La diferencia clave entre la quinolina y la isoquinolina es que, en la quinolona, el átomo de nitrógeno se encuentra en la primera posición de la estructura del anillo, mientras que en la isoquinolina, el átomo de nitrógeno se encuentra en la segunda posición de la estructura del anillo.
La isoquinolina es un isómero estructural de la quinolona. Esto significa que ambos compuestos tienen la misma fórmula química pero diferente conectividad de átomos. Específicamente, la posición del átomo de nitrógeno en la estructura del anillo es diferente en dos compuestos.
¿Qué es la quinolina?
La quinolona es un compuesto orgánico con una estructura de anillo aromático heterocíclico que tiene la fórmula química C9H7N. Es un líquido aceitoso ligeramente amarillento. Este líquido tiene un olor fuerte y es de naturaleza altamente higroscópica. Al exponerse al aire, este líquido se vuelve más amarillo y luego se vuelve marrón.
Figura 01: Estructura química de la quinolona
Al considerar las propiedades químicas y físicas de la quinolona, es ligeramente soluble en agua fría pero se disuelve fácilmente en agua caliente y en la mayoría de los demás solventes orgánicos. P.ej. alcohol, éter, disulfuro de carbono, etc.
La quinolona se extrajo por primera vez del alquitrán de hulla, y el alquitrán de hulla sigue siendo la principal fuente de quinolona. Podemos sintetizar quinolonas utilizando compuestos de anilina simples. Hay varias rutas para esta síntesis, incluida la síntesis de quinolonas de Combes, la síntesis de Conrad-Limpach, la reacción de Doebner, etc.
Las quinolonas tienen muchas aplicaciones: en la fabricación de tintes, como disolvente de resinas y terpenos, como precursor para producir 8-hidroxiquinolina, producción de ácido quinolínico, producción de derivados antipalúdicos, etc.
¿Qué es la isoquinolina?
La isoquinolina es un isómero de quinolona que tiene la fórmula química C9H7N. También se presenta como un líquido aceitoso que es altamente higroscópico. Tiene un olor fuerte y desagradable. El líquido puede tornarse de color amarillo o marrón debido a la presencia de impurezas. Tras la cristalización, este compuesto cristaliza en forma de plaquetas. Estas plaquetas tienen baja solubilidad en agua, pero se disuelven en solventes orgánicos como éter, etanol, acetona, éter dietílico, disulfuro de carbono, etc. También son solubles en algunos ácidos diluidos.
Figura 02: Estructura química de la isoquinolina
Primero, la isoquinolina se extrajo del alquitrán de hulla mediante destilación fraccionada. La isoquinolina es más básica que su isómero estructural quinolona. Se debe a la diferencia en la posición del átomo de nitrógeno en estas estructuras. Debido a esta propiedad básica, podemos obtener isoquinolina del alquitrán de hulla mediante destilación fraccionada.
Hay muchas aplicaciones importantes de la isoquinolina: como compuesto anestésico, como agentes antihipertensivos, como agentes antifúngicos, como desinfectantes, como vasodilatadores, etc.
¿Cuál es la diferencia entre la quinolina y la isoquinolina?
La quinolona y la isoquinolina son isómeros entre sí. Estas estructuras se forman mediante la combinación de un anillo de benceno y un anillo de piridina. los diferencia clave entre la quinolina y la isoquinolina es que en la quinolona, el átomo de nitrógeno está en la primera posición de la estructura del anillo, mientras que en la isoquinolina, el átomo de nitrógeno está en la segunda posición de la estructura del anillo.
Hay muchas aplicaciones de la quinolina, como en la fabricación de tintes, como disolvente de resinas y terpenos, como precursor para producir 8-hidroxiquinolina, producción de ácido quinolínico, producción de derivados antipalúdicos, etc. Las aplicaciones de la isoquinolina incluyen su uso como compuesto anestésico, como agentes antihipertensivos, como agentes antifúngicos, como desinfectantes, como vasodilatadores, etc.
La siguiente infografía resume la diferencia entre quinolina e isoquinolina.
Resumen: quinolina frente a isoquinolina
La quinolona y la isoquinolina son isómeros entre sí. Estas estructuras se forman mediante la combinación de un anillo de benceno y un anillo de piridina. La diferencia clave entre la quinolina y la isoquinolina es que, en la quinolona, el átomo de nitrógeno está en la primera posición de la estructura del anillo, mientras que en la isoquinolina, el átomo de nitrógeno está en la segunda posición de la estructura del anillo.
