La diferencia clave entre la hiperconjugación isovalente y la sacrificial es su forma principal y su forma canónica. La hiperconjugación isovalente ocurre en radicales libres y carbocationes donde la forma canónica no muestra separación de carga, pero la forma principal tiene una separación de carga, mientras que la hiperconjugación de sacrificio es el estado donde la forma canónica no involucra resonancia de enlace, pero la forma principal no tiene distribución de carga.
Antes de comprender la diferencia entre la hiperconjugación isovalente y la de sacrificio, es importante comprender qué es la hiperconjugación. La hiperconjugación es la interacción de los enlaces σ con una red de enlaces pi.
¿Qué es la hiperconjugación?
El término hiperconjugación se refiere a la interacción de los enlaces σ con una red pi. En esta interacción, los electrones en un enlace sigma interactúan con un orbital p adyacente parcialmente (o completamente) lleno o con un orbital pi. Este tipo de interacciones tiene lugar para aumentar la estabilidad de una molécula.
Figura 01: Hiperconjugación
Generalmente, la hiperconjugación ocurre debido a la superposición de los electrones de enlace en el enlace sigma C-H con un orbital p o un orbital pi del átomo de carbono adyacente. Aquí, el átomo de hidrógeno reside muy cerca como un protón. La carga negativa que se desarrolla en el átomo de carbono se deslocaliza debido a la superposición de los orbitales p o pi.
¿Qué es la hiperconjugación isovalente?
La hiperconjugación isovalente se refiere a la hiperconjugación que ocurre en los radicales libres y carbocationes donde la forma canónica no muestra separación de carga, pero la forma principal tiene una separación de carga. Podemos describir este tipo de hiperconjugación como una disposición de enlaces químicos en una molécula hiperconjugada donde el número de enlaces es similar a las dos estructuras de resonancia, mientras que la segunda estructura es menos favorable en términos de energía que la primera estructura. Un buen ejemplo de este tipo de hiperconjugación es H3C-CH2 y H3C-C+H 2
¿Qué es la hiperconjugación de sacrificio?
La hiperconjugación de sacrificio se refiere a la hiperconjugación en la que la forma canónica no implica resonancia de enlace, pero en la forma principal no implica distribución de carga. Este tipo de hiperconjugación también se conoce como "hiperconjugación sin enlace". Esto se debe a que, en las estructuras de resonancia de este proceso de hiperconjugación, podemos observar que f alta un enlace en las estructuras de resonancia (el enlace entre un átomo de hidrógeno y un átomo de carbono alfa). Por lo tanto, f alta uno de los átomos de hidrógeno en la estructura, pero todavía se encuentra cerca como un protón. Esto nos permite dar al átomo de carbono alfa su orden de enlace de 1,5 aproximadamente. Dado que f alta un enlace en la estructura, se conoce como hiperconjugación de sacrificio.
¿Cuál es la diferencia entre la hiperconjugación isovalente y la de sacrificio?
El término hiperconjugación se refiere a la interacción de los enlaces σ con una red pi. Hay dos formas principales de hiperconjugación que podemos discutir: hiperconjugación isovalente y de sacrificio. La diferencia clave entre la hiperconjugación isovalente y la de sacrificio es que la hiperconjugación isovalente ocurre en radicales libres y carbocationes donde la forma canónica no muestra separación de carga, pero la forma principal sí. Mientras tanto, la hiperconjugación de sacrificio se refiere al estado en el que la forma canónica no implica resonancia de enlace, pero en la forma principal no implica distribución de carga.
Resumen: hiperconjugación isovalente frente a sacrificio
El término hiperconjugación se refiere a la interacción de los enlaces σ con una red pi. Hay dos formas principales de hiperconjugación: hiperconjugación isovalente y de sacrificio. La diferencia clave entre la hiperconjugación isovalente y la sacrificial es que la hiperconjugación isovalente ocurre en radicales libres y carbocationes donde la forma canónica no muestra separación de carga, pero la forma principal sí, mientras que la hiperconjugación sacrificial se refiere al estado donde la forma canónica no involucra resonancia de enlace, pero la principal no implica distribución de carga.
