La diferencia clave entre la acilación y la alquilación de Friedel Crafts es que la acilación de Friedel Crafts implica la acilación de un anillo aromático, mientras que la alquilación de Friedel Crafts implica la alquilación de un anillo aromático. Además, las reacciones múltiples y los reordenamientos de carbocationes no ocurren en las reacciones de acilación, mientras que pueden ocurrir en las reacciones de alquilación.
Las reacciones de Friedel Crafts son un conjunto de reacciones que podemos usar para unir grupos sustituyentes a anillos aromáticos y para eliminar estos grupos sustituyentes de anillos aromáticos. Los científicos Charles Friedel y James Crafts desarrollaron estas reacciones en 1877. Hay dos tipos principales de esta reacción, y son la reacción de acilación de Friedel Crafts y la reacción de alquilación de Friedel Crafts. Ambas son reacciones de sustitución electrofílica.
¿Qué es la acilación de Friedel Crafts?
La acilación de Friedel Crafts implica la unión de un grupo acilo a un anillo aromático. Esta adición de un grupo acilo es "acilación" en química orgánica. Los agentes acilantes típicos usados para esta reacción son los cloruros de acilo. Además, los catalizadores mejoran la progresión de estas reacciones. Los catalizadores comunes incluyen ácidos y tricloruro de aluminio.
Figura 01: Acilación artesanal de benceno Friedel
Además, podemos hacer esta reacción usando anhídridos de ácido. Hay ventajas de esta reacción sobre la alquilación. Una es que las acilaciones múltiples no ocurren al mismo tiempo. Esto se debe a que el producto de cetona de la reacción siempre es menos reactivo que la molécula original debido al efecto de extracción de electrones del grupo carbonilo. Además, no hay reordenamientos de carbocationes durante la progresión de la reacción. El ion carbonio que se forma durante la reacción se estabiliza mediante estructuras de resonancia.
¿Qué es la alquilación de Friedel Crafts?
La alquilación de Friedel Crafts implica la unión de grupos alquilo a un anillo aromático. Es una reacción de sustitución electrofílica. Podemos usar haluros de alquilo para esta reacción junto con un fuerte catalizador ácido de Lewis. Si usamos cloruro férrico (FeCl3) como catalizador, se une al ion cloruro del cloruro de alquilo y forma el catión alquilo. Este catión alquilo puede luego unirse al anillo aromático. La principal desventaja de esta reacción es que el producto de la reacción es más nucleófilo que el reactivo. Por lo tanto, esto puede causar sobrealquilación.
Figura 02: Alquilación artesanal de benceno Friedel
Además, la reacción es adecuada para carbono terciario en el anillo aromático. De lo contrario, el carbocatión puede sufrir reordenamientos. Existe la hipótesis de que las reacciones de alquilación de Friedel Crafts son reversibles. Lo llamamos desalquilación de Friedel Crafts.
¿Cuál es la diferencia entre la acilación y la alquilación de Friedel Crafts?
Friedel Crafts La acilación implica la unión de un grupo acilo a un anillo aromático. No hay reacciones de acilación múltiple porque el producto cetónico de la reacción siempre es menos reactivo que la molécula original debido al efecto de extracción de electrones del grupo carbonilo. Además, no hay reordenamientos de carbocationes. Por el contrario, durante la alquilación de Friedel Crafts tienen lugar múltiples reacciones de alquilación que implican la unión de grupos alquilo a un anillo aromático. Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario o secundario, también hay reordenamientos de carbocationes.
Resumen: Acilación de Friedel Crafts frente a alquilación
La reacción de Friedel Crafts es un conjunto de reacciones orgánicas que involucra reacciones de acilación y alquilación. La diferencia entre la acilación y la alquilación de Friedel Crafts es que la reacción de acilación de Friedel Crafts implica la acilación de un anillo aromático, mientras que la alquilación de Friedel Crafts implica la alquilación de un anillo aromático.
