La diferencia clave entre el benceno y el fenilo es que el benceno es un hidrocarburo cíclico en forma de hexágono que contiene solo átomos de carbono e hidrógeno, mientras que el fenilo es un derivado del benceno, creado por la eliminación de un átomo de hidrógeno. Por lo tanto, el benceno contiene seis átomos de hidrógeno, mientras que el fenilo contiene cinco átomos de hidrógeno.
El benceno es el hidrocarburo aromático más simple y sirve como compuesto original de numerosos compuestos aromáticos importantes. El fenilo es una molécula de hidrocarburo con la fórmula C6H5 En realidad, es un derivado del benceno y, por lo tanto, tiene propiedades similares a las del benceno.
¿Qué es el benceno?
El benceno solo tiene átomos de carbono e hidrógeno dispuestos para dar una estructura plana. Tiene la fórmula molecular de C6H6. Kekule descubrió la estructura del benceno en 1872. Debido a su aromaticidad, es diferente de los compuestos alifáticos.
Su estructura y algunas de las propiedades son las siguientes.
Peso molecular: 78 g mol-1
Punto de ebullición: 80,1 oC
Punto de fusión: 5,5 oC
Densidad: 0,8765 g cm-3
El benceno es un líquido incoloro de olor dulce. Es inflamable y se evapora rápidamente cuando se expone. El benceno se usa como solvente porque puede disolver muchos compuestos no polares. Sin embargo, el benceno es ligeramente soluble en agua. La estructura del benceno es única en comparación con otros hidrocarburos alifáticos; por lo tanto, el benceno tiene propiedades únicas.
Todos los carbonos del benceno tienen tres orbitales híbridos sp2. Dos orbitales hibridados sp2 de un carbono se superponen con orbitales hibridados sp2 de carbonos adyacentes en cualquier lado. Otro orbital híbrido sp2 se superpone con el orbital s del hidrógeno para formar un enlace σ. Los electrones en los orbitales p de un carbono se superponen con los electrones p de los átomos de carbono en ambos lados, formando enlaces pi. Esta superposición de electrones ocurre en los seis átomos de carbono y, por lo tanto, produce un sistema de enlaces pi, que se distribuyen por todo el anillo de carbono. Por lo tanto, se dice que estos electrones están deslocalizados. La deslocalización de los electrones significa que no hay enlaces dobles y simples alternos. Por lo tanto, todas las longitudes de enlace C-C son iguales, y la longitud está entre las longitudes de enlace simple y doble. Dado que el anillo de benceno de deslocalización es estable, es reacio a sufrir reacciones de adición, a diferencia de otros alquenos.
¿Qué es el fenilo?
El fenilo es una molécula de hidrocarburo con la fórmula C6H5 Se deriva del benceno; por lo tanto, tiene propiedades similares al benceno. Sin embargo, esto difiere del benceno debido a la f alta de un átomo de hidrógeno en un carbono. Por tanto, el peso molecular del fenilo es de 77 g mol-1. Fenilo se abrevia como Ph. Por lo general, el fenilo está unido a otro grupo, átomo o molécula fenilo (esta parte se conoce como sustituyente).
Los átomos de carbono del fenilo se hibridan sp2 como en el benceno. Todos los carbonos pueden formar enlaces tres sigma. Dos de los enlaces sigma se forman con dos carbonos adyacentes para que den lugar a una estructura de anillo. El otro enlace sigma se forma con un átomo de hidrógeno. Sin embargo, en un carbono del anillo, el tercer enlace sigma se forma con otro átomo o molécula en lugar de un átomo de hidrógeno. Los electrones en los orbitales p se superponen entre sí para formar la nube de electrones deslocalizados. Por lo tanto, el fenilo tiene longitudes de enlace C-C similares entre todos los carbonos, independientemente de tener enlaces simples y dobles alternos. La longitud de este enlace C-C es de aproximadamente 1,4 Å. El anillo es plano y tiene un ángulo de 120o entre los enlaces alrededor de un carbono.
Debido al grupo sustituyente de fenilo, la polaridad y otras propiedades químicas o físicas cambian. Si el sustituyente dona electrones a la nube de electrones deslocalizados del anillo, se conocen como grupos donantes de electrones (por ejemplo, -OCH3, NH2). Si el sustituyente atrae electrones de la nube de electrones, se conoce como sustituyente atractor de electrones. (Ej. -NO2, -COOH). Los grupos fenilo son estables debido a su aromaticidad, por lo que no sufren fácilmente oxidaciones o reducciones. Además, son hidrofóbicos y no polares.
¿Cuál es la diferencia entre el benceno y el fenilo?
Básicamente, el fenilo se deriva del benceno. La diferencia clave entre el benceno y el fenilo es que el benceno es un hidrocarburo cíclico en forma de hexágono que contiene solo átomos de carbono e hidrógeno, mientras que el fenilo es un derivado del benceno, creado por la eliminación de un átomo de hidrógeno. Además, la fórmula molecular del benceno es C6H6 y, para el fenilo, es C6H 5 El fenilo solo no es tan estable como el benceno.
Resumen: benceno frente a fenilo
La diferencia clave entre el benceno y el fenilo es que el benceno es un hidrocarburo cíclico en forma de hexágono que contiene solo átomos de carbono e hidrógeno, mientras que el fenilo es un derivado del benceno, creado por la eliminación de un átomo de hidrógeno.
Imagen cortesía:
1. "Diagrama estructural de benceno" Por Vladsinger - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Grupo radical fenilo" Por Samuele Madini - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
