Diferencia clave: efecto inductivo frente a efecto mesomérico
El efecto inductivo y el efecto mesomérico son dos tipos de efectos electrónicos en moléculas poliatómicas. Sin embargo, el efecto inductivo y el efecto mesomérico surgen debido a dos factores diferentes. Por ejemplo, el efecto inductivo es el resultado de la polarización de los enlaces σ y el efecto mesomérico es el resultado de los sustituyentes o grupos funcionales en un compuesto químico. Tanto el efecto mesomérico como el inductivo pueden existir en algunas moléculas complejas.
¿Qué es el efecto inductivo?
El efecto inductivo es un efecto electrónico en moléculas o iones polares debido a la polarización de los enlaces σ. La principal causa del efecto inductivo es la diferencia de electronegatividad entre los átomos en cada extremo del enlace. Esto crea cierta polaridad de enlace entre dos átomos. La mayoría de los átomos electronegativos atraen los electrones del enlace hacia sí mismos, y esto da como resultado la polarización del enlace. Algunos ejemplos son los enlaces O-H y C-Cl.
Dipolo de agua
¿Qué es el efecto mesomérico?
El efecto mesomérico surge debido a los sustituyentes o grupos funcionales en un compuesto químico, y se representa con la letra M. Este efecto es un método cualitativo para describir las propiedades de extracción o liberación de electrones de los sustituyentes, basado en la estructuras de resonancia relevantes. Es un efecto permanente en compuestos químicos formados por al menos un doble enlace y otro doble enlace o un par solitario separados por un enlace simple. El efecto mesomérico se puede clasificar como "negativo" y "positivo" según las propiedades del sustituyente. El efecto es positivo (+M), cuando el sustituyente es un grupo liberador de electrones, y el efecto es negativo (-M), cuando el sustituyente es un grupo sustractor de electrones.
¿Cuál es la diferencia entre el efecto inductivo y el efecto mesomérico?
Propiedades:
Efecto Inductivo: El efecto inductivo es un estado permanente de polarización. Cuando hay un enlace sigma entre dos átomos diferentes (cuando los valores electronegativos de los dos átomos no son similares), la densidad de electrones entre esos dos átomos no es uniforme. La densidad electrónica es más densa hacia el átomo más electronegativo. Aunque es un efecto permanente, es relativamente débil y, por lo tanto, puede ser fácilmente superado por otros efectos electrónicos potentes.
Efecto mesomérico: El efecto mesomérico se produce debido a la deslocalización de los electrones. Puede transmitirse a lo largo de cualquier número de átomos de carbono en un sistema conjugado. Se puede considerar como una polarización permanente, que se encuentra principalmente en cadenas no saturadas.
Factores que afectan:
Efecto inductivo: La diferencia de electronegatividad entre los dos átomos en el enlace afecta directamente el efecto inductivo. Además, es un fenómeno dependiente de la distancia; por lo tanto, la longitud del enlace también es otro factor que afecta; cuanto mayor es la distancia, más débil es el efecto.
Efecto mesomérico: El efecto mesomérico es un efecto permanente que depende de los sustituyentes o los grupos funcionales de un compuesto químico. Se encuentra en compuestos químicos que contienen al menos un doble enlace y otro doble enlace o un par solitario separado por un enlace simple.
Categorías:
Efecto inductivo: el efecto inductivo se divide en dos categorías según su efecto de extracción o liberación de electrones con respecto al hidrógeno.
Efecto inductivo negativo (-I):
Los grupos o átomos que tienen propiedades de extracción de electrones provocan el efecto inductivo negativo. A continuación se enumeran algunos ejemplos según el orden decreciente del efecto –I.
NH3+ > NO2 > CN > SO 3H > CHO > CO > COOH > COCL > CONHna2rón> C6H5 > H
Efecto inductivo positivo (-I):
Los grupos o átomos que tienen propiedades de liberación de electrones causan el efecto inductivo positivo. A continuación se enumeran algunos ejemplos, según el orden decreciente del efecto +I.
C(CH3)3 > CH(CH3) 2 > CH2CH3 > CH3 > H
Efecto mesomérico:
Efecto mesomérico positivo (+M):
Cuando el sustituyente se puede considerar como un grupo liberador de electrones según las estructuras de resonancia, el efecto es positivo (+M).
+M sustituyentes: alcohol, amina, benceno
Efecto mesomérico negativo (- M):
Cuando el sustituyente es un grupo atractor de electrones, el efecto mesomérico es negativo (-M)
–M sustituyentes: acetilo (etanoilo), nitrilo, nitro
