Diferencia clave: haluro de alquilo frente a haluro de arilo
Tanto los haluros de alquilo como los haluros de arilo son compuestos orgánicos. Estos también se llaman haluros orgánicos. Los tipos de halógenos que se pueden unir para producir este tipo de moléculas son flúor, cloro, bromo y yodo. Estos átomos de halógeno están unidos a un átomo de carbono en haluros orgánicos. La diferencia clave entre el haluro de alquilo y el haluro de arilo es que el átomo de halógeno en los haluros de alquilo está unido a un átomo de carbono hibridado sp3, mientras que el átomo de halógeno en los haluros de arilo está unido a un sp 2 átomo de carbono hibridado.
¿Qué es el halogenuro de alquilo?
El haluro de alquilo, como lo expresa su nombre, es un compuesto que tiene un átomo de halógeno unido a una cadena de átomos de carbono. Aquí, un átomo de hidrógeno de la cadena de carbono se reemplaza por un átomo de halógeno. Según el tipo de halógeno que se haya unido y la estructura de la cadena de carbono, las propiedades de los haluros orgánicos diferirán entre sí. Los haluros de alquilo se pueden clasificar según la cantidad de átomos de carbono que se unen al átomo de carbono que se une al átomo de halógeno. En consecuencia, se pueden observar haluros de alquilo primario, haluros de alquilo secundario y haluros de alquilo terciario.
Figura 01: Un halogenuro de alquilo primario
Sin embargo, los haluros de alquilo a veces se pueden confundir con los haluros de arilo. Por ejemplo, si el átomo de halógeno está unido a un átomo de carbono, que está unido a un anillo de benceno (Cl-CH2-C6H 5), uno pensaría que es un haluro de arilo. Pero es un haluro de alquilo porque el átomo de halógeno está unido al carbono que tiene hibridación sp3.
Los halógenos son más electronegativos que el carbono. Así, se observa un momento dipolar en el enlace carbono-halógeno, es decir, la molécula se convierte en una molécula polar cuando el enlace se vuelve polar. El átomo de carbono tiene una pequeña carga positiva y el halógeno una pequeña carga negativa. Esto conduce a interacciones dipolo-dipolo entre haluros de alquilo. Pero la fuerza de esta interacción es diferente en haluros primarios, secundarios y terciarios. Esto se debe a que las cadenas laterales unidas al átomo de carbono pueden reducir la pequeña carga positiva del átomo de carbono.
¿Qué es el haluro de arilo?
Un haluro de arilo es una molécula que tiene un átomo de halógeno unido directamente a un carbono con hibridación sp2 en un anillo aromático. Esta es una estructura insaturada debido a la presencia de dobles enlaces en el anillo aromático. Los haluros de arilo también muestran las interacciones dipolo-dipolo. El enlace carbono-halógeno es más fuerte que el de los haluros de alquilo debido a la presencia de electrones en el anillo. Esto sucede porque el anillo aromático cede electrones al átomo de carbono, reduciendo la carga positiva. Los haluros de arilo pueden sufrir sustitución electrófila y pueden unir grupos alquilo a las posiciones orto, para o meta del anillo aromático. Uno o dos halógenos también pueden unirse al anillo aromático. Eso también está en las posiciones orto, para o meta.
Figura 02: Diferencia entre haluro de alquilo y haluro de arilo
Prueba química para distinguir el haluro de alquilo y el haluro de arilo
Para distinguir un haluro de alquilo y un haluro de arilo, se puede usar una prueba química. Primero, se debe agregar NaOH seguido de calentamiento. Luego, la mezcla se enfría y se agrega HNO3 id , seguido de la adición de AgNO3El haluro de alquilo puede dar un precipitado blanco mientras que el haluro de arilo no lo hace. Esto se debe a que los haluros de arilo no sufren sustitución nucleófila, a diferencia de los haluros de alquilo. La razón para no sufrir sustitución nucleofílica es que la nube de electrones del anillo aromático provoca una repulsión del nucleófilo.
¿Cuál es la diferencia entre el haluro de alquilo y el haluro de arilo?
Haluros de alquilo frente a haluros de arilo |
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| El haluro de alquilo es un compuesto que tiene un átomo de halógeno unido a una cadena de átomos de carbono. | El haluro de aarilo es una molécula que tiene un átomo de halógeno unido directamente a un carbono hibridado sp2 en un anillo aromático. |
| Anexo del átomo de halógeno | |
| El átomo de halógeno está unido al átomo de carbono hibridado sp3 en los haluros de alquilo. | El átomo de halógeno está unido a un átomo de carbono hibridado sp2 en haluros de arilo. |
| Estructura | |
| Los haluros de alquilo tienen una estructura lineal o ramificada la mayoría de las veces. | Los haluros de arilo son siempre estructuras anulares. |
| Densidad electrónica | |
| El enlace carbono-haluro de los haluros de alquilo tiene una baja densidad de electrones en comparación con los haluros de arilo. | El enlace carbono-haluro de los haluros de arilo tiene una alta densidad de electrones. |
| Reacciones | |
| Los haluros de alquilo sufren sustitución nucleófila. | Los haluros de arilo no sufren sustitución nucleófila. |
Resumen: haluro de alquilo frente a haluro de arilo
Los haluros de alquilo y los haluros de arilo son haluros orgánicos. La diferencia clave entre el haluro de alquilo y el de arilo es que el átomo de halógeno en los haluros de alquilo está unido a un átomo de carbono hibridado sp3, mientras que en los haluros de arilo está unido a un sp 2 átomo de carbono hibridado.
