La diferencia clave entre el carvacrol y el timol es que el carvacrol contiene un grupo hidroxilo en la posición orto del anillo de benceno, mientras que el timol contiene un grupo hidroxilo en la posición meta del anillo de benceno.
Tanto el carvacrol como el timol tienen la misma fórmula química (C10H14O), pero tienen estructuras ligeramente diferentes. Aunque estas dos estructuras químicas parecen muy similares, existe una diferencia en la posición del grupo hidroxilo en la estructura del anillo de benceno.
Qué es el carvacrol
Carvacrol es un compuesto orgánico que tiene la fórmula química C10H14O. Un sinónimo de este compuesto es cimofenol. Es un fenol monoterpenoide. Al considerar las propiedades físicas de este compuesto, tiene el característico olor acre y cálido del orégano. Este compuesto es insoluble en agua pero soluble en solventes orgánicos como etanol y éter dietílico, acetona. Podemos encontrar carvacrol de forma natural en los aceites esenciales de orégano, tomillo, pepperwort y bergamota silvestre. Estos aceites esenciales suelen contener carvacrol en un rango del 5 al 75 %.
Figura 01: Estructura química del carvacrol
Como se muestra en la imagen de arriba, la estructura química del carvacrol contiene un grupo metilo. El grupo hidroxilo está en posición para con el grupo metilo y un grupo isopropilo.
También podemos producir carvacrol de forma sintética mediante la fusión de ácido sulfónico de cimol en presencia de potasa cáustica. Además, podemos utilizar otro método que incluye la acción del ácido nitroso sobre el 1-metil-2-amino-4-propilbenceno. Otro método poco utilizado es el calentamiento prolongado de cinco partes de alcanfor con una parte de yodo.
Al considerar las reacciones del carvacrol, la oxidación con cloruro férrico puede convertir el carvacrol en dicarvacrol y la oxidación con pentacloruro de fósforo lo convierte en clorcimol. In vitro, esta sustancia muestra actividad antimicrobiana contra unas 25 cepas diferentes de bacterias periodontopáticas.
¿Qué es el timol?
El timol es un compuesto orgánico que tiene la fórmula química C10H14O. Es un fenol monoterpenoide natural y un derivado del cimeno. Es un isómero estructural de carvacrol porque carvacrol tiene su grupo hidroxilo en la posición para mientras que el timol tiene su grupo hidroxilo en la posición meta. Este compuesto tiene un olor aromático agradable y podemos extraerlo de varias plantas como un sólido cristalino blanco. Tiene fuertes propiedades antisépticas y también proporciona el sabor fuerte y distintivo de la hierba culinaria, el tomillo.
Figura 02: Estructura química del timol
A diferencia del carvacrol, el timol es ligeramente soluble en agua a valores de pH neutros. Pero es extremadamente soluble en solventes orgánicos como los alcoholes. Aparte de eso, también puede disolverse en soluciones alcalinas fuertes debido a su capacidad de desprotonación. Además de la extracción de sus fuentes naturales, podemos sintetizar timol químicamente a través de la reacción entre m-cresol y propeno. Esta reacción tiene lugar en fase gaseosa.
¿Cuál es la diferencia entre carvacrol y timol?
El carvacrol y el timol son compuestos orgánicos cíclicos. Ambos compuestos tienen la misma fórmula química; son isómeros estructurales. La diferencia clave entre el carvacrol y el timol es que el carvacrol contiene un grupo hidroxilo en la posición orto del anillo de benceno, mientras que el timol contiene un grupo hidroxilo en la posición meta del anillo de benceno.
La siguiente infografía tabula más diferencias entre carvacrol y timol.
Resumen: carvacrol frente a timol
El carvacrol y el timol son compuestos orgánicos cíclicos que contienen un grupo metilo, un grupo hidroxilo y un grupo isopropilo. Las dos estructuras difieren entre sí según la posición del grupo hidroxilo. los diferencia clave entre carvacrol y timol es que carvacrol contiene un grupo hidroxilo en la posición orto del anillo de benceno, mientras que el timol contiene un grupo hidroxilo en la posición meta del anillo de benceno.
