Diferencia clave: alquilación frente a acilación
La alquilación y la acilación son dos reacciones de sustitución electrofílica en química orgánica. La diferencia clave entre la alquilación y la acilación es el grupo involucrado en el proceso de sustitución. Un grupo alquilo se sustituye en el proceso de alquilación, mientras que un grupo acilo se sustituye por otro compuesto en la acilación. Cuando esta sustitución ocurre en un anillo de benceno bajo condiciones catalíticas, se denomina “acilación/alquilación de Friedelcrafts”.
¿Qué es la alquilación?
La transferencia de un grupo alquilo de una molécula a otra se conoce como "alquilación". El grupo alquilo transferido puede ser un carbocatión de alquilo, un radical libre, un carbanión o una carabina. El grupo alquilo es una parte de una molécula que tiene la fórmula general de C n H2 n +1 (n – es un número entero, es equivalente al número de carbonos en el grupo alquilo).
¿Qué es la acilación?
El proceso de agregar un grupo acilo a un compuesto químico se conoce como acilación. El agente acilante es el compuesto químico que proporciona el grupo acilo en este proceso. Los ejemplos de agentes acilantes son; haluros de acilo, cloruros de acetilo.
¿Cuál es la diferencia entre alquilación y acilación?
Definición de alquilación y acilación:
Alquilación: La alquilación es la transferencia de un grupo alquilo de una molécula a otra molécula.
Acilación: La acilación es el proceso de agregar un grupo acilo a un compuesto químico.
Agentes:
Alquilación:
Los ejemplos de agentes alquilantes son;
- Carbocationes de alquilo
- Radicales libres
- Carbaniones
- Carabinas
Acilación:
Los haluros de acilo se usan más comúnmente como agentes acilantes; son electrófilos muy fuertes cuando se tratan con algunos catalizadores metálicos.
Haluros de acilo:
Cloruro de etanol CH3-CO-Cl
Anhídridos de acilo de ácidos carboxílicos
Mecanismo de alquilación y acilación:
Alquilación:
Alquilación de benceno: en esta reacción, un átomo de hidrógeno en el anillo de benceno es reemplazado por un grupo metilo.
Acilación:
Acilación de benceno: en esta reacción, un átomo de hidrógeno en el anillo de benceno se reemplaza por un grupo CH3CO-.
Aplicaciones de alquilación y acilación:
Alquilación:
En el proceso de refinación de petróleo: La alquilación de isobuteno con olefinas se utiliza para mejorar el petróleo. Produce alquilatos sintéticos que tienen cadenas C7-C8. Se utilizan como material de mezcla premium para gasolina.
En medicina: una clase de fármaco llamada "agentes antineoplásicos alquilantes" se utiliza en el proceso de alquilación en aplicaciones de quimioterapia. Esto se hace mediante la alquilación del ADN con el fármaco para dañar el ADN de las células cancerosas.
Acilación:
En Biología:
Acilación de proteínas: la modificación postraduccional de las proteínas se realiza uniendo grupos funcionales a través de enlaces acilo.
Acilación de grasas: es el proceso de agregar ácidos grasos a aminoácidos particulares (miristoilación o palmitoilación).
Limitaciones de la alquilación y la acilación:
Alquilación:
- Cuando se usan haluros en la alquilación, debe ser un haluro de alquilo. No se pueden utilizar haluros de vinilo o arilo ya que sus carbocationes intermedios no son muy estables.
- Esta reacción implica un proceso de reordenamiento de carbocationes y se formará un producto diferente.
- Poly-alquilación: Unión de más de un grupo alquilo al anillo. Esto se puede controlar agregando una cantidad excesiva de benceno.
Acilación:
- La acilación solo produce cetonas. Se debe a la descomposición de HOCl en CO y HCl en las condiciones de reacción proporcionadas.
- Solo los bencenos activados son reactivos en la acilación. En este caso, los bencenos deberían ser más reactivos que un monohalobenceno.
- Cuando los grupos arilamina están presentes, el catalizador ácido de Lewis (AlCl3) puede formar un complejo que los hace muy poco reactivos.
- Cuando los grupos amina y alcohol están presentes, pueden dar acilaciones N u O en lugar de la acilación de anillo requerida.
Definición de grupo acilo:
Un grupo funcional que contiene un átomo de oxígeno con doble enlace y un grupo alquilo a un átomo de carbono (R-C=O). En química orgánica, los grupos ácidos generalmente se derivan de ácidos carboxílicos. Los aldehídos, las cetonas y los ésteres también contienen grupos acilo.
