Diferencia clave: reacciones E1 frente a E2
Las reacciones E1 y E2 son dos tipos de reacciones de eliminación que difieren entre sí según el mecanismo de eliminación; la eliminación puede ser un mecanismo de un paso o de dos pasos. La diferencia clave entre las reacciones E1 y E2 es que las reacciones E1 tienen un mecanismo de eliminación unimolecular, mientras que las reacciones E2 tienen un mecanismo de eliminación bimolecular.
En química orgánica, las reacciones de eliminación son un tipo especial de reacciones químicas en las que se eliminan los sustituyentes de los compuestos orgánicos.
¿Qué son las reacciones E1?
Las reacciones E1 son un tipo de reacciones de eliminación de dos pasos que se encuentran en la química orgánica. En estas reacciones de eliminación, se eliminan o eliminan los sustituyentes en los compuestos orgánicos. Los mecanismos de reacción de las reacciones E1 se conocen como eliminaciones unimoleculares.
Las reacciones E1 son reacciones de dos pasos, lo que significa que una reacción E1 ocurre a través de dos pasos denominados ionización y desprotonación. En el proceso de ionización, se forma un carbocatión debido a la eliminación de un sustituyente. En el segundo paso (desprotonación), el carbocatión se estabiliza mediante la eliminación de un átomo de hidrógeno como protón.
Por lo general, las reacciones E1 tienen lugar con haluros de alquilo terciario. Pero a veces, el haluro de alquilo secundario también sufre este tipo de reacciones de eliminación. Hay dos razones para esto; los haluros de alquilo voluminosos (altamente sustituidos) no pueden sufrir reacciones E2 y los carbocationes altamente sustituidos son más estables que los carbocationes primarios o secundarios. En las reacciones E1, la formación de carbocationes es el paso más lento. Por lo tanto, es el paso determinante de la velocidad de las reacciones E1, y la velocidad de reacción depende únicamente de la concentración del haluro de alquilo.
Figura 01: Mecanismo de una reacción E1 en química orgánica
Las reacciones E1 suelen tener lugar en ausencia total de bases o en presencia de bases débiles. Se prefieren condiciones ácidas y altas temperaturas para una reacción E1 exitosa. Y también, las reacciones E1 incluyen pasos de reordenamiento de carbocationes.
¿Qué son las reacciones E2?
Las reacciones E2 son un tipo de reacciones de eliminación de un solo paso que se encuentran en la química orgánica. En estas reacciones de eliminación, los sustituyentes de los compuestos orgánicos se eliminan o eliminan en un solo paso. Los mecanismos de reacción de las reacciones E2 se conocen como eliminaciones bimoleculares.
El mecanismo de reacción E2 es una reacción de eliminación de un solo paso con un solo estado de transición. Por lo tanto, la ruptura y formación del enlace químico ocurre en el mismo paso. Este tipo de reacciones se encuentra a menudo en haluros de alquilo primarios. Pero esto también se puede encontrar en algunos haluros de alquilo secundarios. La reacción involucra dos compuestos; el haluro de alquilo y una base. Por lo tanto, se conoce como una reacción bimolecular. Las reacciones E2 ocurren en presencia de una base fuerte. El ejemplo más común de reacciones E2 es la deshidrohalogenación.
Figura 02: Un mecanismo de reacción E2
Los factores que afectan la velocidad de la reacción E2 son la fuerza de la base (cuanto mayor sea la fuerza de la base, mayor será la velocidad de reacción), el tipo de solvente (los solventes próticos polares aumentan la velocidad de reacción), la naturaleza del grupo saliente (mejor el grupo saliente, mayor la velocidad de reacción).
¿Cuáles son las similitudes entre las reacciones E1 y E2?
- Las reacciones E1 y E2 son tipos de reacciones de eliminación.
- Ambas reacciones se ven favorecidas por los disolventes próticos polares.
- Ambos tipos de reacciones pueden observarse en haluros de alquilo secundarios.
- La velocidad de ambas reacciones aumenta si hay mejores grupos salientes presentes en el haluro de alquilo.
¿Cuál es la diferencia entre las reacciones E1 y E2?
Reacciones E1 vs E2 |
|
| Las reacciones E1 son un tipo de reacciones de eliminación de dos pasos que se encuentran en la química orgánica. | Las reacciones E2 son un tipo de reacciones de eliminación de un solo paso que se encuentran en la química orgánica. |
| Base | |
| La reacción E1 ocurre en ausencia total de bases o en presencia de bases débiles. | Las reacciones E2 ocurren en presencia de bases fuertes. |
| Mecanismo | |
| Los mecanismos de reacción de las reacciones E1 se conocen como eliminaciones unimoleculares. | Los mecanismos de reacción de las reacciones E2 se conocen como eliminaciones bimoleculares. |
| Pasos | |
| Las reacciones E1 son reacciones de dos pasos. | El mecanismo de reacción E2 es una reacción de eliminación de un solo paso. |
| Formación de carbocationes | |
| E1 Las reacciones forman carbocationes como compuestos intermedios. | Las reacciones E2 no forman ningún carbocatión. |
| Otros nombres | |
| Las reacciones E1 se conocen como eliminaciones unimoleculares. | Las reacciones E2 se conocen como eliminaciones bimoleculares. |
| Ejemplos | |
| Las reacciones E1 son comunes en los haluros de alquilo terciario y algunos haluros de alquilo secundario. | Las reacciones E2 son comunes en los haluros de alquilo primarios y algunos haluros de alquilo secundarios. |
Resumen: reacciones E1 frente a E2
Las reacciones de eliminación son reacciones químicas en las que los grupos sustituyentes se eliminan de los compuestos orgánicos; especialmente de haluros de alquilo. La diferencia entre las reacciones E1 y E2 es que las reacciones E1 tienen un mecanismo de eliminación unimolecular, mientras que las reacciones E2 tienen un mecanismo de eliminación bimolecular.
