Diferencia clave: reacciones SN2 frente a E2
La diferencia clave entre las reacciones SN2 y E2 es que las reacciones SN2 son reacciones de sustitución nucleófila, mientras que las reacciones E2 son reacciones de eliminación. Estas reacciones son muy importantes en química orgánica porque estas reacciones describen la formación de diferentes compuestos orgánicos.
Hay dos tipos de reacciones de sustitución nucleófila denominadas reacciones SN1 y reacciones SN2 que son diferentes entre sí según la cantidad de pasos involucrados en cada mecanismo. Sin embargo, ambos mecanismos incluyen la sustitución de un grupo funcional en un compuesto orgánico con un nucleófilo. Hay dos tipos de reacciones de eliminación denominadas reacciones E1 y E2. Estas reacciones dan el mecanismo de eliminación de un grupo funcional de un compuesto orgánico.
¿Qué son las reacciones SN2?
Las reacciones SN2 son reacciones de sustitución nucleófila que son bimoleculares. Las reacciones SN2 son reacciones de un solo paso. Esto significa que la ruptura de enlaces y la formación de enlaces ocurren en el mismo paso. La reacción es bimolecular porque hay dos moléculas involucradas en el paso determinante de la velocidad de la reacción SN2.
Las reacciones SN2 tienen lugar en centros de carbono alifáticos sp3 con grupos salientes estables que están unidos a este centro de carbono. Estos grupos salientes son más electronegativos que el carbono. La mayoría de las veces, el grupo saliente es un átomo de haluro porque los haluros son altamente electronegativos y estables.
Las reacciones SN2 tienen lugar en átomos de carbono sustituidos primarios y secundarios porque el impedimento estérico impide que las estructuras terciarias pasen por el mecanismo SN2. Si hay grupos voluminosos alrededor del centro de carbono (que provocan un impedimento estérico), se formará un carbocatión intermedio. Esto conduce a la reacción SN1 en lugar de la reacción SN2.
Figura 01: Mecanismo de reacción SN2
La velocidad de la reacción SN2 depende de varios factores; La fuerza nucleófila determina la velocidad de reacción porque el impedimento estérico afecta la fuerza nucleófila. Los solventes usados en la reacción también afectan la velocidad de reacción; Se prefieren los disolventes apróticos polares para las reacciones SN2. Si el grupo saliente es muy estable, también afecta la velocidad de reacción de SN2.
¿Qué son las reacciones E2?
Las reacciones E2 son reacciones de eliminación en química orgánica, que son reacciones bimoleculares. Estas reacciones se conocen como reacciones bimoleculares porque el paso determinante de la velocidad de la reacción involucra dos moléculas reactivas. Sin embargo, las reacciones E2 son reacciones de un solo paso. Esto significa que la ruptura de enlaces y la formación de enlaces ocurren en el mismo paso. Por el contrario, las reacciones E1 son reacciones de dos pasos.
Hay un solo estado de transición en las reacciones E2. En estas reacciones, se elimina un grupo funcional o un sustituyente de un compuesto orgánico mientras se forma un doble enlace. Por lo tanto, las reacciones E2 provocan la insaturación de los enlaces químicos saturados. Este tipo de reacciones se encuentra a menudo en haluros de alquilo. Básicamente, los haluros de alquilo primarios junto con algunos haluros secundarios experimentan reacciones E2.
Las reacciones E2 ocurren en presencia de una base fuerte. Luego, el paso determinante de la velocidad de la reacción E2 incluye tanto el sustrato (compuesto orgánico inicial) como la base como reactivos (esto la convierte en una reacción bimolecular).
Figura 02: Mecanismo de reacción E2
Los factores principales que afectan la velocidad de reacción de las reacciones E2 son la fuerza de la base (cuanto mayor sea la fuerza de la base, mayor será la velocidad de reacción), el tipo de solvente (se prefieren los solventes próticos polares), la estabilidad de la salida grupo (mayor estabilidad del grupo saliente, mayor velocidad de reacción), etc.
¿Cuáles son las similitudes entre las reacciones SN2 y E2?
- Tanto las reacciones SN2 como E2 son reacciones bimoleculares.
- Ambas reacciones son reacciones de un solo paso.
- Ambas reacciones son comunes en las estructuras primarias y secundarias de los compuestos orgánicos.
¿Cuál es la diferencia entre las reacciones SN2 y E2?
Reacciones SN2 vs E2 |
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| Las reacciones SN2 son reacciones de sustitución nucleófila que son bimoleculares. | Las reacciones E2 son reacciones de eliminación en química orgánica que son reacciones bimoleculares. |
| Naturaleza | |
| Las reacciones SN2 son reacciones de sustitución. | Las reacciones E2 son reacciones de eliminación. |
| Nucleófilo | |
| Las reacciones SN2 requieren un nucleófilo. | La reacción E2 no requiere un nucleófilo. |
| Base | |
| Las reacciones SN2 no requieren esencialmente una base. | Las reacciones E2 requieren una base fuerte. |
| Tipo de disolvente | |
| Las reacciones SN2 prefieren disolventes polares apróticos. | Las reacciones E2 prefieren los disolventes próticos polares. |
| Factores que afectan la tasa de reacción | |
| La velocidad de reacción de SN2 está determinada por la fuerza nucleófila, el tipo de solvente, la estabilidad del grupo saliente, etc. | La velocidad de reacción de E2 está determinada por la fuerza de la base, el tipo de solvente, la estabilidad del grupo saliente, etc. |
Resumen: reacciones de SN2 frente a E2
Las reacciones SN2 y E2 son muy comunes en química orgánica. Las reacciones SN2 son reacciones de sustitución nucleófila, bimoleculares y de un solo paso. Las reacciones E2 son reacciones de eliminación bimoleculares de un solo paso. La diferencia entre las reacciones SN2 y E2 es que las reacciones SN2 son reacciones de sustitución nucleófila, mientras que las reacciones E2 son reacciones de eliminación.
