¿Cuál es la diferencia entre acetilación y acilación?

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¿Cuál es la diferencia entre acetilación y acilación?
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La diferencia clave entre la acetilación y la acilación es que la acetilación implica la introducción de un grupo acetilo en un compuesto orgánico, mientras que la acilación implica la introducción de un grupo acilo en un compuesto orgánico.

La acetilación y la acilación son importantes reacciones de síntesis orgánica. La acetilación es una reacción de esterificación orgánica, mientras que la acilación es una sustitución aromática electrófila.

¿Qué es la acetilación?

La acetilación es un importante proceso químico orgánico que implica la introducción de un grupo acetilo en una molécula. En este proceso, “Ac” denota un grupo acetilo, y tiene la fórmula química –C(O)CH3 en la que un átomo de oxígeno se une al átomo de carbono a través de un doble enlace, y un grupo metilo se une al átomo de carbono. Esta es una reacción de reemplazo. También se conoce como reacción de sustitución porque, en esta reacción, el grupo acetilo reemplaza un grupo funcional que ya está presente en la molécula.

La mayoría de las veces, los grupos acetilo pueden reemplazar átomos de hidrógeno reactivos presentes en las moléculas. Por ejemplo, el hidrógeno en los grupos –OH es hidrógeno reactivo. También es posible sustituir este átomo de hidrógeno por un grupo acetilo. Este reemplazo provoca la formación de un éster. Esto se debe a que este reemplazo forma un enlace –O-C(O)-O.

Acetilación vs Acilación en forma tabular
Acetilación vs Acilación en forma tabular

Figura 01: Acetilación del ácido salicílico para formar aspirina

La acetilación suele tener lugar en las proteínas. Este proceso se conoce como acetilación de proteínas. Aquí, la acetilación N-terminal tiene lugar reemplazando un átomo de hidrógeno del grupo –NH2 de la proteína con un grupo acetilo. Es una reacción enzimática porque las enzimas la catalizan.

¿Qué es la acilación?

La acilación es un proceso químico que implica la adición de un grupo acilo a un compuesto químico. En este proceso, llamamos agente acilante al compuesto que proporciona el grupo acilo. Un grupo acilo tiene la fórmula química R-C(=O)- donde R es un grupo arilo o alquilo. De acuerdo con el producto final de la acilación, existen dos procesos principales de acilación, la acilación O y la acilación N.

Acetilación y acilación: comparación lado a lado
Acetilación y acilación: comparación lado a lado

Figura 02: Acilación de benceno en presencia de cloruro de etanol

La acilación de O es un tipo de proceso de acilación en el que el producto final contiene un átomo de oxígeno que conecta el grupo acilo con el compuesto reactivo. En otras palabras, hay un átomo de oxígeno entre el grupo acilo y el resto del compuesto reactivo. La acilación O es un tipo de reacción de sustitución de acilo nucleofílica.

La acilación de N es un tipo de acilación en la que el producto final contiene un átomo de nitrógeno que conecta el grupo acilo con el compuesto reactivo. En otras palabras, hay un átomo de nitrógeno entre el grupo acilo y la fracción del compuesto reactivo.

¿Cuál es la diferencia entre acetilación y acilación?

La acetilación y la acilación son importantes reacciones de síntesis orgánica. La diferencia clave entre la acetilación y la acilación es que la acetilación implica la introducción de un grupo acetilo en un compuesto orgánico, mientras que la acilación implica la introducción de un grupo acilo en un compuesto orgánico. Además, la acetilación es una reacción de esterificación orgánica, pero la acilación es una sustitución aromática electrófila.

La siguiente infografía presenta las diferencias entre la acetilación y la acilación en forma tabular para compararlas lado a lado.

Resumen: acetilación frente a acilación

En resumen, la acetilación y la acilación son importantes reacciones de síntesis orgánica. Sin embargo, la diferencia clave entre la acetilación y la acilación es que la acetilación implica la introducción de un grupo acetilo en un compuesto orgánico, mientras que la acilación implica la introducción de un grupo acilo en un compuesto orgánico.

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