Diferencia clave: hiperconjugación frente a resonancia
La hiperconjugación y la resonancia pueden estabilizar moléculas o iones poliatómicos de dos maneras diferentes. Los requisitos para estos dos procesos son diferentes. Si una molécula puede tener más de una estructura de resonancia, esa molécula posee la estabilización de resonancia. Pero, la hiperconjugación ocurre en presencia de un enlace σ con un orbital p adyacente vacío o parcialmente lleno o un orbital π. Esta es la diferencia clave Hiperconjugación y Resonancia
¿Qué es la hiperconjugación?
La interacción de los electrones en un enlace σ (generalmente enlaces C-H o C-C) con un orbital p adyacente vacío o parcialmente lleno o un orbital π da como resultado un orbital molecular extendido al aumentar la estabilidad del sistema. Esta interacción de estabilización se denomina "hiperconjugación". Según la teoría del enlace de valencia, esta interacción se describe como "doble enlace sin resonancia de enlace".
Hiperconjugación de Schreiner
¿Qué es la resonancia?
La resonancia es el método para describir los electrones deslocalizados en una molécula o ion poliatómico cuando puede tener más de una estructura de Lewis para expresar el patrón de enlace. Se pueden usar varias estructuras contribuyentes para representar estos electrones deslocalizados en una molécula o un ion, y esas estructuras se denominan estructuras de resonancia. Todas las estructuras contribuyentes se pueden ilustrar utilizando una estructura de Lewis con un número contable de enlaces covalentes mediante la distribución del par de electrones entre dos átomos en el enlace. Dado que se pueden usar varias estructuras de Lewis para representar la estructura molecular. La estructura molecular real es un intermedio de todas esas posibles estructuras de Lewis. Se llama un híbrido de resonancia. Todas las estructuras contribuyentes tienen los núcleos en la misma posición, pero la distribución de electrones puede ser diferente.
Resonancia de fenol
¿Cuál es la diferencia entre Hiperconjugación y Resonancia?
Características de la hiperconjugación y resonancia
Hiperconjugación
La hiperconjugación afecta la longitud del enlace y da como resultado el acortamiento de los enlaces sigma (enlaces σ)
| Molécula | Longitud del enlace C-C | Motivo |
| 1, 3-butadieno | 1.46 LA | Conjugación normal entre dos partes de alquenilo. |
| Metilacetileno | 1.46 LA | Hiperconjugación entre las partes alquilo y alquinilo |
| Metano | 1.54 A | Es un hidrocarburo saturado sin hiperconjugación |
Las moléculas con hiperconjugación tienen valores más altos para el calor de formación en comparación con la suma de sus energías de enlace. Pero, el calor de hidrogenación por doble enlace es menor que el del etileno
La estabilidad de los carbocationes varía según el número de enlaces C-H unidos al átomo de carbono con carga positiva. La estabilización de la hiperconjugación es mayor cuando se unen muchos enlaces C-H
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
La fuerza de hiperconjugación relativa depende del tipo de isótopo del hidrógeno. El hidrógeno tiene una mayor fuerza en comparación con el deuterio (D) y el tritio (T). El tritio tiene la menor capacidad para mostrar hiperconjugación entre ellos. La energía requerida para romper el enlace C-T > enlace C-D > enlace C-H, y esto facilita la hiperconjugación de H
Resonancia
