La diferencia clave entre resonancia y efecto mesomérico es que la resonancia es el resultado de la interacción entre pares de electrones solitarios y pares de electrones de enlace, mientras que el efecto mesomérico se debe a la presencia de grupos sustituyentes o grupos funcionales.
Los dos conceptos químicos de resonancia y efecto mesomérico determinan la estructura química exacta de una molécula orgánica. La resonancia surge en moléculas que tienen pares de electrones solitarios en cualquiera de los átomos de la molécula. El efecto mesomérico surge si una molécula tiene sustituyentes o grupos funcionales. Ambos fenómenos son comunes en las moléculas orgánicas.
¿Qué es la resonancia?
La resonancia es una teoría química que describe la interacción entre los pares de electrones solitarios y los pares de electrones de enlace de una molécula. Esto determina la estructura real de esa molécula. Podemos observar este efecto en moléculas que tienen pares de electrones solitarios y enlaces dobles; la molécula debe tener estos dos requisitos para mostrar resonancia. Además, este efecto provoca la polaridad de una molécula.
Puede haber interacciones entre pares de electrones solitarios y enlaces pi (enlaces dobles) adyacentes entre sí. Por lo tanto, el número de estructuras de resonancia que puede tener una molécula depende del número de pares de electrones solitarios y enlaces pi. Entonces podemos determinar la estructura real de la molécula observando las estructuras de resonancia; es una estructura híbrida de todas las estructuras de resonancia. Esta estructura híbrida tiene una energía más baja que todas las demás estructuras de resonancia. Por lo tanto, es la estructura más estable.
Figura 01: Estructuras de resonancia del fenol
Hay dos formas de resonancia como un efecto de resonancia positivo y un efecto de resonancia negativo. Describen la deslocalización de electrones en moléculas cargadas positivamente y en moléculas cargadas negativamente respectivamente. Como resultado, estas dos formas estabilizan la carga eléctrica de la molécula.
¿Qué es el efecto mesomérico?
El efecto mesomérico es una teoría química que describe la estabilización de moléculas que tienen diferentes grupos sustituyentes y grupos funcionales. Esto ocurre principalmente porque algunos grupos sustituyentes actúan como donadores de electrones, mientras que otros actúan como captadores de electrones. Las diferencias entre los valores de electronegatividad de los átomos en el grupo sustituyente lo convierten en un donante o extractor de electrones.
Algunos ejemplos de estos grupos son los siguientes;
- Sustituyentes donantes de electrones; –O, -NH2, -F, -Br, etc.
- Sustituyentes aceptores de electrones; –NO2, -CN, -C=O, etc.
Figura 02: Efecto mesomérico negativo
Además, los sustituyentes donadores de electrones provocan un efecto mesomérico negativo, mientras que los sustituyentes aceptores de electrones provocan un efecto mesomérico positivo. Aparte de eso, en los sistemas conjugados, el efecto mesomérico se mueve a lo largo del sistema. Implica la deslocalización de los pares de electrones del enlace pi. Por lo tanto, esto estabiliza la molécula.
¿Cuál es la diferencia entre resonancia y efecto mesomérico?
La resonancia es una teoría química que describe la interacción entre pares de electrones solitarios y pares de electrones de enlace de una molécula, mientras que el efecto mesomérico es una teoría química que describe la estabilización de moléculas que tienen diferentes grupos sustituyentes y grupos funcionales. Esta es la diferencia fundamental entre resonancia y efecto mesomérico. Además, aunque la resonancia tiene una influencia directa sobre la polaridad de una molécula, el efecto mesomérico no tiene un efecto considerable. Además, también hay una diferencia entre la resonancia y el efecto mesomérico en su causa de ocurrencia. La resonancia se produce debido a la presencia de dobles enlaces adyacentes a los pares de electrones solitarios, mientras que el efecto mesomérico se produce debido a la presencia de grupos sustituyentes que donan o retiran electrones.
Resumen: resonancia frente a efecto mesomérico
La resonancia y el efecto mesomérico son comunes en moléculas orgánicas complejas. La diferencia clave entre la resonancia y el efecto mesomérico es que la resonancia es el resultado de la interacción entre pares de electrones solitarios y pares de electrones de enlace, mientras que el efecto mesomérico se debe a la presencia de grupos sustituyentes o grupos funcionales.
