Diferencia clave: reacciones SN1 frente a E1
Las reacciones SN1 son reacciones de sustitución en las que se sustituyen nuevos sustituyentes reemplazando grupos funcionales existentes en compuestos orgánicos. Las reacciones E1 son reacciones de eliminación en las que los sustituyentes existentes se eliminan del compuesto orgánico. La diferencia clave entre las reacciones SN1 y E1 es que las reacciones SN1 son reacciones de sustitución, mientras que las reacciones E1 son reacciones de eliminación.
Las reacciones SN1 y E1 son muy comunes en química orgánica. Estas reacciones dan como resultado la formación de nuevos compuestos a través de la formación y la ruptura de enlaces.
¿Qué son las reacciones SN1?
Las reacciones SN1 son reacciones de sustitución nucleófila en compuestos orgánicos. Estas son reacciones de dos pasos. Por lo tanto, el paso determinante de la velocidad es el paso de formación de carbocationes. Las reacciones SN1 se conocen como sustituciones unimoleculares porque el paso determinante de la velocidad involucra un compuesto. El compuesto que experimenta la reacción SN1 se conoce como sustrato. Cuando hay presente un nucleófilo adecuado, se elimina un grupo saliente del compuesto orgánico formando un compuesto intermedio de carbocatión. Luego, el nucleófilo se une al compuesto en el segundo paso. Esto da un nuevo producto.
El primer paso de una reacción SN1 es la reacción más lenta, mientras que el segundo paso es más rápido que el primero. La velocidad de la reacción SN1 depende de un reactivo ya que es una reacción unimolecular. Las reacciones SN1 son comunes en compuestos con estructuras terciarias. Porque a mayor distribución de átomos, mayor estabilidad del carbocatión. El intermediario carbocatión es atacado por el nucleófilo. Esto se debe a que los nucleófilos son ricos en electrones y se sienten atraídos por la carga positiva del carbocatión.
Figura 01: Mecanismo de reacción SN1
Los disolventes próticos polares, como el agua y el alcohol, pueden aumentar la velocidad de reacción de las reacciones SN1 porque estos disolventes pueden facilitar la formación de carbocatión en el paso que determina la velocidad. Un ejemplo común de una reacción SN1 es la hidrólisis del bromuro de terc-butilo en presencia de agua. Aquí, el agua actúa como nucleófilo porque el átomo de oxígeno de la molécula de agua tiene pares de electrones solitarios.
¿Qué son las reacciones E1?
Las reacciones E1 son reacciones de eliminación unimolecular. Es un proceso de dos pasos, siendo el primer paso el paso determinante de la velocidad porque en el primer paso se forma un carbocatión intermedio dejando un sustituyente. La presencia de grupos voluminosos en el compuesto de partida facilita la formación de carbocatión. En el segundo paso, se elimina otro grupo saliente del compuesto.
Figura 02: Se produce una reacción E1 ante la presencia de una base débil
La reacción E1 tiene dos pasos principales denominados paso de ionización y paso de desprotonación. En el paso de ionización, se forma el carbocatión (cargado positivamente), mientras que en el paso de desprotonación, se elimina un átomo de hidrógeno del compuesto en forma de protón. Eventualmente, se forma un doble enlace entre dos átomos de carbono de los cuales se eliminaron los grupos salientes. Por lo tanto, un enlace químico saturado se vuelve insaturado después de completar la reacción E1. Dos átomos de carbono adyacentes del mismo compuesto están involucrados en las reacciones E1.
Los solventes próticos polares facilitan las reacciones E1 porque los solventes próticos polares son favorables para la formación de carbocatión. Por lo general, las reacciones E1 se pueden observar con respecto a los haluros de alquilo terciario que tienen sustituyentes voluminosos. Las reacciones E1 ocurren en ausencia total de bases o en presencia de bases débiles.
¿Cuáles son las similitudes entre las reacciones SN1 y E1?
- Bot SN1 y E1 Las reacciones incluyen la formación de un carbocatión.
- Los disolventes próticos polares facilitan ambos tipos de reacciones.
- Ambas reacciones son reacciones unimoleculares.
- Ambas reacciones son reacciones de dos pasos.
- Ambas reacciones tienen un paso que determina la velocidad.
- Mejor el grupo saliente, mayor la velocidad de reacción de las reacciones SN1 y E1.
- Tanto las reacciones SN1 como las E1 se pueden encontrar típicamente en compuestos que tienen estructuras terciarias.
- Pueden tener lugar reordenamientos en el carbocatión de ambas reacciones.
¿Cuál es la diferencia entre las reacciones SN1 y E1?
Reacciones de SN1 frente a E1 |
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| Las reacciones SN1 son reacciones de sustitución nucleófila en compuestos orgánicos. | Las reacciones E1 son reacciones de eliminación unimolecular. |
| Requisito de un nucleófilo | |
| Las reacciones SN1 requieren un nucleófilo para formar el carbocatión. | Las reacciones E1 no requieren un nucleófilo para formar el carbocatión. |
| Proceso | |
| Las reacciones SN1 incluyen la sustitución de un nucleófilo. | Las reacciones E1 incluyen la eliminación de un grupo funcional. |
| Formación de doble enlace | |
| No se pueden observar formaciones de dobles enlaces en las reacciones SN1. | Se forma un doble enlace entre dos átomos de carbono en las reacciones E. |
| Insaturación | |
| No se produce instauración después de completar las reacciones SN1. | Una sustancia química saturada se vuelve insaturada después de completar una reacción E1. |
| Átomos de carbono | |
| Un átomo de carbono central está involucrado en las reacciones SN1. | Dos átomos de carbono adyacentes del mismo compuesto están involucrados en las reacciones E1. |
Resumen: reacciones de SN1 frente a E1
Las reacciones SN1 son reacciones de sustitución nucleófila. Las reacciones E1 son reacciones de eliminación. Ambos tipos de reacciones son reacciones unimoleculares porque el paso determinante de la velocidad de estas reacciones involucra una sola molécula. Aunque estos dos tipos de reacción comparten muchas similitudes, también existen algunas diferencias. La diferencia entre las reacciones SN1 y E1 es que las reacciones SN1 son reacciones de sustitución, mientras que las reacciones E1 son reacciones de eliminación.
