La diferencia clave entre la reducción de Clemmensen y Wolff Kishner es que la reducción de Clemmensen implica la conversión de cetonas o aldehídos en alcanos, mientras que la reducción de Wolff Kishner implica la conversión de grupos carbonilo en grupos metileno.
Ambos procesos realizan estas conversiones mediante la reducción de los grupos funcionales. Por lo tanto, estos procesos requieren condiciones de reacción y catalizadores específicos para la progresión exitosa de la reacción. Dado que los reactivos de cada proceso son moléculas orgánicas, utilizamos estos procesos en reacciones de síntesis orgánica.
¿Qué es la reducción de Clemmensen?
La reducción de Clemmensen es una reacción química orgánica en la que convertimos una cetona o aldehídos en un alcano. Necesitamos usar un catalizador para esta reacción; es zinc amalgamado (mercurio aleado con zinc) con ácido clorhídrico. Por lo tanto, el mercurio aleado con zinc no participa en la reacción. Solo proporciona una superficie limpia y activa para la reacción. El nombre de los procesos derivados del científico danés Erik Christian Clemmensen.
Figura 01: Una ecuación general para la reducción de Clemmensen
Este proceso es altamente efectivo en la reducción de aril-alquil cetonas. Además, la reducción del metal zinc es mucho más efectiva con cetonas alifáticas o cíclicas. Más importante aún, el sustrato de esta reacción tiene que ser no reactivo frente a las condiciones fuertemente ácidas de la reacción.
¿Qué es la reducción de Wolff Kishner?
La reducción de Wolff Kishner es una reacción química orgánica que usamos para convertir un grupo funcional carbonilo en un grupo metileno. Esta reacción recibió su nombre de los dos científicos Nikolai Kirschner y Ludwig Wolff. Las principales aplicaciones de esta reacción se encuentran en la síntesis de ácido escopadulcico B, aspidospermina y disidiolida.
Figura 02: Reacción de reducción de Wolff Kishner
A diferencia de la reducción de Clemmensen, esta reacción requiere condiciones fuertemente básicas. Por lo tanto, en el proceso de reacción, el primer paso es generar hidrazona mediante la condensación de hidrazina con el sustrato de cetona o aldehído. Luego, como segundo paso, debemos desprotonar la hidrazona usando una base de alcóxido. Posteriormente, viene el paso en el que se forma un anión diimida. Entonces este anión colapsa liberando gas N2, y conduce a la formación de una alquilación. Eventualmente, podemos protonar esta alquilación para obtener el producto deseado.
¿Cuál es la diferencia entre la reducción de Clemmensen y Wolff Kishner?
La reducción de Clemmensen y Wolff Kishner es muy importante en la síntesis orgánica de diferentes compuestos químicos. Sin embargo, la diferencia clave entre la reducción de Clemmensen y Wolff Kishner es que la reducción de Clemmensen implica la conversión de cetonas o aldehídos en alcanos, mientras que la reducción de Wolff Kishner implica la conversión de grupos carbonilo en grupos metileno. Además, usamos un catalizador en la reacción de reducción de Clemmensen; es zinc amalgamado. Pero no usamos un catalizador para la reacción de reducción de Wolff Kishner. Otra diferencia entre la reducción de Clemmensen y Wolff Kishner es que la reducción de Clemmensen utiliza condiciones fuertemente ácidas, por lo que no es adecuada para sustratos sensibles a los ácidos. Considerando que, la reducción de Wolff Kishner utiliza condiciones fuertemente básicas; por lo tanto, no es adecuado para sustratos sensibles a las bases.
La siguiente infografía tabula la diferencia entre la reducción de Clemmensen y Wolff Kishner con más detalle.
Resumen: reducción de Clemmensen vs Wolff Kishner
Hay muchas reacciones químicas orgánicas diferentes que usamos en química orgánica para la síntesis de compuestos importantes. Por lo tanto, la reducción de Clemmensen y Wolff Kishner son esas dos reacciones. La diferencia clave entre la reducción de Clemmensen y Wolff Kishner es que la reducción de Clemmensen implica la conversión de cetonas o aldehídos en alcanos, mientras que la reducción de Wolff Kishner implica la conversión de grupos carbonilo en grupos metileno.
