Nucleofilia frente a basicidad
Los ácidos y las bases son dos conceptos importantes en química. Tienen propiedades contradictorias. Nucleófilo es un término, que se usa de manera más prominente en química orgánica, para describir los mecanismos y velocidades de reacción. Estructuralmente, no hay una gran diferencia entre las bases y los nucleófilos, pero funcionalmente realizan tareas diferentes.
¿Qué es la nucleofilia?
Nucleofilia significa la capacidad de una especie para actuar como nucleófilo. Un nucleófilo puede ser cualquier ion negativo o cualquier molécula neutra que tenga al menos un par de electrones no compartido. El nucleófilo es una sustancia que es muy electropositiva, por lo tanto, le gusta interactuar con los centros positivos. Puede iniciar reacciones utilizando el par de electrones solitario. Por ejemplo, cuando un nucleófilo reacciona con un haluro de alquilo, el par solitario del nucleófilo ataca al átomo de carbono que lleva el halógeno. Este átomo de carbono tiene una carga parcialmente positiva debido a la diferencia de electronegatividad entre él y el átomo de halógeno. Después de que el nucleófilo se une al carbono, el halógeno se va. Este tipo de reacciones se conocen como reacciones de sustitución nucleófila. Existe otro tipo de reacciones iniciadas por nucleófilos, denominadas reacciones de eliminación nucleófila. La nucleofilia informa sobre los mecanismos de reacción; por lo tanto, es una indicación de las velocidades de reacción. Por ejemplo, si la nucleofilia es alta, entonces cierta reacción puede ser rápida, y si la nucleofilia es baja, la velocidad de reacción es lenta. Dado que los nucleófilos donan electrones, según la definición de Lewis, son bases.
¿Qué es la basicidad?
La basicidad es la capacidad de actuar como base. Las bases se definen de varias maneras por varios científicos. Arrhenius define una base como una sustancia que dona iones OH– a la solución. Bronsted-Lowry define una base como una sustancia que puede aceptar un protón. Según Lewis, cualquier donante de electrones es una base. Según la definición de Arrhenius, un compuesto debe tener un anión hidróxido y la capacidad de donarlo como ion hidróxido para ser una base. Pero según Lewis y Bronsted-Lowry, puede haber moléculas que no posean hidróxidos, pero que puedan actuar como base. Por ejemplo, NH3 es una base de Lewis porque puede donar el par de electrones del nitrógeno. Na2CO3 es una base de Bronsted-Lowry sin grupos hidróxido, pero tiene la capacidad de aceptar hidrógenos.
Las bases tienen una sensación resbaladiza como de jabón y un sabor amargo. Reaccionan fácilmente con ácidos produciendo moléculas de agua y sal. La soda cáustica, el amoníaco y el bicarbonato de sodio son algunas de las bases comunes con las que nos encontramos muy a menudo. Las bases se pueden clasificar en dos, según su capacidad para disociarse y producir iones de hidróxido. Las bases fuertes como NaOH y KOH están completamente ionizadas en una solución para dar iones. Las bases débiles como NH3 están parcialmente disociadas y dan menos cantidad de iones de hidróxido. Kb es la constante de disociación básica. Da una indicación de la capacidad de perder iones de hidróxido de una base débil. Los ácidos con un valor pKa más alto (más de 13) son ácidos débiles, pero sus bases conjugadas se consideran bases fuertes. Para comprobar si una sustancia es una base o no podemos utilizar varios indicadores como papel tornasol o papel de pH. Las bases muestran un valor de pH superior a 7, y convierte el tornasol rojo en azul.
¿Cuál es la diferencia entre nucleofilia y basicidad?
• La diferencia entre nucleofilia y basicidad es ser un nucleófilo o una base.
• Todos los nucleófilos son bases, pero no todas las bases pueden ser nucleófilos.
• La basicidad es la capacidad de aceptar hidrógeno y, por lo tanto, realizar reacciones de neutralización, pero la nucleofilia es la capacidad de atacar a los electrófilos para iniciar una determinada reacción.
