La diferencia clave entre la acetilacetona y el ion acetilacetonato es que la acetilacetona es un compuesto orgánico que pertenece a la categoría 1,3-dicetona, mientras que el ion acetilacetonato es el anión derivado del compuesto orgánico acetilacetonato.
La acetilacetona es un compuesto orgánico que tiene la fórmula química CH3COCH2COCH3. El ion acetilacetonato es una especie química con carga negativa derivada de la acetilacetona. Podemos categorizar estas dos especies químicas según sus cargas formales; el acetilacetonato tiene una carga formal cero, mientras que el ion acetilacetonato tiene una carga negativa -1.
¿Qué es la acetilacetona?
La acetilacetona es un compuesto orgánico que tiene la fórmula química CH3COCH2COCH3. Se presenta como un líquido incoloro y podemos clasificar este compuesto como 1, 3-dicetona. Normalmente, este compuesto existe en equilibrio con la forma de tautómero. Además, la acetilacetona es el precursor del anión acetilacetonato, que es un ligando bidentado. Además, sirve como componente básico para la síntesis de compuestos heterocíclicos. La acetilacetona es un ácido débil.
Figura 01: La estructura química de la acetilacetona
Además, los tautómeros ceto y enol de la acetilacetona tienden a coexistir en solución. En la forma de enol, el átomo de hidrógeno se comparte por igual entre los dos átomos de oxígeno. Podemos distinguir las dos formas tautoméricas por espectroscopía de RMN, espectroscopía de IR y otros métodos.
Además, la constante de equilibrio es alta en solventes no polares, donde la forma ceto se vuelve más favorable en solventes polares con enlaces de hidrógeno, incluida el agua. Por el contrario, la forma enólica es el análogo vinílico de un ácido carboxílico.
Podemos preparar este compuesto industrialmente a través del reordenamiento térmico del acetato de isopropenilo. Sin embargo, en laboratorios podemos comenzar esta preparación con acetona y anhídrido acético en presencia de catalizador de trifluoruro de boro.
¿Qué es el ion acetilacetonato?
El ion acetilacetonato es una especie química con carga negativa derivada de la acetilacetona. La carga formal de este anión es -1. Este anión puede actuar como ligando bidentado para la formación de complejos en química de coordinación. Hay dos átomos de oxígeno en este anión que tienen pares de electrones solitarios que se pueden donar a un centro de catión metálico adecuado. Por lo tanto, el anión acetilacetonato es importante en la química de coordinación como ligando.
Dado que la acetilacetona es un ácido débil, tiende a existir en equilibrio con su base conjugada y libera protones cuando está en una solución acuosa. La base conjugada de este ácido es el anión acetilacetonato. Este anión es atraído por los cationes metálicos debido a las fuerzas de atracción de carga opuesta.
¿Cuál es la diferencia entre la acetilacetona y el ion acetilacetonato?
La acetilacetona es un compuesto orgánico que tiene la fórmula química CH3COCH2COCH3, mientras que el ion acetilacetonato es una especie química con carga negativa derivada de la acetilacetona. Por lo tanto, la diferencia clave entre la acetilacetona y el ion acetilacetonato es que la acetilacetona es un compuesto orgánico que pertenece a la categoría 1, 3-dicetona, mientras que el ion acetilacetonato es el anión derivado del compuesto orgánico acetilacetonato. El compuesto de acetilacetona tiene una carga formal cero, mientras que el ion acetilacetonato tiene una carga formal de -1.
A continuación se muestra un resumen de la diferencia entre la acetilacetona y el ion acetilacetonato en forma tabular para una comparación lado a lado.
Resumen: acetilacetona frente a iones de acetilacetonato
La acetilacetona y los iones de acetilacetonato son especies químicas relacionadas porque el ion acetilacetonato se forma a partir de la eliminación de protones de los compuestos de acetilacetona. La diferencia clave entre la acetilacetona y el ion acetilacetonato es que la acetilacetona es un compuesto orgánico que pertenece a la categoría 1, 3-dicetona, mientras que el ion acetilacetonato es el anión derivado del compuesto orgánico acetilacetonato.
