La diferencia clave entre la reacción de Wittig y Wittig Horner es que la reacción de Wittig usa iluros de fosfonio, mientras que la reacción de Wittig Horner usa carbaniones estabilizados con fosfonato.
La reacción de Wittig y las reacciones de Wittig Horner son reacciones de síntesis importantes en química orgánica, que producen alquenos a partir de aldehídos o cetonas. Estas reacciones difieren entre sí dependiendo de los reactivos que se incluyen en la reacción, junto con el aldehído o la cetona.
¿Qué es la reacción de Wittig?
La reacción de Wittig es un tipo de reacción de acoplamiento en la que los aldehídos o las cetonas reaccionan con los iluros de fosfonio para dar un alqueno. Además, esta reacción también se denomina reacción de olefinación de Wittig porque forma una olefina como producto final. Además, esta reacción lleva el nombre del científico Georg Wittig. El iluro de fosfonio se denomina reactivo de Wittig porque este reactivo es específico para la reacción de Wittig. Junto con el alqueno, esta reacción da otro producto, el óxido de trifenilfosfina. La reacción general es la siguiente:
Figura 01: Reacción de Wittig
La reacción de Wittig es importante en la producción de alquenos en síntesis orgánica. Es un tipo de reacción de acoplamiento porque está involucrada en el acoplamiento de aldehídos y cetonas a iluros de trifenilfosfonio. La naturaleza del alqueno producido depende de la estabilidad del iluro. es decir, los iluros no estabilizados dan Z-alquenos y los iluros estabilizados dan E-alqueno. Sin embargo, la formación de E-alqueno es altamente selectiva en esta reacción.
¿Qué es la reacción de Wittig Horner?
La reacción de Wittig Horner es un tipo de reacción de acoplamiento en la que los aldehídos o las cetonas se acoplan con carbaniones estabilizados con fosfonato para dar E-alquenos. Esta reacción lleva el nombre de tres científicos: Leopold Horner, William S. Wadsworth y William D. Emmons. Y es una variación de la reacción de Wittig. Pero, a diferencia de la reacción de Wittig, esta reacción de Wittig Horner utiliza carbaniones estabilizados con fosfonato en lugar de iluros de fosfonio. Estos carbaniones son más nucleófilos y menos básicos. Además, esta reacción favorece la producción de E-alqueno. La reacción general es la siguiente:
Figura 02: Reacción de Wittig Horner
Podemos observar una alta selectividad para el E-alqueno en condiciones como el aumento del volumen estérico del aldehído, alta temperatura de reacción, uso de solventes como DME, etc. Por lo tanto, esto se denomina estereoselectividad del aldehído Reacción de Wittig Horner.
¿Cuál es la diferencia entre la reacción de Wittig y Wittig Horner?
La reacción de Wittig y la reacción de Wittig Horner son reacciones de síntesis importantes que producen alquenos a partir de aldehídos o cetonas. La diferencia clave entre la reacción de Wittig y Wittig Horner es que la reacción de Wittig usa iluros de fosfonio, mientras que la reacción de Wittig Horner usa carbaniones estabilizados con fosfonato. Por lo tanto, los reactivos de la reacción de Wittig son aldehídos o cetonas e iluros de fosfonio, mientras que los reactivos de la reacción de Wittig Horner son aldehídos o cetonas con carbaniones estabilizados con fosfonato.
La reacción de Wittig lleva el nombre del científico Georg Wittig, mientras que la reacción de Wittig Horner lleva el nombre de tres científicos: Leopold Horner, William S. Wadsworth y William D. Emmons. Además, la reacción de Wittig produce E-alqueno o Z-alqueno dependiendo de la naturaleza del iluro, es decir, los iluros no estabilizados dan Z-alqueno y los iluros estabilizados dan E-alquenos. Sin embargo, la reacción de Wittig Horner da solo E-alqueno. Entonces, esta es otra diferencia entre la reacción de Wittig y la de Wittig Horner.
Resumen: reacción de Wittig frente a Wittig Horner
La reacción de Wittig y la reacción de Wittig Horner son reacciones de síntesis importantes en química orgánica y producen alquenos a partir de aldehídos o cetonas. La diferencia clave entre la reacción de Wittig y Wittig Horner es que la reacción de Wittig usa iluros de fosfonio, mientras que la reacción de Wittig Horner usa carbaniones estabilizados con fosfonato.
