La diferencia clave entre la reacción de Wittig y el reordenamiento de Wittig es que la reacción de Wittig forma un alqueno como producto final, mientras que el reordenamiento de Wittig forma un alcohol o la cetona correspondiente como producto final.
La reacción de Wittig y el reordenamiento de Wittig son muy importantes en química orgánica para procesos sintéticos. Se produce un reordenamiento después de una reacción para formar el producto final más estable.
¿Qué es la reacción de Wittig?
En química orgánica, la reacción de Wittig es un tipo de reacción de acoplamiento en la que los aldehídos o las cetonas reaccionan con los iluros de fosfonio y forman un alqueno. Podemos nombrar esta reacción como reacción de olefinación de Wittig porque forma una olefina como producto final. Además, esta reacción lleva el nombre del científico Georg Wittig. El reactivo principal en esta reacción es el iluro de fosfonio; podemos llamarlo reactivo de Wittig porque este reactivo es específico para la reacción de Wittig. Además del alqueno, esta reacción da otro producto, el óxido de trifenilfosfina.
Figura 01: Reacción de Wittig en una ecuación general
La reacción de Wittig es útil en la producción de alquenos en procesos de síntesis orgánica. Podemos clasificar esta reacción como una reacción de acoplamiento porque incluye el acoplamiento de aldehídos y cetonas a iluros de trifenilfosfonio. La naturaleza del alqueno producido depende de la estabilidad del iluro.es decir, los iluros no estabilizados dan Z-alquenos y los iluros estabilizados dan E-alqueno. Sin embargo, la formación de E-alqueno es altamente selectiva en esta reacción.
¿Qué es el reordenamiento de Wittig?
El reordenamiento de Wittig es un tipo de transformación de una forma a otra dependiendo de la estabilidad. Hay dos tipos principales de reordenamiento de Wittig: 1, 2 reordenamientos de Wittig y 2, 3 reordenamientos de Wittig.
1, El reordenamiento de 2-Wittig es una reacción en química orgánica en la que un éter se reordena con un compuesto de alquil-litio. La fórmula química general de esta reacción es la siguiente:
Figura 02: Fórmula química general para el reordenamiento de Wittig 1, 2
Esta reacción incluye la formación de una sal de alcoxi litio como producto intermedio y el producto final de la reacción es un alcohol. Sin embargo, si el éter contiene buenos grupos de fermentación, como el grupo cianuro (como se muestra en la imagen de arriba), que puede retirar electrones. Este grupo se elimina durante el reordenamiento, formando la cetona correspondiente.
Durante el reordenamiento de 2,3-Wittig, ocurre una transformación, convirtiendo un éter alílico en un alcohol homoalílico. Esta transformación se produce a través de un proceso concertado y pericíclico. Por lo tanto, esta reacción exhibe un alto grado de estereocontrol, por lo que podemos usarla en rutas sintéticas tempranas en estereoquímica. En general, esta reacción de reordenamiento de Wittig requiere un entorno fuertemente básico. Además, es un proceso competitivo para el reordenamiento 1, 2-Wittig.
¿Cuál es la diferencia entre la reacción de Wittig y el reordenamiento de Wittig?
La reacción de Wittig y el reordenamiento de Wittig son importantes en química orgánica. La diferencia clave entre la reacción de Wittig y el reordenamiento de Wittig es que la reacción de Wittig forma un alqueno como producto final, mientras que el reordenamiento de Wittig forma un alcohol o la cetona correspondiente como producto final.
La siguiente infografía tabula las diferencias entre la reacción de Wittig y el reordenamiento de Wittig.
Resumen: reacción de Wittig frente a reordenamiento de Wittig
La reacción de Wittig y el reordenamiento de Wittig son importantes en química orgánica. La diferencia clave entre la reacción de Wittig y el reordenamiento de Wittig es que la reacción de Wittig forma un alqueno como producto final, mientras que el reordenamiento de Wittig forma un alcohol o la cetona correspondiente como producto final.
