La diferencia clave entre los isómeros E y Z es que los isómeros E tienen los sustituyentes con mayor prioridad en los lados opuestos, mientras que los isómeros Z tienen los sustituyentes con mayor prioridad en el mismo lado.
La nomenclatura E-Z es un sistema de notación para nombrar diferentes isómeros que tienen la misma fórmula química, pero diferentes arreglos espaciales. Además, los isómeros E y Z son alquenos. Estos isómeros obtienen su nombre en función de la posición de los sustituyentes unidos al doble enlace del alqueno.
¿Qué son los isómeros E?
Los isómeros E son alquenos que tienen los sustituyentes con mayor prioridad en los lados opuestos del doble enlace. La letra “E” proviene de entgegen en alemán, que significa “opuesto”. La base de la notación E-Z es un conjunto de reglas conocidas como reglas de prioridad. Son las reglas de Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Son un conjunto de reglas para nombrar las moléculas orgánicas, para especificarlas desigualmente.
Los pasos para nombrar una molécula utilizando las reglas del CIP son los siguientes:
- Identificar centros quirales o dobles enlaces presentes en la molécula.
- Determina las prioridades de los sustituyentes unidos al centro quiral o al doble enlace.
- Utilice el sistema R/S o el sistema E/Z para nombrar el compuesto.
Las prioridades de los sustituyentes
- Primero considere los átomos directamente unidos al centro quiral o el doble enlace: a mayor número atómico, mayor prioridad
- Si hay átomos iguales presentes, entonces hay un empate. Luego verifique los grupos de sustituyentes para encontrar un punto de diferencia en el número atómico.
- Si todavía hay un empate, considere los átomos unidos a cada uno de los átomos en la cadena principal y verifique si hay un punto de diferencia.
Figura 01: Nomenclatura E-Z de 3-metilpent-2-eno
En la imagen de arriba, el isómero E tiene sustituyentes de alta prioridad en los lados opuestos del doble enlace, mientras que el isómero Z tiene esos sustituyentes en el mismo lado.
Al determinar la prioridad de los sustituyentes, primero considere los átomos directamente unidos al doble enlace; en el ejemplo anterior, hay tres átomos de carbono (C) y un átomo de hidrógeno (H). Por lo tanto, hay un empate porque uno de los dos átomos de carbono del vinilo (átomos de carbono en el doble enlace) tiene átomos de carbono enlazados directamente. Luego, para determinar el grupo de alta prioridad, considere el átomo que viene después de estos átomos de carbono enlazados directamente. Dado que el grupo sustituyente unido a este carbono vinílico es un grupo metilo (-CH3) y un grupo etilo (-CH2CH 3), se da prioridad al grupo etilo. Esto se debe a que el átomo que viene después del átomo de carbono unido directamente (directamente unido al carbono vinílico) es un átomo de hidrógeno en el grupo metilo y un carbono en el grupo etilo.
¿Qué son los isómeros Z?
Los isómeros Z son alquenos que tienen los sustituyentes con mayor prioridad en el mismo lado del doble enlace. La letra "Z" proviene de zusammen en alemán, que significa "juntos".
Figura 02: Nomenclatura E-Z del 2-buteno
En la imagen de arriba, los sustituyentes con alta prioridad están en el mismo lado del doble enlace en el isómero Z, mientras que el isómero E tiene esos sustituyentes en los lados opuestos. Además, las reglas CIP determinan la prioridad de estos sustituyentes. Para el ejemplo anterior, los átomos directamente unidos al carbono con doble enlace son átomos de carbono (C) de grupos metilo y átomos de hidrógeno (H). Dado que el átomo de carbono (14) tiene un número atómico alto en comparación con el hidrógeno (1), la prioridad más alta es para el grupo metilo (-CH3).
¿Cuál es la diferencia entre los isómeros E y Z?
Isómeros E vs Isómeros Z |
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| Los isómeros E son alquenos que tienen los sustituyentes con mayor prioridad en los lados opuestos del doble enlace. | Los isómeros Z son alquenos que tienen los sustituyentes con mayor prioridad en el mismo lado del doble enlace. |
| Significado de la nomenclatura | |
| La letra "E" proviene de entgegen en alemán, que significa "opuesto". | La letra "Z" proviene de zusammen en alemán, que significa "juntos". |
| Relación con otras nomenclaturas | |
| Los isómeros E de los alquenos pertenecen a la categoría de isómeros trans. | Los isómeros Z de los alquenos pertenecen a la categoría de isómeros cis. |
Resumen: isómeros E frente a Z
La notación o nomenclatura E-Z se usa para nombrar isómeros que tienen la misma fórmula molecular y estructura espacial, lo que otorga a cada isómero una singularidad. La diferencia entre los isómeros E y Z es que los isómeros E tienen los sustituyentes con mayor prioridad en los lados opuestos, mientras que los isómeros Z tienen los sustituyentes con mayor prioridad en el mismo lado.
