La diferencia clave entre la quimioselectividad y la regioselectividad es que la quimioselectividad se refiere a la reacción preferida de un reactivo en particular con uno, dos o más grupos funcionales diferentes, mientras que la regioselectividad se refiere a la preferencia de la formación de un enlace químico o la ruptura de un enlace químico en una dirección sobre todas las demás direcciones posibles.
La quimioselectividad y la regioselectividad son dos conceptos químicos diferentes en química orgánica que son importantes para describir las propiedades de las reacciones químicas. La quimioselectividad es el resultado preferencial de una reacción química entre un conjunto de posibles reacciones alternativas. La regioselectividad en química es la preferencia de la formación de un enlace químico o la ruptura de un enlace químico en una dirección sobre todas las demás direcciones posibles.
¿Qué es la quimioselectividad?
La quimioselectividad es el resultado preferencial de una reacción química entre un conjunto de posibles reacciones alternativas. También puede referirse a la reactividad selectiva de un grupo funcional particular entre otros grupos funcionales. Este tipo de predicción depende de la conectividad molecular que se considere plausible. Sin embargo, el resultado físico de esta reacción real tiende a depender en última instancia de una serie de factores. En la práctica, estos factores son imposibles de predecir con precisión útil. Estos factores incluyen solventes, orbitales atómicos, etc.
Además, la quimioselectividad es una propiedad difícil de predecir. Sin embargo, comúnmente podemos observar resultados selectivos en algunos casos que muestran muchas reacciones plausibles. Un buen ejemplo de esto es la reducción orgánica selectiva que tiene una gran quimioselectividad relativa de reducción con borohidruro de sodio frente a la reacción de hidruro de aluminio y litio. Otro ejemplo implica la oxidación de 4-metoxiacetofenona por lejía en el grupo cetona a un valor de pH alto y su oxidación por un cloruro de arilo a un pH bajo.
¿Qué es la regioselectividad?
La regioselectividad en química es la preferencia de la formación de un enlace químico o la ruptura de un enlace químico en una dirección sobre todas las demás direcciones posibles. Esta propiedad química a menudo se puede aplicar a muchas posiciones posibles en una molécula donde un reactivo puede afectar. Por ejemplo, los protones de una molécula orgánica que pueden ser sustraídos por una base fuerte, o la ubicación en un anillo de benceno sustituido en el que pueden ocurrir más sustituciones.
Figura 01: Ejemplo de regioselectividad
Una reacción química se vuelve regioselectiva cuando existe una preferencia por la formación de un producto sobre todos los demás productos posibles, y esta selectividad puede generar un isómero constitucional sobre otras formas.
Al considerar la regioselectividad en reacciones de cierre de anillo, estas reacciones están sujetas a las reglas de Baldwin. Significa que si hay más de dos orientaciones para la reacción creada durante la reacción, una de estas orientaciones es dominante. Por ejemplo, la suma de Markovnikov a través de un doble enlace.
¿Cuál es la diferencia entre quimioselectividad y regioselectividad?
La quimioselectividad y la regioselectividad son dos conceptos químicos diferentes en química orgánica que son importantes para describir las propiedades de las reacciones químicas. La diferencia clave entre la quimioselectividad y la regioselectividad es que la quimioselectividad se refiere a la reacción preferida de un reactivo en particular con uno, dos o más grupos funcionales diferentes, mientras que la regioselectividad se refiere a la preferencia de la formación de un enlace químico o la ruptura de un enlace químico en una dirección sobre todos. las otras direcciones posibles.
La siguiente infografía enumera las diferencias entre la quimioselectividad y la regioselectividad en forma tabular para compararlas lado a lado
Resumen: quimioselectividad frente a regioselectividad
La quimioselectividad y la regioselectividad son dos conceptos químicos diferentes en química orgánica que son importantes para describir las propiedades de las reacciones químicas. La diferencia clave entre la quimioselectividad y la regioselectividad es que la quimioselectividad se refiere a la reacción preferida de un reactivo en particular con uno, dos o más grupos funcionales diferentes, mientras que la regioselectividad se refiere a la preferencia de la formación de un enlace químico o la ruptura de un enlace químico en una dirección sobre todos. las otras direcciones posibles.
