La diferencia clave entre la acetilación y la metilación es que la acetilación es el proceso de introducir un grupo acetilo en una molécula, mientras que la metilación es el proceso de introducir un grupo metilo en una molécula.
La acetilación y la metilación son reacciones de síntesis muy importantes que tienen muchos usos en la industria. Estas reacciones son útiles para formar nuevos compuestos a partir de moléculas mediante la introducción de diferentes grupos funcionales. La acetilación y la metilación también se pueden encontrar en los sistemas biológicos.
¿Qué es la acetilación?
La acetilación es el proceso de introducir un grupo acetilo en una molécula. Ac denota un grupo acetilo, y tiene la fórmula química –C(O)CH3 en la que un átomo de oxígeno está unido al átomo de carbono a través de un doble enlace y un grupo metilo está unido al átomo de carbono. Esta es una reacción de reemplazo. También se conoce como reacción de sustitución porque, en esta reacción, el grupo acetilo reemplaza un funcional que ya está presente en la molécula.
La mayoría de las veces, los grupos acetilo pueden reemplazar átomos de hidrógeno reactivos presentes en las moléculas. Por ejemplo, el hidrógeno en los grupos –OH es hidrógeno reactivo. También es posible sustituir este átomo de hidrógeno por un grupo acetilo. Este reemplazo provoca la formación de un éster. Esto se debe a que este reemplazo forma un enlace –O-C(O)-O.
Figura 01: La acetilación del ácido salicílico forma ácido acetilsalicílico
La acetilación tiene lugar comúnmente en las proteínas. Y este proceso se conoce como acetilación de proteínas. Aquí, la acetilación N-terminal tiene lugar reemplazando un átomo de hidrógeno del grupo –NH2 de la proteína por un grupo acetilo. Es una reacción enzimática porque las enzimas la catalizan.
¿Qué es la metilación?
La metilación es el proceso de introducir un grupo metilo en una molécula. Al igual que en el proceso de acetilación, en la metilación también un grupo metilo reemplaza a un átomo reactivo. Por lo tanto, es una forma de alquilación donde la alquilación es la sustitución de un grupo alquilo.
La metilación se produce a través de dos mecanismos;
- Metilación electrofílica
- Metilación nucleófila
Sin embargo, las vías electrofílicas son la forma más común de realizar la metilación. Pero en la reacción de Grignard, los aldehídos o las cetonas sufren metilación mediante la adición nucleófila. En estas reacciones, primero, un ion metálico se combina con el grupo metilo. Y actúa como el reactivo de Grignard.
Figura 02: Metilación de la citosina
En los sistemas biológicos, la metilación del ADN y la metilación de proteínas son reacciones comunes. Allí, un grupo metilo se une a una base nitrogenada del ADN, mientras que en la metilación de proteínas, los aminoácidos en las cadenas polipeptídicas se unen con grupos metilo.
¿Cuál es la diferencia entre acetilación y metilación?
Acetilación frente a metilación |
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| La acetilación es el proceso de introducir un grupo acetilo en una molécula. | La metilación es el proceso de introducir un grupo metilo en una molécula. |
| Adición del Grupo Funcional | |
| La acetilación provoca la adición de un grupo funcional acetilo. | La metilación provoca la adición de un grupo funcional alquilo (metilo). |
| Mecanismo de reacción | |
| La acetilación se produce por sustitución. | La metilación puede ocurrir mediante sustitución o adición. |
| Aplicaciones en sistemas biológicos | |
| La acetilación tiene lugar en las moléculas de proteína. | Metilación de moléculas de ADN y proteínas. |
Resumen: acetilación frente a metilación
La acetilación y la metilación son reacciones muy importantes porque permiten la formación de nuevos compuestos a partir de moléculas existentes mediante la sustitución (oa veces mediante la adición) de grupos funcionales como el grupo acetilo y el grupo alquilo. La diferencia clave entre la acetilación y la metilación es que la acetilación es una reacción química en la que se introduce un grupo acetilo en una molécula, mientras que la metilación es una reacción química en la que se introduce un grupo metilo en una molécula.
