compuesto es ligeramente tóxico. A escala industrial, podemos sintetizar pirrol mediante el tratamiento de furano con amoníaco. Pero esta reacción también requiere un catalizador sólido.

¿Qué es la piridina?

La piridina es un compuesto orgánico que tiene la fórmula química C5H5N. Es un compuesto heterocíclico. La estructura de la piridina se asemeja a la estructura del benceno, donde un grupo metilo se reemplaza por un átomo de nitrógeno. Además, la piridina es un compuesto alcalino débil y existe en estado líquido donde se presenta como un líquido viscoso. Aparte de eso, la piridina es incolora y tiene un olor característico a pescado. Además, este líquido es soluble en agua y es altamente inflamable.

Diferencia clave: pirrol piridina vs piperidina
Diferencia clave: pirrol piridina vs piperidina

La piridina es una sustancia diamagnética. La estructura de la molécula de piridina es un hexágono. En esta molécula, el enlace C-N es más corto que los enlaces C-C. La piridina cristaliza en el sistema cristalino ortorrómbico. Sin embargo, la molécula de piridina es una estructura deficiente en electrones debido a la presencia de un átomo de nitrógeno más electronegativo. Por lo tanto, tiende a sufrir reacciones de sustitución aromática electrofílica. Otra razón de esta capacidad es la presencia de un par de electrones solitario en el átomo de nitrógeno.

Con respecto a las aplicaciones de la piridina, es principalmente útil como componente en pesticidas, como solvente polar básico, como reactivo de Karl Fischer en síntesis orgánica, etc.

¿Qué es la piperidina?

La piperidina es un compuesto orgánico que tiene la fórmula química (CH2)5NH. Este compuesto se presenta como una estructura cíclica de seis miembros que es heterocíclica. En esta estructura, hay un átomo de nitrógeno como miembro de la estructura cíclica además de los cinco átomos de carbono. Por lo tanto, es una amina heterocíclica. La piperidina se presenta como un líquido incoloro y tiene un olor a amina. Además, la piperidina es miscible con agua y su solución acuosa tiene una alta acidez.

El método más antiguo para producir piperidina era la reacción entre la piperina y el ácido nítrico. Sin embargo, podemos producirlo a escala industrial mediante la reacción de hidrogenación de la piridina. Este proceso generalmente se realiza sobre un catalizador de disulfuro de molibdeno. Además, podemos obtener piperidina mediante la reducción de piridina a través del proceso de reducción de Birch modificado utilizando sodio en etanol. Sin embargo, podemos obtener piperidina directamente extrayéndola de la pimienta negra.

Pirrol vs Piridina vs Piperidina
Pirrol vs Piridina vs Piperidina

Al considerar la estructura química de la piperidina, tiene una conformación de silla similar al ciclohexano. Hay dos conformaciones de silla diferentes de este compuesto. Uno tiene el enlace N-H en la posición axial mientras que la otra confirmación lo tiene en la posición ecuatorial.

La piperidina es una amina secundaria. Es ampliamente utilizado para convertir cetonas en enaminas. Estas enaminas se pueden usar para la reacción de alquilación de enaminas de Stork. Además, la piperidina es útil como disolvente y como base. En la industria, la piperidina es útil para la producción de tetrasulfuro de dipiperidinil ditiuram (un acelerador para la vulcanización del caucho con azufre).

¿Cuál es la diferencia entre pirrol piridina y piperidina?

El pirrol, la piridina y la piperidina son compuestos orgánicos. La diferencia clave entre el pirrol piridina y la piperidina es que el pirrol es el menos básico y la piridina es moderadamente básica, mientras que la piperidina es la más básica.

La siguiente infografía resume las diferencias entre la pirrol piridina y la piperidina en forma tabular.

Diferencia entre pirrol piridina y piperidina en forma tabular
Diferencia entre pirrol piridina y piperidina en forma tabular

Resumen: pirrol, piridina y piperidina

El pirrol, la piridina y la piperidina son compuestos orgánicos que tienen átomos de nitrógeno en sus estructuras químicas. Estos compuestos son compuestos básicos. La diferencia clave entre el pirrol, la piridina y la piperidina es que el pirrol es el menos básico y la piridina es moderadamente básica, mientras que la piperidina es la más básica.

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