La diferencia clave entre dienos conjugados y acumulados es que los dienos conjugados tienen dos enlaces dobles separados por un enlace simple, mientras que los dienos acumulados tienen dos enlaces dobles conectados a un átomo similar.
Los dienos son compuestos orgánicos muy importantes en química orgánica. Estos también se conocen como diolefinas o alcadienos. Estos son compuestos covalentes que consisten en dos dobles enlaces entre átomos de carbono. Por lo tanto, estos compuestos constan de dos unidades de alqueno junto con el prefijo estándar "di" de la nomenclatura sistemática.
¿Qué son los dienos conjugados?
Los dienos conjugados son compuestos orgánicos con enlaces dobles separados por enlaces simples. En otras palabras, un dieno conjugado tiene un patrón alterno de enlaces dobles y enlaces simples. Esto crea un sistema conjugado de una nube de electrones en todo el sistema conjugado. Sin embargo, si los dobles enlaces están separados por más de un enlace simple, lo llamamos dieno aislado. Estos dienos conjugados se utilizan principalmente como monómeros en la industria de los polímeros.
Figura 01: Un dieno simple conjugado
La preparación de dienos conjugados es similar a la forma en que usamos la reacción de eliminación de haluros de alquilo para hacer alquenos. Podemos usar dihaluros para convertirlos en dienos conjugados a través de dos reacciones de eliminación sucesivas. En este proceso, es importante utilizar una base fuerte estéricamente impedida. Esto es útil para prevenir las reacciones de sustitución competitivas. Hay posibles subproductos de este proceso, incluidos los alquinos al usar bases fuertes como la amida de sodio. Otro método para preparar dienos conjugados es la reacción de eliminación de haluros alílicos.
Además, podemos determinar la estabilidad de los dienos conjugados para demostrar el calor de hidrogenación. Por ejemplo, al comparar 1,3-butadieno y 1-buteno, el 1,3-butadieno tiene un doble enlace adicional que necesita un mol adicional de hidrógeno para reducirlo a butano. Por tanto, la hidrogenación del 1,3-butadieno genera más calor que la del 1-buteno. Sin embargo, los valores experimentales para el calor del hidrógeno son menores a los esperados debido a la estabilidad de este compuesto. El sistema conjugado proporciona estabilidad extra a la molécula.
¿Qué son los dienos acumulados?
Los dienos acumulados son compuestos orgánicos que tienen enlaces dobles que comparten un átomo común. En otras palabras, dos enlaces dobles están unidos al mismo átomo. Por lo general, estos compuestos son menos estables que los dienos conjugados porque los dienos conjugados forman el sistema conjugado, lo que hace que la molécula sea más estable. Estos compuestos también se conocen como alcadienos acumulados.
Figura 02: Un dieno simple acumulado
La molécula de dieno acumulado más simple que podemos encontrar es 1, 2-propadieno. También se conoce como aleno. Hay un átomo de carbono central en estas moléculas que tiene hibridación sp. La geometría alrededor de este átomo de carbono es lineal.
Generalmente, los dienos acumulados son inestables en comparación con los dienos conjugados. Esto se debe a que estos compuestos son un estado probable para que el triple enlace de un alquino se desplace por la cadena de carbono hacia la posición más estable.
¿Cuál es la diferencia entre dienos conjugados y acumulados?
Hay tres maneras diferentes en que los dobles enlaces de los dienos se pueden organizar en la molécula: conjugados, aislados o acumulados. La diferencia clave entre los dienos conjugados y acumulativos es que los dienos conjugados tienen dos enlaces dobles separados por un enlace simple, mientras que los dienos acumulados tienen dos enlaces dobles conectados a un átomo similar.
La siguiente tabla resume la diferencia entre dienos conjugados y acumulados.
Resumen: dienos conjugados y acumulados
Un dieno es un compuesto orgánico formado por dos dobles enlaces. En los dienos conjugados, los dos dobles enlaces están separados por un enlace simple, mientras que en los dienos acumulados, dos dobles enlaces están conectados a un átomo similar. Esta es la diferencia clave entre dienos conjugados y acumulados.
