La diferencia clave entre el fenol y el fenilo es que el fenol tiene un grupo hidroxilo mientras que el fenilo no tiene ningún grupo hidroxilo.
El fenol es un alcohol aromático. Tiene la fórmula química C6H5OH. Por lo tanto, la estructura química de la molécula de fenol tiene un anillo de benceno y un grupo hidroxilo (-OH) unido a él. El fenilo es un derivado del fenol; si eliminamos el grupo hidroxilo de la molécula de fenol, se obtiene un grupo fenilo.
¿Qué es el fenol?
El fenol es un compuesto de hidrocarburo aromático que tiene la fórmula química C6H5OH. Este compuesto existe como un sólido cristalino blanco a temperatura ambiente. Y también es un hidrocarburo volátil. Al considerar la estructura química de la molécula, contiene un grupo fenilo unido a un grupo hidroxilo (-OH). Además, este compuesto es ligeramente ácido. Por lo tanto, debemos tener cuidado al manipularlo.
Figura 01: Estructura química del fenol
La masa molar de este compuesto es 94,11 g/mol. Tiene un olor dulce. Además, su punto de fusión y punto de ebullición son 40,5 °C y 181,7 °C respectivamente. Es miscible con agua porque puede formar enlaces de hidrógeno con moléculas de agua. Cuando pierde el hidrógeno del grupo –OH, forma el ion fenolato cargado negativamente, se estabiliza por resonancia, lo que a su vez hace que el fenol sea un ácido relativamente bueno. En la estabilización por resonancia, la carga negativa del átomo de oxígeno se comparte con los átomos de carbono del anillo.
¿Qué es el fenilo?
Fenilo es un grupo de átomos con la fórmula C6H5 Este grupo deriva del benceno, por lo tanto, tiene propiedades similares al benceno. Sin embargo, esto difiere del benceno debido a la f alta de un átomo de hidrógeno en un carbono. Así que el peso molecular del fenilo es 77 g mol-1 Podemos denotar al fenilo como “Ph”. Por lo general, el fenilo se une con otro grupo, átomo o molécula de fenilo (a esta parte adicional la llamamos sustituyente).
Los átomos de carbono del fenilo son átomos de carbono con hibridación sp2 igual que en el benceno. Todos los carbonos pueden formar enlaces tres sigma. Dos de los enlaces sigma se forman entre dos carbonos adyacentes para que den lugar a una estructura de anillo. El otro enlace sigma se forma con un átomo de hidrógeno. Sin embargo, en el fenilo, en un carbono del anillo, el tercer enlace sigma se forma con otro átomo o molécula en lugar de con un átomo de hidrógeno.
Figura 02: Grupo fenilo unido con el sustituyente R
Los electrones en los orbitales p se superponen entre sí para formar la nube de electrones deslocalizados. Por lo tanto, el fenilo tiene longitudes de enlace C-C similares entre todos los carbonos, independientemente de tener enlaces simples y dobles alternos. La longitud de este enlace C-C es de aproximadamente 1,4 Å. El anillo es plano y tiene un ángulo de 120°o entre los enlaces alrededor de un carbono. Debido al grupo sustituyente de fenilo, la polaridad y otras propiedades químicas o físicas cambian.
Si el sustituyente dona electrones a la nube de electrones deslocalizados del anillo, los llamamos grupos donadores de electrones.(Por ejemplo, – OCH3, NH2) Por el contrario, si el sustituyente atrae electrones de la nube de electrones, los llamamos sustituyentes aceptores de electrones. (Por ejemplo, -NO2, -COOH). Los grupos fenilo son estables debido a su aromaticidad, por lo que no sufren fácilmente oxidaciones o reducciones. Además, son hidrofóbicos y no polares.
¿Cuál es la diferencia entre fenol y fenilo?
El fenol es un compuesto de hidrocarburo aromático que tiene la fórmula química C6H5OH mientras que el fenilo es un grupo de átomos con la fórmula C 6H5 Por lo tanto, el fenilo y el fenol difieren entre sí debido a la presencia de un grupo –OH en el fenol. Debido a esto, todas las propiedades de los dos difieren. La diferencia clave entre el fenol y el fenilo es que el fenol tiene un grupo hidroxilo (-OH), mientras que el fenilo no tiene un grupo hidroxilo.
Otra diferencia importante entre el fenol y el fenilo es que el fenol es moderadamente soluble en agua porque puede formar enlaces de hidrógeno con el agua, mientras que el fenilo es hidrofóbico. Además, Phenyl no se puede considerar como una molécula estable en sí misma, porque es un sustituyente. El fenol es en realidad un derivado de fenilo con un grupo -OH. Además, una diferencia más entre el fenol y el fenilo es que el fenilo no se puede estabilizar por resonancia o no tiene una naturaleza ácida como el fenol.
Resumen: fenol frente a fenilo
El fenilo es un grupo de átomos que derivan del fenol a través de la eliminación del grupo hidroxilo (-OH). La diferencia clave entre el fenol y el fenilo es que el fenol tiene un grupo hidroxilo, mientras que el fenilo no tiene ningún grupo hidroxilo.