Diferencia clave: reacciones SN1 y SN2
Las reacciones SN1 y SN2 son reacciones de sustitución nucleófila y se encuentran más comúnmente en Química Orgánica. Los dos símbolos SN1 y SN2 se refieren a dos mecanismos de reacción. El símbolo SN significa "sustitución nucleófila". Aunque tanto SN1 como SN2 están en la misma categoría, tienen muchas diferencias, incluido el mecanismo de reacción, los nucleófilos y los solventes que participan en la reacción y los factores que afectan el paso determinante de la velocidad. La diferencia clave entre las reacciones SN1 y SN2 es que las reacciones SN1 tienen varios pasos, mientras que las reacciones SN2tienen solo un paso.
¿Qué son las reacciones SN1?
En las reacciones SN1, 1 indica que el paso determinante de la velocidad es unimolecular. Por lo tanto, la reacción tiene una dependencia de primer orden del electrófilo y una dependencia de orden cero del nucleófilo. Se forma un carbocatión como intermediario en esta reacción y este tipo de reacciones comúnmente ocurren en alcoholes secundarios y terciarios. Las reacciones SN1 tienen tres pasos.
- Formación del carbocatión eliminando el grupo saliente.
- La reacción entre el carbocatión y el nucleófilo (ataque nucleófilo).
- Esto sucede solo cuando el nucleófilo es un compuesto neutro (un solvente).
¿Qué son las reacciones SN2?
En las reacciones SN2, se rompe un enlace y se forma otro enlace simultáneamente. En otras palabras, esto implica el desplazamiento del grupo saliente por un nucleófilo. Esta reacción ocurre muy bien en haluros de metilo y alquilo primario, mientras que es muy lenta en haluros de alquilo terciario, ya que el ataque posterior está bloqueado por grupos voluminosos.
El mecanismo general de las reacciones SN2 se puede describir de la siguiente manera.
¿Cuál es la diferencia entre las reacciones SN1 y SN2?
Características de las reacciones SN1 y SN2:
Mecanismo:
Reacciones
SN1: Las reacciones SN1 tienen varios pasos; comienza con la eliminación del grupo saliente, lo que da como resultado un carbocatión y luego el ataque del nucleófilo.
Reacciones
SN2: Las reacciones SN2 son reacciones de un solo paso en las que tanto el nucleófilo como el sustrato están involucrados en el paso determinante de la velocidad. Por lo tanto, la concentración del sustrato y la del nucleófilo afectarán el paso determinante de la velocidad.
Barreras de la reacción:
Reacciones SN1: El primer paso de las reacciones SN1 es eliminar el grupo saliente para dar un carbocatión. La velocidad de la reacción es proporcional a la estabilidad del carbocatión. Por tanto, la formación del carbocatión es la mayor barrera en las reacciones SN1. La estabilidad del carbocatión aumenta con el número de sustituyentes y la resonancia. Los carbocationes terciarios son los más estables y los carbocationes primarios son los menos estables (terciario > secundario > primario).
Reacciones
SN2: El impedimento estérico es la barrera en las reacciones SN2 ya que procede a través de un ataque trasero. Esto sucede solo si los orbitales vacíos son accesibles. Cuando se unen más grupos al grupo saliente, se ralentiza la reacción. Entonces, la reacción más rápida ocurre en la formación de carbocationes primarios, mientras que la más lenta es en los carbocationes terciarios (primario-más rápido > secundario > terciario-más lento).
Nucleófilo:
Reacciones
SN1: Las reacciones SN1 requieren nucleófilos débiles; son disolventes neutros como CH3OH, H2O y CH3CH 2OH.
Reacciones
SN2: Las reacciones SN2 requieren nucleófilos fuertes. En otras palabras, son nucleófilos cargados negativamente como CH3O–, CN–, RS –, N3– y HO–.
Disolvente:
Reacciones SN1: Los disolventes próticos polares favorecen las reacciones SN1. Algunos ejemplos son el agua, los alcoholes y los ácidos carboxílicos. También pueden actuar como nucleófilos para la reacción.
Reacciones SN2: Las reacciones SN2 se desarrollan bien en disolventes polares apróticos como acetona, DMSO y acetonitrilo.
Definiciones:
Nucleófilo: una especie química que dona un par de electrones a un electrófilo para formar un enlace químico en relación con una reacción.
Electrófilo: un reactivo atraído por los electrones, son especies neutras o con carga positiva que tienen orbitales vacíos que son atraídos por un centro rico en electrones.
