La diferencia clave entre los anómeros alfa y beta es que en el anómero alfa el grupo hidroxilo en el carbono anomérico es cis respecto al oxígeno exocíclico en el centro anomérico, mientras que en el anómero beta el grupo hidroxilo es trans respecto al oxígeno exocíclico.
Un anómero es una variación geométrica entre los carbohidratos. Es un tipo de epímero en el que podemos ver un átomo de carbono anomérico. Un átomo de carbono anomérico se deriva del carbono carbonilo de la estructura de cadena abierta del carbohidrato. Por lo tanto, la formación de la estructura cíclica a partir de la estructura de cadena abierta se denomina anomerización.
¿Qué son los anómeros alfa?
El anómero alfa es la configuración de un carbohidrato en el que el grupo hidroxilo está en cis con respecto al oxígeno exocíclico en el centro anomérico. Eso significa que el grupo hidroxilo y el átomo de oxígeno exocíclico están en el mismo lado de la proyección molecular. Cuando dibujamos una fórmula de Haworth, el grupo hidroxilo está en dirección hacia abajo si es el anómero alfa. El siguiente ejemplo muestra el anómero alfa de la D-glucopiranosa.
Figura 01: El grupo hidroxilo en la dirección hacia abajo se muestra en color verde en la imagen de arriba. La dirección hacia abajo se parece al anómero alfa.
Dado que los anómeros tienen diferentes estructuras químicas, también lo son en sus propiedades. Los anómeros son diastereómeros entre sí.
¿Qué son los anómeros beta?
El anómero beta es la configuración de un carbohidrato en el que el grupo hidroxilo es trans al oxígeno exocíclico en el centro anomérico. Eso significa que el grupo hidroxilo y el átomo de oxígeno exocíclico están en lados opuestos de la proyección molecular.
Figura 02: El grupo hidroxilo en la dirección ascendente se muestra en color rojo en la imagen de arriba. La dirección hacia arriba se parece al anómero alfa.
Cuando dibujamos una fórmula de Haworth, el grupo hidroxilo está en dirección ascendente si es el anómero beta. El ejemplo anterior muestra el anómero beta de D-glucopiranosa.
¿Cuál es la diferencia entre los anómeros alfa y beta?
La diferencia clave entre los anómeros alfa y beta es que en el anómero alfa, el grupo hidroxilo en el carbono anomérico es cis respecto al oxígeno exocíclico en el centro anomérico, mientras que en el anómero beta, el grupo hidroxilo es trans respecto al exocíclico oxígeno. En la proyección de Haworth de una molécula de azúcar, podemos ver el grupo hidroxilo en el átomo de carbono anomérico en dirección hacia abajo si es un anómero alfa. Pero, en el anómero beta, el grupo hidroxilo en el átomo de carbono anomérico está en dirección ascendente. Por ejemplo, la alfa D-glucopiranosa es el anómero alfa de la glucopiranosa, mientras que la beta D-glucopiranosa es el anómero beta de la molécula de glucopiranosa.
La siguiente tabla resume la diferencia entre los anómeros alfa y beta.
Resumen: anómeros alfa y beta
Un anómero es una variación geométrica entre los carbohidratos. La diferencia clave entre los anómeros alfa y beta es que, en el anómero alfa, el grupo hidroxilo en el carbono anomérico es cis respecto al oxígeno exocíclico en el centro anomérico, mientras que en el anómero beta, el grupo hidroxilo es trans respecto al oxígeno exocíclico. En la proyección de Haworth de una molécula de azúcar, podemos ver el grupo hidroxilo en el átomo de carbono anomérico en dirección hacia abajo si es un anómero alfa. Pero, en el anómero beta, el grupo hidroxilo en el átomo de carbono anomérico está en dirección ascendente.
