La diferencia clave entre la condensación aldólica y la reacción de Cannizzaro es que la condensación aldólica es un tipo de reacción de acoplamiento, mientras que la reacción de Cannizzaro es un tipo de reacción redox orgánica.
En una reacción aldólica, un enol o un enolato se combina con un compuesto de carbonilo para formar β-hidroxialdehído o β-hidroxicetona. Lo llamamos una reacción de acoplamiento porque dos compuestos se acoplan para formar un compuesto grande. Por otro lado, la reacción de Cannizzaro es una reacción redox en la que una molécula de aldehído se oxida para formar un ácido, mientras que el otro aldehído se reduce para formar un alcohol.
¿Qué es la condensación aldólica?
La condensación aldólica es un tipo de reacción química orgánica en la que se forma β-hidroxialdehído o β-hidroxicetona mediante la combinación de un enol o un enolato con un compuesto de carbonilo. Por lo tanto, podemos categorizarlo como una reacción de acoplamiento. La reacción va seguida de una reacción de deshidratación, que da una enona conjugada. La reacción general es la siguiente:
Mecanismo
Hay dos pasos: reacción aldólica y reacción de deshidratación. A veces, también hay una reacción dicarboxílica. La deshidratación del producto aldólico puede ocurrir de dos maneras: un mecanismo catalizado por una base fuerte o un mecanismo catalizado por un ácido. El mecanismo de la reacción aldólica que es catalizada por una base es el siguiente:
El proceso de condensación aldólica es muy importante en los procesos de síntesis orgánica. Es porque esta reacción es una buena forma de formar un enlace carbono-carbono.
¿Qué es la reacción de Cannizzaro?
La reacción de Cannizzaro es una reacción redox orgánica en la que se produce una desproporción de dos moléculas para dar un alcohol primario y un ácido carboxílico. En esta reacción, la desproporción es una reacción inducida por bases. La reacción es la siguiente:
Aquí, esta reacción implica la transferencia de un hidruro de un sustrato a otro. Además, un compuesto de aldehído se oxida y el otro se reduce. La oxidación del aldehído da el ácido y la reducción da el alcohol.
Mecanismo
El mecanismo incluye la sustitución de acilo nucleófilo en un compuesto de aldehído. Aquí, el grupo saliente ataca simultáneamente al otro aldehído. Al considerar la reacción general, sigue una cinética de tercer orden. El mecanismo es el siguiente:
¿Cuál es la diferencia entre la condensación aldólica y la reacción de Cannizzaro?
La condensación aldólica es un tipo de reacción química orgánica en la que se forma β-hidroxialdehído o β-hidroxicetona mediante la combinación de un enol o un enolato con un compuesto de carbonilo. Por el contrario, la reacción de Cannizzaro es una reacción redox orgánica en la que se produce una desproporción de dos moléculas para dar un alcohol primario y un ácido carboxílico. Entonces, la diferencia clave entre la condensación aldólica y la reacción de Cannizzaro es que la condensación aldólica es un tipo de reacción de acoplamiento, mientras que la reacción de Cannizzaro es un tipo de reacción redox orgánica.
Además, los reactivos de la condensación aldólica son un enol o un enolato y un compuesto de carbonilo, mientras que para la reacción de Cannizzaro, los reactivos son dos aldehídos no enolizables. Los productos dados por la condensación aldólica son β-hidroxialdehído o β-hidroxicetona, según el tipo de compuestos carbonílicos que participen como reactivo. Pero en la reacción de Cannizzaro, los productos son un alcohol primario y un ácido carboxílico. Por lo tanto, esta también es una diferencia entre la condensación aldólica y la reacción de Cannizzaro.
Resumen: Condensación aldólica frente a reacción de Cannizzaro
La condensación aldólica es un tipo de reacción química orgánica en la que se forma β-hidroxialdehído o β-hidroxicetona mediante la combinación de un enol o un enolato con un compuesto de carbonilo. La reacción de Cannizzaro es una reacción redox orgánica en la que se produce una desproporción de dos moléculas para dar un alcohol primario y un ácido carboxílico. La diferencia clave entre la condensación aldólica y la reacción de Cannizzaro es que la condensación aldólica es un tipo de reacción de acoplamiento, mientras que la reacción de Cannizzaro es un tipo de reacción redox orgánica.
