¿Cuál es la diferencia entre el carbono anomérico y el carbono quiral?

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¿Cuál es la diferencia entre el carbono anomérico y el carbono quiral?
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Video: ¿Cómo sé si un carbono es quiral o asimétrico? 2024, Mes de julio
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La diferencia clave entre el carbono anomérico y el carbono quiral es que un átomo de carbono anomérico esencialmente contiene un grupo hidroxilo que es cis o trans con respecto al átomo de oxígeno exocíclico, mientras que un átomo de carbono quiral contiene esencialmente cuatro grupos funcionales diferentes unidos a con enlaces covalentes simples.

El carbono anomérico es el carbono originado a partir del compuesto carbonílico de carbono de la forma de cadena abierta de la molécula de carbohidrato. Los átomos de carbono quirales son átomos de carbono que constan de cuatro enlaces simples a cuatro grupos funcionales diferentes.

¿Qué es el carbono anomérico?

El carbono anomérico es el carbono derivado del compuesto carbonílico de carbono de la forma de cadena abierta de la molécula de carbohidrato. De acuerdo con la estructura química de los compuestos anoméricos que contienen carbono, existen dos tipos, los anómeros alfa y los anómeros beta.

El anómero alfa es la configuración de un carbohidrato en el que el grupo hidroxilo está en cis con respecto al oxígeno exocíclico en el centro anomérico. Eso significa que el grupo hidroxilo y el átomo de oxígeno exocíclico están en el mismo lado de la proyección molecular. Cuando dibujamos una fórmula de Haworth, el grupo hidroxilo está en dirección hacia abajo si es el anómero alfa. El siguiente ejemplo muestra el anómero alfa de la D-glucopiranosa.

Carbono anomérico vs carbono quiral en forma tabular
Carbono anomérico vs carbono quiral en forma tabular

Figura 01: Anómeros alfa y beta

El anómero beta es la configuración de un carbohidrato en el que el grupo hidroxilo es trans al oxígeno exocíclico en el centro anomérico. Eso significa que el grupo hidroxilo y el átomo de oxígeno exocíclico están en lados opuestos de la proyección molecular.

¿Qué es el carbono quiral?

Los átomos de carbono quirales son átomos de carbono que constan de cuatro enlaces simples a cuatro grupos funcionales diferentes. La quiralidad describe mejor el concepto de la presencia de un carbono quiral. La quiralidad se refiere a la propiedad de tener una imagen especular superponible. Este término se usa principalmente con compuestos orgánicos. El punto que determina la presencia o ausencia de quiralidad en una molécula es el centro quiral de esa molécula. El centro quiral es un átomo de carbono de un compuesto orgánico que tiene cuatro sustituyentes diferentes unidos a él. Los compuestos quirales son compuestos que contienen átomos de carbono quirales. La quiralidad es en realidad la propiedad de tener centros quirales. El centro quiral tiene esencialmente hibridación sp3 porque tiene que soportar cuatro grupos diferentes de átomos, formando cuatro enlaces covalentes simples.

Carbono anomérico y carbono quiral: comparación lado a lado
Carbono anomérico y carbono quiral: comparación lado a lado

Figura 02: Los átomos de carbono quirales se muestran con estrellas de color azul

Los centros quirales provocan la isomería óptica de los compuestos. En otras palabras, los compuestos que tienen centros quirales no se superponen con su imagen especular. Por lo tanto, los compuestos que tienen el centro quiral y la molécula que se parece a su imagen especular son dos compuestos diferentes. Juntas, estas dos moléculas se conocen como enantiómeros.

Por otro lado, el término aquiral significa que no hay centros quirales presentes. Por lo tanto, un compuesto quiral no tiene simetría. Sin embargo, tiene una imagen especular no superponible. Dado que no hay centros quirales en los compuestos aquirales, un compuesto aquiral tiene imágenes especulares superponibles.

¿Cuál es la diferencia entre el carbono anomérico y el carbono quiral?

Los compuestos anoméricos y los compuestos quirales son dos formas diferentes de compuestos orgánicos que tienen tipos específicos de átomos de carbono. La diferencia clave entre el carbono anomérico y el carbono quiral es que un átomo de carbono anomérico contiene esencialmente un grupo hidroxilo que es cis o trans con respecto al átomo de oxígeno exocíclico, mientras que un átomo de carbono quiral contiene esencialmente cuatro grupos funcionales diferentes unidos a él con enlaces covalentes simples..

La siguiente infografía presenta las diferencias entre el carbono anomérico y el carbono quiral en forma tabular para una comparación lado a lado.

Resumen: carbono anomérico frente a carbono quiral

Los compuestos anoméricos y los compuestos quirales son dos formas diferentes de compuestos orgánicos que tienen tipos específicos de átomos de carbono. La diferencia clave entre el carbono anomérico y el carbono quiral es que un átomo de carbono anomérico contiene esencialmente un grupo hidroxilo que es cis o trans con respecto al átomo de oxígeno exocíclico, mientras que un átomo de carbono quiral contiene esencialmente cuatro grupos funcionales diferentes unidos a él con enlaces covalentes simples..

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